(S)-tert-butyl 5-amino-5-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)thiazol-4-yl)pentylcarbamate | 960130-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 5-amino-5-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)thiazol-4-yl)pentylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-[2-[4-[2-(dimethylamino)ethoxy]phenyl]-1,3-thiazol-4-yl]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentyl]carbamate
• CAS: 960130-53-4
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₅S
• 分子量: 582.764
• InChiKey: SMDRQKOTUFJFNK-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 5-amino-5-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)thiazol-4-yl)pentylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of lysine derived sulfamides as histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  We have recently reported on a novel class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors bearing a sulfamide group as the zinc-binding unit. Herein, we report on the synthesis of sulfamide based inhibitors designed around a lysine scaffold and their structure-activity relationships against HDAC1 and HDAC6 isotypes as well as 293T cells. Our efforts led us to an improvement of the originally disclosed lysine-based sulfamide, 2a to compound 12h which has equal potency in enzyme and cell-based assays as well as enhanced metabolic stability and PK profile. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.075
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 5-(benzylcarboxyamino)-5-(2-(4-hydroxyphenyl)thiazol-4-yl)pentylcarbamate 、 二甲氨基氯乙烷盐酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以48.5%的产率得到(S)-tert-butyl 5-amino-5-(2-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)thiazol-4-yl)pentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS

  摘要：

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。

  公开号：

  US20070293530A1