2,3-dibromoinden-1-one | 405161-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dibromoinden-1-one
• 英文别名: 2,3-dibromo-1H-inden-1-one；2,3-dibromo-inden-1-one；2,3-Dibrom-inden-1-on；1.2-Dibrom-3-oxo-inden；2.3-Dibrom-indenon-(1)
• CAS: 405161-48-0
• 化学式: C₉H₄Br₂O
• 分子量: 287.938
• InChiKey: FDMKZKPISRRDJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromoinden-1-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-溴-1,3-茚二酮
  参考文献：
  名称：

  Roser; Haselhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1888, vol. 247, p. 149

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  茚满 生成 2,3-dibromoinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型芳香体系。第六部分 茚满和2,3-二甲基芴酮溴化的某些方面

  摘要：

  N-溴代琥珀酰亚胺（4摩尔）与茚满反应，得到1,3,3-三溴茚和1,2,3-三溴茚。它们的水解得到3-溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-酮，2,3-二溴茚-1-醇和1-乙酰氧基-2,3-二溴茚，而三溴茚与可力丁的反应得到4 ，5,7-三溴二苯并[ b，i ]富瓦烯。硫酸将2,3-二溴茚满-1-酮转化为2,2-二溴茚满-1,3-二酮，并将1,2,3-三溴茚满转化为2,2,3-三溴茚满-1-酮。2,3-双二溴甲基芴-9-已经合成并转化为几种产物。制备了4'，5'-（3-甲基环戊烯）-3'，6'-二羟基-1,2-苯并环庚烯-3,7-二酮。

  DOI：

  10.1039/j39680002023

文献信息

• Regioselective Arylation and Alkynylation of 2,3-Dibromo-1H-inden-1-one by SuzukiMiyaura and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Rasheed Ahmad Khera、Munawar Hussain、Nguyen Thai Hung、Nadi Eleya、Holger Feist、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/hlca.201100315

  日期：2012.3

  SuzukiMiyaura reactions of 2,3‐dibromo‐1H‐inden‐1‐one afforded a wide range of arylated 1H‐inden‐1‐ones. Sonogashira cross‐coupling reactions gave alkynylated indenones. The reactions proceeded with very good regioselectivity in the less sterically hindered and more electron‐deficient position 3.

  铃木宫浦2,3-二溴1的反应H-茚-1-酮，得到一个宽范围的芳基化1 H-茚-1-酮。Sonogashira交叉偶联反应产生炔基化茚满。反应在较低的空间受阻和更多的电子不足的位置上以非常好的区域选择性进行.3。
• Indenone derivatives as inhibitor of human DNA dealkylation repair enzyme AlkBH3
  作者：Richa Nigam、Kaki Raveendra Babu、Topi Ghosh、Bhavini Kumari、Deepa Akula、Subha Narayan Rath、Prolay Das、Roy Anindya、Faiz Ahmed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.040

  日期：2018.8

  dioxygenase family of enzymes that in humans is involved in DNA dealkylation repair. Because of its role in promoting tumor cell proliferation and metastasis of cancer, extensive efforts are being directed in developing selective inhibitors for AlkBH3. Here we report synthesis, screening and evaluation of panel of arylated indenone derivatives as new class of inhibitors of AlkBH3 DNA repair activity. An efficient

  哺乳动物的AlkB同系物3（AlkBH3）是人类中与DNA脱烷基修复有关的双加氧酶家族的成员。由于其在促进肿瘤细胞增殖和癌症转移中的作用，因此在开发针对AlkBH3的选择性抑制剂方面进行了广泛的努力。在这里，我们报告合成，筛选和评估芳基化的茚满酮衍生物作为AlkBH3 DNA修复活性的抑制剂的一类小组。由2,3-二溴茚酮类的2,3-二芳茚酮类一种高效合成实现经由铃木宫浦交叉耦合。使用可靠的定量分析，我们获得了对DNA底物表现出特异性结合和竞争性抑制作用的AlkBH3抑制剂。最后，我们确定了该化合物可以阻止肺癌细胞的增殖并增强对DNA损伤烷基化剂的敏感性。
• Synthesis of 2,3-diarylfluorenones by domino ‘twofold Heck/electrocyclization/dehydrogenation’ reactions of 2,3-dibromoindenone
  作者：Omer A. Akrawi、Afsar Khan、Munawar Hussain、Hamid H. Mohammed、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.011

  日期：2013.6

  Domino double Heck/electrocyclization/dehydrogenation reactions of 2,3-dibromo-1H-inden-1-one with styrenes provide a convenient synthesis of 2,3-diarylfluorenones.

  2,3-二溴-1 H-茚满-1-酮与苯乙烯的多米诺双Heck /电环化/脱氢反应可方便地合成2,3-二芳基芴酮。
• Indene and Pseudoazulene Discotic Liquid Crystals: A Synthetic and Structural Study
  作者：Sara Basurto、Susana García、Ana G. Neo、Tomás Torroba、Carlos F. Marcos、Daniel Miguel、Joaquín Barberá、M. Blanca Ros、M. Rosario de la Fuente

  DOI：10.1002/chem.200500155

  日期：2005.9.5

  Several new liquid-crystalline indene and pseudoazulene systems are reported. These molecules give rise to either columnar hexagonal mesophases and/or columnar plastic phases. The unique nature of these compounds stems from their non-classical discotic structure. Although the molecules have rigid aromatic cores, they lack terminal tails and instead the polarizable atoms (S, halogens) or polar groups

  报道了几种新的液晶茚和假氮杂烯系统。这些分子产生圆柱状六方中间相和/或圆柱状塑性相。这些化合物的独特性质源于其非经典的盘状结构。尽管分子具有刚性的芳香核，但它们没有末端尾巴，而是可极化的原子（S，卤素）或极性基团（CN，CO）充当异常的柔软部分。基于许多与结构相关的材料，我们得出结论，对于这种类型的化合物，固态分子堆积是出现柱状中间相的先决条件，尽管层内的其他分子间相互作用在建立液晶顺序方面也很重要。
• Photobromination of indane: preparation of bromoindenones and ready access to benzo[c]fluorenone skeleton
  作者：Ahmet Tutar、Osman Cakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00978-4

  日期：2001.11

  1,1,3,3-Tetrabromoindane and 1,1,2,3,3-pentabromoindane were efficiently synthesized by photolytic bromination of indane. Subsequent dehydrobromination of them gave the corresponding tribromo- and tetrabromoindenes, which were easily converted to the corresponding bromoindenones by silver-supported hydrolysis. Thermolysis of 3-bromoindenone gave the benzo[c]fluorenone derivative.

  通过茚满的光解溴可有效合成1,1,3,3-四溴茚满和1,1,2,3,3-五溴茚满。随后将它们脱氢溴化，得到相应的三溴代和四溴代茚，它们很容易通过银负载的水解转化为相应的溴代茚满。3-溴茚满酮的热解得到苯并[ c ]芴酮衍生物。