4-(Dimethylamino)pyridine-2,6-dicarbonyl chloride | 182305-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(Dimethylamino)pyridine-2,6-dicarbonyl chloride
• CAS: 182305-78-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 247.081
• InChiKey: PBFKIXVBOJCLHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,17-dihydroxymethyl-25,26,27,28-tetrakis(2-ethoxyethoxy)calix[4]arene 、 4-(Dimethylamino)pyridine-2,6-dicarbonyl chloride 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到9-(Dimethylamino)-18,28,36,38-tetrakis(2-ethoxyethoxy)-5,13-dioxa-40-azaheptacyclo[15.11.7.13,27.17,11.115,19.121,25.130,34]tetraconta-1,3(37),7(40),8,10,15(39),16,18,21,23,25(38),27,30(36),31,33-pentadecaene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  新的上环吡啶桥杂杯[4]芳烃：在有机介质中对中性分子和铵离子的合成和络合性质。

  摘要：

  合成了一系列新的杯芳烃[4]芳烃，它们在上缘与吡啶基体系径向连接。桥的形状，刚性和化学结构影响这些体系在溶液中朝着几个带有酸性CH键的中性分子的主客体络合特性。另外，已经观察到甲苯磺酸甲基铵与其他铵盐的选择性络合，并且该络合物的强度通过杯芳烃主体的吡啶部分上的p-取代基的电子给体能力而增强。主体5与丙二腈和硝基甲烷的内配合物的X射线晶体结构已得到解析，证实了与桥的硬氧和氮原子以及杯芳烃的软芳环形成特定的CH键。

  DOI：

  10.1021/jo960937b
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(Dimethylamino)pyridine-2,6-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  前所未有的强刘易斯碱—二甲基氨基取代的三联吡啶的合成和甲基阳离子亲和力

  摘要：

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。

  DOI：

  10.1002/anie.201403403

文献信息

• LUMINESCENT COMPOUNDS
  申请人：Terpetschnig Ewald A.

  公开号：US20100266507A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  Luminescent reporter compounds that are rotaxanes having the structure where B—Z—C is a reporter molecule based on a cyanine, squaric acid, or other reporter, and K is a macrocycle that encircles and interlocks with the reporter molecule. Applications of the reporter compounds are provided, as well as reactive intermediates used to synthesize the reporter compounds, and methods of synthesizing the reporter compounds.

  具有以下结构的轮烷的发光报告化合物，其中B—Z—C是基于青菁、方酸或其他报告物质的报告分子，K是环绕并与报告分子相互锁定的大环。提供了报告化合物的应用，以及用于合成报告化合物的反应中间体和合成报告化合物的方法。
• Efficient Modulation of Hydrogen-Bonding Interactions by Remote Substituents
  作者：Sung-Youn Chang、Hung Sop Kim、Kyoung-Jin Chang、Kyu-Sung Jeong

  DOI：10.1021/ol035954j

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS]A series of tetralactam macrocycles having different substituents were prepared, and their binding affinities for an adipamide guest were investigated in CDCl(3) by (1)H NMR titrations. The association constants strongly depend on the substituents, varying up to DeltaDeltaG = 3.4 kcal/mol; electron-donating substituents (OMe, NMe(2)) decrease the binding affinity, while electron-withdrawing groups (Cl, NO(2)) increase it. These large substituent effects have been rationalized by secondary repulsions and partial perturbations of intramolecular hydrogen bonds.
• US8642014B2
  申请人：——

  公开号：US8642014B2

  公开（公告）日：2014-02-04
• New Upper Rim Pyridine-Bridged Calix[4]arenes:  Synthesis and Complexation Properties toward Neutral Molecules and Ammonium Ions in Organic Media
  作者：Arturo Arduini、William M. MGregor、Andrea Pochini、Andrea Secchi、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/jo960937b

  日期：1996.1.1

  of calix[4]arenes, diametrically bridged at the upper rim with pyridino systems, has been synthesized. The shape, rigidity, and chemical structure of the bridge influence the host-guest complexation properties of these systems in solution toward several neutral molecules having acidic C-H bonds. Additionally, selective complexation of methylammonium tosylate in comparison with other ammonium salts has

  合成了一系列新的杯芳烃[4]芳烃，它们在上缘与吡啶基体系径向连接。桥的形状，刚性和化学结构影响这些体系在溶液中朝着几个带有酸性CH键的中性分子的主客体络合特性。另外，已经观察到甲苯磺酸甲基铵与其他铵盐的选择性络合，并且该络合物的强度通过杯芳烃主体的吡啶部分上的p-取代基的电子给体能力而增强。主体5与丙二腈和硝基甲烷的内配合物的X射线晶体结构已得到解析，证实了与桥的硬氧和氮原子以及杯芳烃的软芳环形成特定的CH键。
• Unprecedented Strong Lewis Bases-Synthesis and Methyl Cation Affinities of Dimethylamino-Substituted Terpyridines
  作者：Paul Hommes、Christina Fischer、Christoph Lindner、Hendrik Zipse、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201403403

  日期：2014.7.14

  trifluoromethanesulfonate induces a twofold intramolecular condensation providing an efficient access to 4,4′′‐di‐ and 4,4′,4′′‐trifunctionalized 6,6′′‐dimethyl‐2,2′:6′,2′′‐terpyridines. Using this method, hitherto unknown 4,4′′‐bis(dimethylamino)‐ and 4,4′,4′′‐tris(dimethylamino)terpyridines have been prepared that show remarkably high calculated Lewis basicities.

  提出了一种通过末端吡啶环的组装来合成功能化的2,2'：6'，2''-吡啶的通用方法。环化前体双-β-酮酰胺由4-取代的2,6-吡啶二羧酸和乙酰丙酮或其相应的烯氨基酮制得。用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐处理可引起两倍的分子内缩合，从而有效地获得4,4'-二-和4,4'，4'-三官能化的6,6'-二甲基-2,2'：6'，2 ′′-三吡啶 使用这种方法，制备了迄今未知的4,4''-双（二甲基氨基）-和4,4'，4''-三（二甲基氨基）三联吡啶，它们显示出很高的计算出的Lewis碱度。