2-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 801301-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[2,2-Bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 801301-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₇BO₄
• 分子量: 366.265
• InChiKey: SDDIVOIOBGQUPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-溴苯基)胺 、 2-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到tris{4-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)phenyl}amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient star-shaped hole transporting materials with diphenylethenyl side arms for an efficient perovskite solar cell

  摘要：

  研究人员合成了两种对称的星形空穴传输材料（HTMs），即以熔融三苯胺或三苯胺为核心、以二苯基乙烯基为侧臂的 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh。与 TPA-MeOPh 相比，FA-MeOPh 具有较强的摩尔吸收系数和红移吸收，因为它是平面构型。基于 FA-MeOPh 和 TPA-MeOPh 的过氧化物太阳能电池的功率转换效率（PCE）分别约为 11.86% 和 10.79%，其中前者的效率与基于螺-OMeTAD 的电池相当（12.75%）。与基于 TPA-MeOPh 的太阳能电池相比，基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的光电流较高（18.39 mA cm-2），这可能是因为基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/HTM 的电池在近红外区域的吸收增强。基于 mp-TiO2/CH3NH3PbI3/FA-MeOPh 的电池的高迁移率和低串联电阻使得基于 FA-MeOPh 的太阳能电池的填充因子（0.698）高于基于 TPA-MeOPh 的电池（0.627）。此外，基于 FA-MeOPh 的电池在光浸泡 250 小时后显示出相对稳定性。HTMs 材料效率高、相对稳定、合成简单且价格低廉，有望取代昂贵的螺-OMeTAD。

  DOI：

  10.1039/c4ta04179h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 乙烯基硼酸频哪醇酯 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到2-(2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Rapid Construction of Multisubstituted Olefin Structures Using Vinylboronate Ester Platform Leading to Highly Fluorescent Materials

  摘要：

  A catalytic one-pot triarylation on the C=C core of vinylboronate pinacol ester (1) produces extended T-systems based on a multisubstituted olefin structure very rapidly. We established an efficient protocol for the Pd-catalyzed double C-H arylation of 1 with aryl halides, which was successfully integrated with C-B arylation with aryl halides (cross-coupling) in one pot. By using this method, several highly fluorescent materials with a wide range of color variations (blue to red) were discovered.

  DOI：

  10.1021/ol048217b

文献信息

• Versatile Synthesis of 1,1-Diaryl-1-alkenes Using Vinylboronate Ester as a Platform
  作者：Kenichiro Itami、Jun-ichi Yoshida、Keisuke Tonogaki、Kazuya Soga

  DOI：10.1055/s-2005-871539

  日期：——

  A sequence of double Mizoroki-Heck reaction of vinylboronate pinacol ester with aryl halides followed by Suzuki-Miyaura coupling of thus-generated β,β-diarylvinylboronate esters with alkyl halides produces pharmaceutically important 1,1-diaryl-1-alkenes very efficiently. In the Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling step, the use of bulky electron-rich ligands such as P(t-Bu)2Me and PCy2(t-Bu) were found to be very effective.

  乙烯硼酸频哪醇酯与芳基卤化物发生一系列双 Mizoroki-Heck 反应，然后由此产生的 β,β-二芳基乙烯硼酸酯与烷基卤化物发生 Suzuki-Miyaura 偶联反应，可非常有效地生成具有重要药用价值的 1,1-二芳基-1-烯烃。在由钯催化的 Suzuki-Miyaura 偶联反应步骤中，使用体积较大的富电子配体（如 P(t-Bu)2Me 和 PCy2(t-Bu)）非常有效。