terthienyl-2-boronic acid | 205235-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: terthienyl-2-boronic acid
• 英文别名: terthiophene boronic acid；2,2':5',2"-ter-thiophene-5-boronic acid；[2,2':5',2''-terthiophen]-5-ylboronic acid；(2,2’:5’,2’’-terthiophen)-5-ylboronic acid；[2,2′:5′,2′'-terthiophen]-5-ylboronic acid；2,2':5',2''-terthiophene-5-boronic acid；2-(5,2',5',2''-terthienyl)boronic acid；2,2':5',2''-terthien-5-ylboronic acid；[5-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]boronic acid
• CAS: 205235-02-5
• 化学式: C₁₂H₉BO₂S₃
• 分子量: 292.211
• InChiKey: IOGRJQXWFFKPEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  terthienyl-2-boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 all-cis-1,3,5,7-tetra(4-bromophenyl)-1,3,5,7-(trimethylsiloxy)cyclotetrasiloxane 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 alpha-三联噻吩
  参考文献：
  名称：

  寡聚噻吩纳米组织在环四硅氧烷支架上作为二氧化硅结合的单分子层的模型：分子内准分子形成的证据。

  摘要：

  已经证明了共价键合到环四硅氧烷支架上的新型基于对噻吩基的荧光团中的准分子形成，并已详细研究了它的光物理过程并进行了理论建模。与将long等长寿命荧光团连接在同一分子中的常规系统相比，仅当在激发发生时，在同一环四硅氧烷支架上纳米组织的两个基于噻吩基的支链足够靠近在一起时，才形成准分子。在这种情况下，准分子形成非常有效，并且新的束缚激发态非常稳定。

  DOI：

  10.1002/chem.200901307
• 作为产物：
  描述：

  alpha-三联噻吩 在 正丁基锂 、 硼酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到terthienyl-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Properties of Oligo- and Poly(thienylphenylamine)s

  摘要：

  The oxidative polymerization of tris(thienylphenyl)amine derivatives was performed in acetonitrile by electrochemical and chemical methods. Oligomers were synthesized by stepwise coupling using coupling reactions. The polymer prepared using the trifunctional monomer on a Pt electrode showed significantly better redox behavior compared to that of the linear polymeric analogue, The branching polymers exhibit conductivity of 2-6 S/cm, which is more than 1 order of magnitude greater than the analogous linear polymer. The electropolymerization of trifunctional monomers provides the formation of a large amount of redox active polymers with a large capacity (ca. 40 mC/cm(2)) and a good redox activity in the electron transfer of ferrocene on the electrode.

  DOI：

  10.1021/ma011018c

文献信息

• Optoelectrical characterization of different fabricated donor substituted benzothiazole based sensitizers for efficient DSSCs
  作者：Nadavala Siva Kumar、Ahmed A. Ibrahim、Abhishek Dhar、Rohit L. Vekariya

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.12.004

  日期：2019.3

  In the present work, we have synthesized three novel organic sensitizers, based on various donor groups which are in conjugation with similar bridge and acceptor moieties. We have studied the effect of donor groups with common bridge and anchoring group sensitizers on optical, electrochemical, dye sensitized solar cell’s performance and electron transfer interface properties as well. We have also represented

  在目前的工作中，我们基于各种供体基团与相似的桥基和受体部分共轭，合成了三种新型有机敏化剂。我们已经研究了具有共用桥基和锚定基敏化剂的供体基团对光学，电化学，染料敏化太阳能电池的性能以及电子转移界面性质的影响。我们还通过密度泛函理论系统地分析了供体基团对结构几何形状，能量分布以及从HOMO到LUMO的能量转移的影响。与其他两种敏化剂相比，B2敏化剂包含高度共轭的强吸电子基团，并且从供体基团向锚定基团的电子转移发生得更快。但是，B2敏化剂表现出6。在1个阳光照射下效率为23％。IPCE频谱也清楚显示了供体基团对器械性能的影响。研究了增敏剂溶液中鹅去氧胆酸（CDCA）作为共吸收剂对DSSCs性能的影响，并显示出最高的效率（6.68％）。我们发现，共吸收剂可能会阻碍敏化剂的聚集并提高电子注入的产率，从而缩短短路电流（Jsc）。通过电化学阻抗谱研究了器件的界面动力学，并通过拟合等效电路计算了电子寿命
• Design of oligothiophene-based tetrazoles for laser-triggered photoclick chemistry in living cells
  作者：Peng An、Zhipeng Yu、Qing Lin

  DOI：10.1039/c3cc45752d

  日期：——

  A 405 nm light-activatable terthiophene-based tetrazole was designed that reacts with a fumarate dipolarophile with the second-order rate constant k2 exceeding 10(3) M(-1) s(-1). The utility of this laser-activatable tetrazole in imaging microtubules in a spatiotemporally controlled manner in live cells was demonstrated.

