11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooct en-5-yl N-(2-aminoethyl)carbamate | 1337934-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooct en-5-yl N-(2-aminoethyl)carbamate
• 英文别名: 2-tricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaen-10-ynyl N-(2-aminoethyl)carbamate
• CAS: 1337934-28-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: OVGTVLVLMUUSPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸荧光素酯 、 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooct en-5-yl N-(2-aminoethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以80.7%的产率得到1-[2-{(11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl)oxycarbonylamino}ethyl]-3-(5-fluoresceinyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE

  摘要：

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。

  公开号：

  US20130011901A1
• 作为产物：
  描述：

  11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cycloocten-5-yl 4-nitrophenyl carbonate 、 乙二胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11,12-didehydro-5,6-dihydrodibenzo[a,e]cyclooct en-5-yl N-(2-aminoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A Fluorogenic Probe for the Catalyst-Free Detection of Azide-Tagged Molecules

  摘要：

  Fluorogenic reactions in which non- or weakly fluorescent reagents produce highly fluorescent products can be exploited to detect a broad range of compounds including biomolecules and materials. We describe a modified dibenzocyclooctine that under catalyst-free conditions undergoes fast strain promoted cycloadditions with azides to yield strongly fluorescent triazoles. The Cycloaddition products are more than 1000-fold brighter compared to the Starting cyclooctyne, exhibit large Stokes shift,. and can be excited above 350 nm, which is required for many applications. Quantum mechanical: calculations indicate that the fluorescence increase upon triazole formation is due to large differences in oscillator strengths of the S-0 <-> S-1 transitions in the planar C-2v-symmetric starting material compared to the symmetry broken and nonplanar.cycloaddition products. The new fluorogenic probe was successfully employed for labeling of proteins modified by an azide moiety.

  DOI：

  10.1021/ja309000s

文献信息

• CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE
  申请人：Hosoya Takamitsu

  公开号：US20130011901A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The invention aims in establishing a method for modifying biomolecules using a reaction that efficiently modifies biomolecules and is widely applicable. The invention thus provides a cyclic compound containing two triazole rings formed by adding and ligating an azide compound possessing an azido group to each of the two carbon-carbon triple bond sites of an eight-membered cyclic skeleton of a cyclic diyne compound by a double click reaction; a method for producing a cyclic compound using a double click reaction; and a method for modifying biomolecules.

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。
• Synthesis of Site-Specific Radiolabeled Antibodies for Radioimmunotherapy via Genetic Code Expansion
  作者：Yiming Wu、Hua Zhu、Bo Zhang、Fei Liu、Jingxian Chen、Yufei Wang、Yan Wang、Ziwei Zhang、Ling Wu、Longlong Si、Huan Xu、Tianzhuo Yao、Sulong Xiao、Qing Xia、Lihe Zhang、Zhi Yang、Demin Zhou

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00412

  日期：2016.10.19

  conjugated to the antibody through cysteine or lysine residues, resulting in heterogeneous chelate-to-antibody ratios and various conjugation sites. To overcome this heterogeneity, we have developed an approach for site-specific radiolabeling of antibodies by combination of genetic code expansion and click chemistry. As a proof-of-concept study, model systems including anti-CD20 antibody rituximab, positron-emitting

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• Inhibitor-conjugated harmonic nanoparticles targeting fibroblast activation protein
  作者：Raphaël De Matos、Jérémy Vuilleumier、Christophe Mas、Samuel Constant、Davide Staedler、Sandrine Gerber-Lemaire

  DOI：10.1039/c9ra05299b

  日期：——

  Harmonic nanoparticles, functionalized with a selective inhibitor of FAP, provide imaging probes targeting the fibroblastic element of the tumor stroma.

  具有选择性FAP抑制剂的功能化谐波纳米颗粒，提供了针对肿瘤基质成分中成纤维细胞元素的成像探针。
• Photocontrolled Release of the Anticancer Drug Chlorambucil with Caged Harmonic Nanoparticles
  作者：Jérémy Vuilleumier、Geoffrey Gaulier、Raphaël De Matos、Yannick Mugnier、Gabriel Campargue、Jean‐Pierre Wolf、Luigi Bonacina、Sandrine Gerber‐Lemaire

  DOI：10.1002/hlca.201900251

  日期：2020.1

  local drug concentration at tumor sites. In this study, the anticancer drug chlorambucil (Clb) was conjugated to the surface of silica coated lithium niobate (LNO) harmonic nanoparticles (HNPs) using a photocaging tether based on coumarin‐4‐yl methyl derivative. Upon laser pulsed femtosecond irradiation at 790 nm, the second harmonic emission from the metal oxide core induced the efficient release of

  尽管化学疗法是肿瘤学中最常用的治疗方法之一，但是全身使用化学疗法通常会导致对健康组织和细胞的不良损害，副作用，例如严重的恶心和白细胞减少症，并且由于多重耐药性和不良的靶标可及性而导致疗效降低。常规化学疗法的局限性促使人们开发了基于纳米材料的替代策略，以实现靶向和刺激敏感的有效载荷输送，以达到肿瘤部位的最佳局部药物浓度。在这项研究中，使用基于香豆素-4-基甲基衍生物的光缆束缚剂，将抗癌药苯丁酸氮芥（Clb）与二氧化硅包覆的铌酸锂（LNO）谐波纳米颗粒（HNP）结合。在790 nm的激光脉冲飞秒照射下，
• POLYMERIC STRUCTURES CONTAINING STRAINED CYCLOALKYNE FUNCTIONALITY FOR POST-FABRICATION AZIDEALKYNE CYCLOADDITION FUNCTIONALIZATION
  申请人：Becker Matthew

  公开号：US20150197600A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  A method of creating biocompatible polymeric structures includes the steps of: providing a biocompatible polymer including a strained cycloalkyne end group; forming a polymeric structure from the biocompatible polymer such that the strained cycloalkyne end group remains on the biocompatible polymer; providing an azide tethered molecule; and, after forming the polymeric structure, reacting the azide tethered molecule with the cycloalkyne in an azide alkyne cycloaddition reaction to further functionalize the polymeric structure.

  创建生物相容性高分子结构的方法包括以下步骤：提供具有应变环己烯末端基团的生物相容性高分子；从生物相容性高分子中形成高分子结构，使得应变环己烯末端基团保留在生物相容性高分子上；提供一个带有偶氮基团的分子；在形成高分子结构后，将偶氮基团与环己烯进行偶氮烷基环加成反应，以进一步功能化高分子结构。