3-bromo-1-phenyl-2-trimethylsilylbenzo[b]phosphole-P-oxide | 1227618-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-phenyl-2-trimethylsilylbenzo[b]phosphole-P-oxide
• 英文别名: (3-Bromo-1-oxo-1-phenylphosphindol-2-yl)-trimethylsilane；(3-bromo-1-oxo-1-phenylphosphindol-2-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1227618-71-4
• 化学式: C₁₇H₁₈BrOPSi
• 分子量: 377.293
• InChiKey: ILUOEGFLHOEUCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159.2 °C
• 沸点：
  462.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-phenyl-2-trimethylsilylbenzo[b]phosphole-P-oxide 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-bromo-1,3-diphenylbenzo[b]phosphole-P-oxide
  参考文献：
  名称：

  PHOSPHOLE COMPOUND AND FLUORESCENT DYE CONTAINING THE SAME

  摘要：

  以下公式是本发明的一种膦烯化合物的示例。本发明的膦烯化合物具有在从低极性溶剂到高极性溶剂的广泛范围内保持高荧光量子产率的特性，以及随着溶剂极性增加，荧光波长向较长波长侧移动的特性。由于这些特性，本发明的膦烯化合物预计可用于例如通过使用其吸收波长和荧光波长来定量确定其周围环境的极性，或者用作新的荧光探针染料或在有机电子器件中作为高效发光材料。

  公开号：

  US20160333037A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三溴化磷 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以217 mg的产率得到3-bromo-1-phenyl-2-trimethylsilylbenzo[b]phosphole-P-oxide
  参考文献：
  名称：

  含苯并[b]磷的π电子系统：基于分子内反式卤代膦酰基化的合成及其性质的一些见解

  摘要：

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>

  DOI：

  10.1002/asia.200900303

文献信息

• ホスホール化合物及びそれを含有する蛍光色素
  申请人：国立大学法人名古屋大学

  公开号：JP2017052863A

  公开（公告）日：2017-03-16

  【課題】今までにない光学的性質を有するホスホール化合物の提供。【解決手段】式（１）で表されるホスホール化合物。（Ｒ１はアルキル基、アリール基等；Ｒ２はＨ、アリール基、Ｆ等；Ｒ３はＨ、アリール基等；Ａｒは置換／非置換の炭化水素芳香環等；ｎは０又は１；ｍは１〜３の整数；π１及びπ２はπ共役ユニットで、π共役ユニットは２価のアルケニル基、２価の炭化水素芳香環等；右端の環構造はπ１又はπ２のうちホスホール骨格側へ電子を供与可能な位置に結合）【効果】大員環部位がＮａ結合能力を持ち、Ｎａ＋が大員環部位に結合することにより蛍光極大波長が短波長側にシフトする。【選択図】図１

  【课题】提供具有前所未有的光学性质的噻吩化合物。 【解决手段】式（1）所示的噻吩化合物。（R1是烷基、芳基等；R2是H、芳基、F等；R3是H、芳基等；Ar是取代/非取代的碳氢芳环等；n是0或1；m是1至3的整数；π1和π2是π共轭单元，π共轭单元是二价的腈基、二价的碳氢芳环等；右侧的环结构是与π1或π2中的噻吩骨架侧能提供电子的位置结合） 【效果】大环部位具有Na结合能力，由于Na+与大环部位结合，荧光最大波长向短波长侧移动。 【选择图】图1
• A red-emitting ratiometric fluorescent probe based on a benzophosphole P-oxide scaffold for the detection of intracellular sodium ions
  作者：Masayasu Taki、Hiroaki Ogasawara、Hiroshi Osaki、Aiko Fukazawa、Yoshikatsu Sato、Kimi Ogasawara、Tetsuya Higashiyama、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c5cc03547c

  日期：——

  A red-emitting fluorescent probe based on a benzophospholeP-oxide can ratiometrically visualize the change in Na⁺concentration in living cells.

  基于苯基膦杂环氧化物的红色发光探针可以比色地可视化活细胞中钠离子浓度的变化。
• Benzo[<i>b</i>]phosphole-Containing π-Electron Systems: Synthesis Based on an Intramolecular<i>trans</i>-Halophosphanylation and Some Insights into Their Properties
  作者：Aiko Fukazawa、Yasunori Ichihashi、Youhei Kosaka、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/asia.200900303

  日期：2009.11.2

  wavelengths. The intrinsic substituent effects of the phosphoryl group in this skeleton are to decrease the oscillator strength of the electronic transition and thus decrease the radiative decay rate constants from the singlet excited state. Nevertheless, these compounds maintain high fluorescence quantum yields (ΦF>0.8) owing to the significantly retarded nonradiative decay process. In the study of the benzodiphosphole

  PBr 3介导的2-（氨基膦酰基）苯基乙炔分子内反式-卤代膦酰基化反应，再用H 2 O 2氧化，生成3-溴代苯并[ b ]氧化膦衍生物。通过在LiI存在下进行反应，这种环化反应也可用于合成3-碘衍生物。在此基础上合成的方法中，各种含benzophosphole-π共轭系化合物，其中磷和亚甲基桥连的二苯乙烯10，2,3,6,7- tetraphenylbenzo [1,2 b：4,5- b '] diphosphole- P， P'-二氧化物11及其硫化膦衍生物12是合成的。在一系列的桥接茋的，包括双（亚甲基）-bridged茋结构-性能关系的研究10，和双（磷酰基）-bridged茋，揭示了作为磷酰基的贡献增加，吸收发射最大值基本上转移到更长的波长。该骨架中磷酰基的固有取代基作用是降低电子跃迁的振荡强度，从而降低来自单重态激发态的辐射衰减速率常数。然而，这些化合物保持高荧光量子产率（Φ ˚F由于显著延迟非辐射的衰变过程>
• PHOSPHOLE COMPOUND AND FLUORESCENT DYE CONTAINING THE SAME
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION NAGOYA UNIVERSITY

  公开号：US20160333037A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The following formula is an example of a phosphole compound of the present invention. The phosphole compound of the present invention has the characteristic of maintaining a high fluorescence quantum yield in a wide range of solvents from low-polarity solvents to high-polarity solvents, as well as the characteristic in which the fluorescence wavelength shifts to the longer wavelength side as the polarity of the solvent increases. Because of these characteristics, the phosphole compound of the present invention is expected to be used, for example, for quantitatively determining the polarity in the environment therearound by using the absorption wavelength and fluorescence wavelength thereof, or used as a new fluorescent probe dye or a highly efficient luminescent material in organic electronic devices.

  以下公式是本发明的一种膦烯化合物的示例。本发明的膦烯化合物具有在从低极性溶剂到高极性溶剂的广泛范围内保持高荧光量子产率的特性，以及随着溶剂极性增加，荧光波长向较长波长侧移动的特性。由于这些特性，本发明的膦烯化合物预计可用于例如通过使用其吸收波长和荧光波长来定量确定其周围环境的极性，或者用作新的荧光探针染料或在有机电子器件中作为高效发光材料。