  405 nm 光活化三噻吩基四唑被设计为与富马酸盐偶极体反应，二阶速率常数 k2 超过 10(3) M(-1) s(-1)。证明了这种激光可激活四唑在活细胞中以时空控制方式成像微管中的效用。
• Rhenium Complexes of Bis(benzothiazole)‐Based Tetraarylethylenes as Selective Luminescent Probes for Amyloid Fibrils
  作者：Moustafa T. Gabr、F. Christopher Pigge

  DOI：10.1002/chem.201801801

  日期：2018.8.9

  thiophenes influenced the photophysical properties of these complexes, as well as their binding affinities toward Aβ42 fibrils. All complexes displayed submicromolar Kd's for binding Aβ42 aggregates accompanied by up to 34‐fold enhanced luminescence and red‐shifted emission wavelengths. The high binding affinities and desirable photophysical properties of these complexes render them potential alternatives

  监测淀粉样β（Aβ）肽聚集的探针对于增进对阿尔茨海默氏病（AD）分子发病机制的了解至关重要。在这里，我们报告四芳基乙烯（TAE）配体具有双（苯并噻唑）螯合基团与（寡聚）噻吩单元组合的发光三羰基rh配合物，该配合物已设计用于监测淀粉样蛋白原纤化。噻吩数量的变化影响了这些复合物的光物理性质，以及它们对Aβ42原纤维的结合亲和力。所有复合物均显示亚微摩尔K d与Aβ42结合聚集体具有高达34倍的增强发光和红移发射波长。这些复合物的高结合亲和力和理想的光物理性质使其成为已建立的荧光Aβ探针（如thioflavin T）的潜在替代物。此外，本研究中采用的通用和模块化设计方法应有助于开发基于第二代TAE的诊断工具研究AD和其他神经系统疾病中的蛋白质聚集。
• Thermoresponsive fluorescent polymers based on a quaterthiophene-containing boron dipyrromethene (Bodipy) dyad dispersed in silicone rubber
  作者：Andrew C. Benniston、Graeme Copley、Anthony Harriman、Ruth Ryan

  DOI：10.1039/c0jm03351k

  日期：——

  A quaterthiophene-based boron dipyrromethene (Bodipy) dyad when dispersed uniformally in silicone rubber produces a thermoresponsive fluorescent material. The yellow fluorescence colour observed at low temperatures <200 °C changes to green upon heating the polymer. In contrast, the phenylene-based Bodipy dyad in silicone rubber displays a partial on to off fluorescence change at around 70 °C.

  以四联噻吩为基础的二吡咯并噻吩硼（Bodipy）二元化合物均匀分散在硅橡胶中后，可产生一种热致荧光材料。在低于 200 °C 的低温下观察到的黄色荧光在聚合物加热后会变为绿色。相比之下，硅橡胶中的苯基波地平二聚体在 70 ℃ 左右会出现部分荧光从亮到灭的变化。
• Development of β-linked quaterthiophene and tetrathiafulvalene dimers as new organic semiconductors
  作者：Minoru Ashizawa、Yan Yu、Takuro Niimura、Kazuma Tsuboi、Hidetoshi Matsumoto、Akihiko Tanioka、Takehiko Mori

  DOI：10.1016/j.physb.2009.10.058

  日期：2010.6

  Abstract A series of β-linked quaterthiophene and tetrathiafulvalene dimers 1–4 has been prepared. Their redox and optical properties are almost the same as the parent monomers indicative of very little interaction between the monomers. Crystal structures of 1, 2, and 4 are highly one-dimensional, in which molecular structure of 1 is planar whereas those of 2 and 4 are in a bent form.

  摘要 制备了一系列β-连接的四噻吩和四硫富瓦烯二聚体1-4。它们的氧化还原和光学性质几乎与母体单体相同，表明单体之间的相互作用非常小。1、2和4的晶体结构是高度一维的，其中1的分子结构是平面的，而2和4的分子结构是弯曲的。