1,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol | 99758-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
• 英文别名: 1,5-dimethyl-4H-2-benzofuran-5-ol
• CAS: 99758-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YNACYEHLCHHLNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol 、 丁炔二酸二甲酯 在 acid 作用下， 以20%的产率得到1,5-Dimethyl-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过丙二烯中间体的分子内Diels-Alder反应的新型环转移反应：新的双环化反应

  摘要：

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98138-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-2-furyl)ethyl propargyl ether 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1,5-Dimethyl-4,5-dihydro-isobenzofuran-5-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃通过丙二烯中间体的分子内Diels-Alder反应的新型环转移反应：新的双环化反应

  摘要：

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98138-3

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder Reaction of Furans with Allenyl Ethers: High Effect of the Chain Length on the Structure and Reactivity of the Cycloadducts
  作者：Hsien-Jen Wu、Shie-Hsiung Lin、Chu-Chung Lin

  DOI：10.3987/com-94-6675

  日期：——

  The structure and reactivity of the cycloadducts of the title reaction were found to be highly dependent on the chain length between the furan diene and the allenyl ether dienophile. Reaction of the propargyl ether (2) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 3 h gave a mixture of the cycloadducts (3) and (4) in 90% yield, which were transferred to the benzo derivatives (5), (6) and (7). Treatment of the propargyl ether (8) with t-BuoK in t-BuOH at 85-degrees-C for 5 h gave the products (9) and (10) in a ratio of 8:1 in 65% yield, no detectable amount of the cycloadduct (8b) was obtained. Refluxing of the propargyl ether (13) with t-BuOK in t-BuOH at 85-degrees-C for 4 h gave the allenyl ether (14). Heating 14 in DMSO at 15-degrees-C for 12 h still did not give 15.
• Wu Hsien-Jen, Lin Shie-Hsiung, Lin Chu-Chung, Heterocycles, 38 (1994) N 7, S 1507-1518
  作者：Wu Hsien-Jen, Lin Shie-Hsiung, Lin Chu-Chung

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, KENJI;YAMAGUCHI, YASUCHIKA;KANEMATSU, KEN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 22, 2689-2692
  作者：HAYAKAWA, KENJI、YAMAGUCHI, YASUCHIKA、KANEMATSU, KEN

  DOI：——

  日期：——
• Novel ring transfer reaction of furans via intramolecular Diels-Alder reaction of allene intermediate: a new double annulation reaction
  作者：Kenji Hayakawa、Yasuchika Yamaguchi、Ken Kanematsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98138-3

  日期：1985.1

  A novel ring tansfer reaction of furans to fused furans by tandem intramolecular Diels-Alder reaction and base-catalyzed ring-opening of the adducts has been developed.

  通过串联分子内Diels-Alder反应和加合物的碱催化开环，已经开发了呋喃向稠合呋喃的新型环转移反应。