(S)-1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-2-amine | 156358-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-2-amine
• 英文别名: (2S)-1-phenyl-3-phenylselanylpropan-2-amine
• CAS: 156358-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NSe
• 分子量: 290.267
• InChiKey: ICHFTUZXOWPSKD-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.3±45.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-2-amine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然含硒氨基酸衍生物和肽的直接合成

  摘要：

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500530
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-1-phenyl-3-(phenylselanyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  非天然含硒氨基酸衍生物和肽的直接合成

  摘要：

  以灵活和模块化的策略合成了一系列非天然含硒氨基酸衍生物和肽。N-保护的氨基酸和手性β-硒胺之间的肽偶联反应以高产率提供了所需的产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500530

文献信息

• Sulfur, selenium and tellurium containing amines act as effective carbonic anhydrase activators
  作者：Damiano Tanini、Antonella Capperucci、Claudiu T. Supuran、Andrea Angeli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.062

  日期：2019.6

  A new series of β-aminochalcogenides were designed and synthesized to identify new carbonic anhydrase activator (CAA) agents as novel tools for the management of several neurodegenerative and metabolic disorders which represent a clinical challenge without effective therapies available. Some β-aminoselenides and β-aminotellurides showed effective CA activating effects and a potent antioxidant activity

  设计并合成了一系列新的β-氨基硫属元素化物，以鉴定新的碳酸酐酶激活剂（CAA），作为治疗几种神经退行性和代谢性疾病的新工具，这代表了在没有有效治疗方法的情况下的临床挑战。一些β-氨基硒化物和β-氨基碲化物显示出有效的CA活化作用和有效的抗氧化活性。CAA可用于记忆疗法和CA缺乏症候群。
• Mild and selective silicon-mediated access to enantioenriched 1,2-mercaptoamines and β-amino arylchalcogenides
  作者：Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Antonella Capperucci

  DOI：10.1039/c9nj00657e

  日期：——

  Metal-free ring opening reactions of activated and unactivated aziridines with different silyl chalcogenides are described. Judicious tuning of the reaction conditions enables the synthesis of chiral enantioenriched N-Ts and N-Boc 1,2-mercaptoamines in good yields from the corresponding aziridines and bis(trimethylsilyl)sulfide. N-Protected and N-H unactivated aziridines are efficiently converted into

  描述了活化的和未活化的氮丙啶与不同的甲硅烷基硫属元素化物的无金属开环反应。通过适当调节反应条件，可以从相应的氮丙啶和双（三甲基甲硅烷基）硫化物以高收率合成手性对映体富集的N -Ts和N -Boc 1,2-巯基胺。用合适的芳族硫属元素硅烷处理后，N-保护的和N -H未活化的氮丙啶被有效地转化为相应的β-芳族硫属元素胺。硅介导的开环反应以优异的区域选择性和立体特异性进行，从而可以使用各种各样的合成和生物学上有价值的对映体富集的硫属元素胺。
• Ring opening of unprotected aziridines by zinc selenolates in a biphasic system
  作者：Antonio L. Braga、Ricardo S. Schwab、Eduardo E. Alberto、Syed M. Salman、Josimar Vargas、Juliano B. Azeredo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.156

  日期：2009.5

  A set of chiral β-seleno amines were prepared by the ring-opening reaction of unprotected aziridines. Under acid conditions diaryl or dialkyl diselenides were reduced by zinc and treated with unprotected aziridines to produce the desired products in good yields. Chiral β-telluro amine was also obtained using this method.

  通过未保护的氮丙啶的开环反应制备了一组手性β-硒胺。在酸性条件下，二芳基或二烷基二硒化物被锌还原，并用未保护的氮丙啶处理，以高收率得到所需产物。也使用该方法获得了手性β-碲胺。
• Decarboxylative ring-opening of 2-oxazolidinones: a facile and modular synthesis of β-chalcogen amines
  作者：Fábio Z. Galetto、Cleiton da Silva、Ricardo I. M. Beche、Renata A. Balaguez、Marcelo S. Franco、Francisco F. de Assis、Tiago E. A. Frizon、Xiao Su

  DOI：10.1039/d2ra06070a

  日期：——

  We report herein the synthesis of primary and secondary β-chalcogen amines through the regioselective ring-opening reaction of non-activated 2-oxazolidinones promoted by in situ generated chalcogenolate anions. The developed one-step protocol enabled the preparation of β-selenoamines, β-telluroamines and β-thioamines with appreciable structural diversity and in yields of up to 95%.

  我们在此报告了通过原位生成的硫属元素酸盐阴离子促进的非活化 2-恶唑烷酮的区域选择性开环反应合成伯和仲 β-硫族胺。开发的一步法方案能够制备具有明显结构多样性的 β-硒胺、β-碲胺和 β-硫胺，收率高达 95%。