4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride | 122590-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride
• CAS: 122590-78-7
• 化学式: C₇ClF₄N₃O
• 分子量: 253.543
• InChiKey: LFERKAAXEAOFLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-benzoyl azide
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 五氯化磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高效合成4-叠氮基四氟苯胺：一种新型光亲和试剂。

  摘要：

  通过使用稳定的氨基甲酸酯中间体的两种不同方法，以65-73％的产率合成了对叠氮基四氟苯胺（1）。第一种方法用2-甲基-2-丙醇或2-（三甲基甲硅烷基）乙醇捕获通过改性库尔修斯重排生成的中间体异氰酸酯，分别形成稳定的氨基甲酸酯2d和2e。苯甲酸2c首先用PCl（5）转化为其酰氯。NaN（3）在丙酮/水中的氯化物置换形成酰基叠氮化物。热重排，然后添加适当的醇，得到氨基甲酸酯。将酸不稳定的氨基甲酸酯2d用HCl / AcOH脱保护，得到1，而需要三氟乙酸将2e脱保护，得到1。在第二种方法中，由五氟硝基苯（3a）分五步合成1，总产率为65％。用NaN（3）将化合物3a转化为4-叠氮基四氟硝基苯（3b），产率为93％，无需进一步纯化即可使用，通过Sn / HCl降低产率为85％，形成1，4-二氨基四氟苯（3c）。由3c用FMOC-Cl和吡啶在EtOAc中以92％的收率形成单-9-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物3d。在无水条件下用TFA

  DOI：

  10.1021/jo000402p

文献信息

• SURFACE-MODIFIED POLYMER FILMS
  申请人：Lellouche Jean-Paul

  公开号：US20110306722A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Surface-modified polymer films for coating are provided, wherein the surface is modified by covalent binding of nano- or micro-particles comprising a photoreactive species. The surface of the polymer film, e.g. a parylene film, may be modified by covalent binding of nano- or micro-particles of a polymer, e.g. a conductive bifunctional polymer further comprising a chemically reactive functional group, or of a hybrid organic-inorganic oxide, e.g., silica, network comprising a photoreactive species. Further provided are: (i) polymerizable monomers, the conductive bifunctional polymers obtained therefrom; (ii) a hybrid photoreactive organic-inorganic oxide network; and (iii) micro- or nano-particles made from (i) or (ii).

  提供用于涂层的表面改性聚合物薄膜，其中通过共价结合包含光反应物种的纳米或微米颗粒来改性表面。聚合物薄膜的表面，例如帕里林薄膜，可以通过共价结合聚合物的纳米或微米颗粒来改性，例如包含化学反应性官能团的导电双官能聚合物，或者包含光反应物种的混合有机-无机氧化物，例如二氧化硅，网络。还提供：(i)可聚合单体，由此得到的导电双官能聚合物；(ii)混合光反应有机-无机氧化物网络；和(iii)由(i)或(ii)制成的微米或纳米颗粒。
• Photoaffinity Analogues of Farnesyl Pyrophosphate Transferable by Protein Farnesyl Transferase
  作者：Kareem A. H. Chehade、Katarzyna Kiegiel、Richard J. Isaacs、Jennifer S. Pickett、Katherine E. Bowers、Carol A. Fierke、Douglas A. Andres、H. Peter Spielmann

  DOI：10.1021/ja0124717

  日期：2002.7.1

  followed by ester hydrolysis, chlorination, and pyrophosphorylation. Additional substitution of three methylenes for the beta-isoprene of FPP gave photoprobe 6 in nine steps. Preparation of the analogues required TiCl(4)-mediated imine formation prior to NaBH(OAc)(3) reduction for anilines with a pK(a) < 1. The azide moiety was not affected by Ph(3)PCl(2) conversion of allylic alcohols 13-16 into corresponding

