N-(3,3-dimethylallyl)-N'-N"-bis-Cbz-guanidine | 1005348-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,3-dimethylallyl)-N'-N"-bis-Cbz-guanidine
• 英文别名: benzyl N-[N'-(3-methylbut-2-enyl)-N-phenylmethoxycarbonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1005348-16-2
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₄
• 分子量: 395.458
• InChiKey: RMAHOMRKYQENHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,3-dimethylallyl)-N'-N"-bis-Cbz-guanidine 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)imino)-4-(iodomethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单保护的烯丙基取代的胍的碘环化和重排反应

  摘要：

  已经发现，使用I 2 / K 2 CO 3对一系列N-烯丙基和N-高烯丙基胍的碘环化可导致一系列新的杂环，这些杂环在反应条件变化时发生选择性重排，并且在存在下可预测的保护基团迁移三氟乙酸的甲醇溶液。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.050
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯-1-胺盐酸盐(1:1) 、 N,N'-双(苄氧羰基)-1H-吡唑-1-甲脒 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到N-(3,3-dimethylallyl)-N'-N"-bis-Cbz-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.087

文献信息

• Halocyclization of Unsaturated Guanidines Mediated by Koser’s Reagent and Lithium Halides
  作者：Marion Daniel、Florent Blanchard、Sophie Nocquet-Thibault、Kevin Cariou、Robert H. Dodd

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01750

  日期：2015.11.6

  The synthesis of halogenated cyclic guanidines through iodine(III)-mediated umpolung of halide salts is described. Cyclic guanidines of various sizes can be obtained with generally excellent regioselectivities through either a chloro- or a bromocyclization, using Koser’s reagent and the corresponding lithium salt.

  通过碘（III）卤代环状胍的合成介导的极性转换卤化物盐的描述。使用Koser's试剂和相应的锂盐，可以通过氯环化或溴环化获得通常具有出色的区域选择性的各种大小的环状胍。
• Intramolecular epoxide ring opening cyclisation reactions involving guanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Marcel Arndt、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Dion Roberts、Richard Rowles、Yones K. Sadaghiani、Andrew J. Thornhill、Robert J. Nash、Jackie Hollinshead、Barbara Bartholomew、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.065

  日期：2017.2

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO leading to the formation of novel 5- and 6-membered guanidine heterocycles is reported. Several of the products formed displayed weak inhibition of glycosidase enzymes.

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。
• Cyclisation reactions of bis-protected guanidines
  作者：Christiane Albrecht、Sarah Barnes、Henning Böckemeier、Deiniol Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Iestyn Jones、Vera Leitmann、Patrick J. Murphy、Richard Rowles、Robert Nash、Richard A. Stephenson、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.143

  日期：2008.1

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO or I-2/K2CO2 leading to novel heterocycles is reported. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Deiniol H. Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Paul Hancock、Jackie Hollinshead、Iestyn Jones、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David Potter、Richard Rowles

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.087

  日期：2014.7
• Iodocyclisation and rearrangement reactions of mono-protected allyl substituted guanidines
  作者：Deiniol Davies、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Jackie Hollinshead、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David M Potter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.050

  日期：2010.12

  The iodocyclisation of a range N-allyl and N-homoallylguanidines using I2/K2CO3 has been found to lead to a series of novel heterocycles which undergo selective rearrangements on variation of the reaction conditions, and predictable protecting group migration in the presence of trifluoroacetic acid in methanol.

  已经发现，使用I 2 / K 2 CO 3对一系列N-烯丙基和N-高烯丙基胍的碘环化可导致一系列新的杂环，这些杂环在反应条件变化时发生选择性重排，并且在存在下可预测的保护基团迁移三氟乙酸的甲醇溶液。