4-<<6-(2-ethylhexanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride | 104448-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<<6-(2-ethylhexanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride
• 英文别名: 4-{[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-yl]methyl}-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride；4-[6-(2-ethylhexanamido)indole-1-yl-methyl]-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride；diphenylcarbamoyl 4-[[6-(2-ethylhexanoylamino)indol-1-yl]methyl]-3-methoxybenzoate
• CAS: 104448-45-5
• 化学式: C₃₈H₃₉N₃O₅
• 分子量: 617.745
• InChiKey: ZEQADWXGIQOTHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<<6-(2-ethylhexanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride 在 sodium hydroxyamide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-[[6-(2-ethylhexanoylamino)indol-1-yl]methyl]-N-hydroxy-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018
• 作为产物：
  描述：

  4-[6-(2-ethylhexanamido)indol-1-ylmethyl]-3-methoxybenzoic acid 、 1-[(二苯基氨基)羰基]吡啶氯化物 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-<<6-(2-ethylhexanamido)indol-1-yl>methyl>-3-methoxybenzoic N,N-diphenylcarbamic anhydride
  参考文献：
  名称：

  一系列新的选择性白三烯拮抗剂：探索和优化1,6-二取代的吲哚和吲唑的酸性区域。

  摘要：

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00171a018

文献信息

• Indole and indazole keto sulphones as leukotriene antagonists
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04837235A1

  公开（公告）日：1989-06-06

  This invention provides a series of novel keto sulfones of formula I ##STR1## in which the group .dbd.A-- is selected from .dbd.C(Ra)-- and .dbd.N-- and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula I compound, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明提供了一系列新型的公式I的酮磺酸盐化合物##STR1##其中，基团.dbd.A--从.dbd.C(Ra)--和.dbd.N--中选择，其他基团的含义在下文中定义。公式I化合物是白三烯拮抗剂。本发明还提供了公式I化合物的药学上可接受的盐；含有公式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗例如过敏性或炎症性疾病，或内毒素或创伤性休克病情；以及制造公式I化合物的过程，以及用于此类制造的中间体。
• YEE, YING K.;BERNSTEIN, PETER R.;ADAMS, EDWARD J.;BROWN, FREDERICK J.;CRO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2437-2451
  作者：YEE, YING K.、BERNSTEIN, PETER R.、ADAMS, EDWARD J.、BROWN, FREDERICK J.、CRO+

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• Medicinal indole and indazole keto sulphone derivatives
  申请人：ZENECA INC.

  公开号：EP0227241B1

  公开（公告）日：1996-09-11
• US4837235A
  申请人：——

  公开号：US4837235A

  公开（公告）日：1989-06-06