  Farnesylation 是一种翻译后脂质修饰，其中 15 个碳的法呢基异戊二烯通过硫醚键连接到蛋白质的特定半胱氨酸残基，在由蛋白质法呢基转移酶 (FTase) 催化的反应中进行。我们合成了焦磷酸法呢酯 (FPP) 的类似物 (3-6)，以探测 FPP 骨架可能发生的修饰范围，从而允许 FTase 进行有效转移。FPP 的光亲和类似物 (5, 6) 是通过用全氟苯基叠氮化物官能团取代 FPP 的 omega 末端异戊二烯来制备的。取代的苯胺取代了类似物 3 和 4 中的 ω-末端异戊二烯。化合物 3-5 是通过用 8-氧代-香叶基乙酸酯还原胺化适当的苯胺，然后进行酯水解、氯化和焦磷酸化来制备的。三个亚甲基对 FPP 的 β-异戊二烯的额外取代在九个步骤中产生了光探针 6。对于 pK(a) < 1 的苯胺，在 NaBH(OAc)(3) 还原之前，制备类似物需要 TiCl(4) 介导的亚胺形成。叠氮化物部分不受
• Rh₂(II)-Catalyzed Intermolecular <i>N</i>-Aryl Aziridination of Olefins Using Nonactivated N Atom Precursors
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Yuki Yoshinaga、Pooja B. Patel、Dana Malo、Tala Malo、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.1c09229

  日期：2021.11.17

  Rh2(II)-catalyzed aziridination of olefins using anilines as nonactivated N atom precursors and an iodine(III) reagent as the stoichiometric oxidant is reported. This reaction requires the transfer of an N-aryl nitrene fragment from the iminoiodinane intermediate to a Rh2(II) carboxylate catalyst; in the absence of a catalyst only diaryldiazene formation was observed. This N-aryl aziridination is general

  报道了使用苯胺作为未活化 N 原子前体和碘 (III) 试剂作为化学计量氧化剂的第一个分子间 Rh 2 (II) 催化的烯烃氮丙啶化反应的发展。该反应需要将N-芳基氮烯片段从亚氨基碘烷中间体转移到 Rh 2 (II) 羧酸盐催化剂上；在没有催化剂的情况下，仅观察到二芳基二氮烯的形成。这种N-芳基氮丙啶化是通用的，可以通过使用少至 1 当量的烯烃成功实现。二、三和四取代的环状或无环烯烃可以用作底物，并且可以使用一系列苯胺和杂芳基胺 N 原子前体。Rh 2(II)-催化的 N 原子转移到烯烃是立体有择的以及化学和非对映选择性的，以产生N-芳基氮丙啶作为唯一的胺化产物。由于未活化的 N -芳基氮丙啶的化学性质尚未得到充分探索，因此探索了N -芳基氮丙啶的反应性，使其朝向一系列亲核试剂，以立体选择性地获得环氧化物中无法获得的特权 1,2-stereodiads，并去除N -2,4-二硝基苯基小组被证明表明可以构建功能化的伯胺。
• Functionalized Perfluorophenyl Azides: New Reagents for Photoaffinity Labeling
  作者：John F.W. Keana、Sui Xiong Cai

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81644-9

  日期：1989.4

  Several substituted perfluorophenyl azides capable of attachment to other molecules by an acylation reaction were synthesized for use as photoaffinity labeling reagents.

  合成了几种能够通过酰化反应与其他分子连接的取代全氟苯基叠氮化物，用作光亲和标记试剂。
• Acid-responsive organogel mediated by arene–perfluoroarene and hydrogen bonding interactions
  作者：Huixian Wu、Ben-Bo Ni、Chong Wang、Feng Zhai、Yuguo Ma

  DOI：10.1039/c2sm07281e

  日期：——

  amide bond, were tethered together through an imine linkage to give a non-covalent synthon (imine 1) with a strong capacity of supramolecular self-assembly. Gelation was observed in several organic solutions, within which fibrous aggregate morphologies were visualized by SEM and AFM. Both arene–perfluoroarene stacking and amide–amide hydrogen bonding interactions were responsible for such self-assembly

  甲苯基和2,3,5,6-四氟环，每个轴承三（Ñ -dodecyloxy）苄胺结构部分经由酰胺键，通过亚胺键是拴在一起以给出一种非共价的合成子（亚胺1）与超分子自组装能力强。在几种有机溶液中观察到凝胶化，在​​其中通过SEM和AFM可以看到纤维聚集体的形态。芳烃-全氟芳烃的堆积和酰胺-酰胺氢键的相互作用均是这种自组装行为的原因，如图1所示。1 H NMR研究。酸催化的亚胺键水解强烈削弱了分子间的相互作用，导致低分子量胶凝剂解离，并引起了酸介导的凝胶-溶胶转变。