3-benzyl-8-methoxycoumarin | 125864-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-benzyl-8-methoxychromen-2-one
• CAS: 125864-16-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BLDPWZKMVHRYSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Benzyl-3-(2-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到3-benzyl-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Britto, Nirmala; Gore, Vinayak G.; Mali, R. S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 1899 - 1910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-Alkylcoumarins from Salicylaldehydes and α,β-Unsaturated Aldehydes Utilizing Nucleophilic Carbenes: A New Umpoled Domino Reaction
  作者：Jakob Toräng、Sylvia Vanderheiden、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200600718

  日期：2007.2

  Starting from salicylaldehydes and α,β-unsaturated aldehydes, a new coumarin synthesis in ionic liquids is presented. The key feature is the generation of N-heterocyclic carbenes (NHC) and an Umpolung reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  从水杨醛和α,β-不饱和醛开始，提出了一种在离子液体中合成香豆素的新方法。关键特征是生成 N-杂环卡宾 (NHC) 和 Umpolung 反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis and pharmacological evaluation of coumarin derivatives as cannabinoid receptor antagonists and inverse agonists
  作者：Andrea Behrenswerth、Nicole Volz、Jakob Toräng、Sonja Hinz、Stefan Bräse、Christa E. Müller

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.027

  日期：2009.4

  In the present study we synthesized 36 coumarin and 2H-chromene derivatives applying a recently developed umpoled domino reaction using substituted salicylaldehyde and α,β-unsaturated aldehyde derivatives as starting compounds. In radioligand binding studies 5-substituted 3-benzylcoumarin derivatives showed affinity to cannabinoid CB1 and CB2 receptors and were identified as new lead structures. In

  在本研究中，我们使用取代的水杨醛和α，β-不饱和醛衍生物作为起始化合物，利用最近开发的本体化多米诺反应合成了36种香豆素和2 H-色烯衍生物。在放射性配体结合研究中，5取代的3-苄香豆素衍生物显示出对大麻素CB 1和CB 2受体的亲和力，并被确定为新的前导结构。在进一步的GTPγS结合研究中，选定的化合物显示为拮抗剂或反向激动剂。
• Deshmukh, Sanjay Y.; Kelkar, Shriniwas L.; Wadia, Murzban S., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 855 - 863
  作者：Deshmukh, Sanjay Y.、Kelkar, Shriniwas L.、Wadia, Murzban S.

  DOI：——

  日期：——
• BRITTO, NIRMALA;GORE, VINAYAK C.;MALI, R. S.;RANADE, A. C., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 1899-1910
  作者：BRITTO, NIRMALA、GORE, VINAYAK C.、MALI, R. S.、RANADE, A. C.

  DOI：——

  日期：——
• DESHMUKH, SANJAY Y.;KELKAR, SHRINIWAS L.;WADIA, MURZBAN S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 855-863
  作者：DESHMUKH, SANJAY Y.、KELKAR, SHRINIWAS L.、WADIA, MURZBAN S.

  DOI：——

  日期：——