dimethyltetrahydropyrrolyl-1-oxyl | 40936-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: dimethyltetrahydropyrrolyl-1-oxyl
• 英文别名: 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide；DMPO
• CAS: 40936-29-6
• 化学式: C₆H₁₂NO
• 分子量: 114.167
• InChiKey: JRJZLZJTRSGZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyltetrahydropyrrolyl-1-oxyl 、 4-乙基联苯 在 对甲苯磺酰胺 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₀H₂₄NO
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor® 启用的光化学选择性 C(sp3)–H(磺酰基)酰胺化

  摘要：

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。

  DOI：

  10.1039/d2cc05569d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 dimethyltetrahydropyrrolyl-1-oxyl
  参考文献：
  名称：

  五元环硝酮自旋阱氢原子加合物的电化学-ESR检测

  摘要：

  为了使自旋捕获技术在生物自由基研究中更有用，使用专门设计的 ESR 电池进行原位电化学反应，五个 5 元环硝酮，它们是 5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-的类似物氧化物 (DMPO) 是最常用的自旋陷阱之一，已对其氢原子 (•H) 加合物的形成进行了探索。讨论了仅由 •H 加合物组成的 ESR 谱和由此产生的 ESR 参数。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.149

文献信息

• Spin trapping with 5,5-dimethylpyrroline-N-oxide in aqueous solution.
  作者：YUTAKA KIRINO、TAKAAKI OHKUMA、TAKAO KWAN

  DOI：10.1248/cpb.29.29

  日期：——

  Spin trapping with 5, 5-dimethylpyrroline-N-oxide (DMPO) of various radicals was carried out in aqueous solutions and the ESR parameters for the spin adduct radicals were determined. Comparison of hyperfine coupling constants obtained in aqueous solutions and in benzene revealed that considerable solvent effect exists. For the radical obtained by the addition of a hydroxyl radical to DMPO, the hyperfine coupling constant was found to depend on the basicity of the solution. This phenomenon was analyzed in terms of the acid dissociation equilibrium of the hydroxyl proton of the adduct radical, and the pK value was determined to be 12.96.

  采用5,5-二甲基-1-吡咯啉氮氧化物（DMPO）进行自旋捕获，在水中制备了多种自由基，并测定了自旋加合物自由基的电子自旋共振（ESR）参数。比较在水中和苯中获得的超精细耦合常数，揭示了显著的溶剂效应。对于通过羟基自由基加合到DMPO上得到的自由基，其超精细耦合常数被发现依赖于溶液的碱度。这一现象基于加合物自由基中羟基质子的酸解离平衡进行了分析，并确定其pK值为12.96。
• Enhanced acyl radical formation in the Au nanoparticle-catalysed aldehydeoxidation
  作者：Marco Conte、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi、Victor Chechik

  DOI：10.1039/b918200d

  日期：——

  EPR spectroscopy and spin-trapping experiments showed that polymer-encapsulated Au nanoparticles promote aldehydeoxidationvia a radical pathway by initiating formation of acyl radicals.

  EPR光谱和自旋捕获实验表明，聚合物包封的金纳米颗粒通过启动酰基自由基的形成，以自由基途径促进醛的氧化。
• New 2-substituted pyrroline-N-oxides: An EPR solvent study of the radical spin adducts
  作者：Edward G. Janzen、Yong-Kang Zhang、D. Lawrence Haire

  DOI：10.1002/mrc.1260321203

  日期：1994.12

  water) were measured and the solvent effect on these parameters was evaluated. It was found that for the various 2‐substituted DMPO‐type spin adducts both the nitrogen and β‐hydrogen EPR hyperfine splittings correlated linearly (r2 ⩾ 0.90) with typical solvent polarity parameters such as ET(30). The correlation between the nitrogen and β‐hydrogen hyperfine splitting constants were even more linear (r2

  制备了 10 个取代的 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物以及母体氮烯自旋阱（DMPO）：5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2,5,5-三甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-叔丁基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-d5 -苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物, 2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物-硝酰基-13 C, 2-(4-氟苯基)-5, 5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-叔丁基苯基)-5,5-二甲基- 1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-甲基苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物)和2-(2-甲基苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物。获得了这些新型环状硝酮的分析（即 EPR 级）样品，并通过（除其他方法外）1H
• Electrochemical Formation of Hydrogen Atom Adduct of 5,5-Dimethyl-1-pyrroline-<i>N</i>-oxide and Its Mechanism
  作者：Nobuyuki Endo、Kousuke Higashi、Kunihiko Tajima、Keisuke Makino

  DOI：10.1246/cl.2001.548

  日期：2001.6

  In order to make the method of spin trapping technique with 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide (DMPO) more powerful in biological investigation, using electrochemical reaction, we have developed the method to observe an ESR spectrum composed of only a spin adduct of hydrogen atoms (DMPO-H). It has been elucidated that DMPO-H is produced through the hydrogen atom formation, not through the reduction of

  为了使 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 (DMPO) 的自旋捕获技术在生物学研究中更加有效，我们利用电化学反应开发了一种观察 ESR 谱的方法，仅由氢原子的自旋加合物 (DMPO-H)。已经阐明DMPO-H是通过氢原子形成产生的，而不是通过DMPO的还原产生的。
• Hydroxyl radical generation by dissociation of water molecules during 1.65 MHz frequency ultrasound irradiation under aerobic conditions
  作者：Akimitsu Miyaji、Masahiro Kohno、Yoshihiro Inoue、Toshihide Baba

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.12.171

  日期：2017.1

  The dissociation of water molecules by ultrasound irradiation under aerobic conditions was demonstrated experimentally. To be able to detect the dissociation of water molecules, we performed the ultrasound irradiation of 17O-labelled water (H217O) under aerobic conditions. The hydroxyl and hydrogen radicals generated during the ultrasound irradiation process were trapped with 5,5-dimethyl-1-pyrroline-N-oxide

  实验证明了在有氧条件下超声辐照使水分子解离。为了能够检测水分子的解离，我们在有氧条件下对17O标记的水（H217O）进行了超声波照射。用5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物（DMPO）捕获在超声辐照过程中产生的羟基和氢自由基，并对DMPO自旋加合物进行电子自旋共振（ESR）光谱分析。在ESR谱图中，可归因于DMPO捕获包含17O（17OH自由基）的羟基自由基的15线信号以及可归因于DMPO捕获包含16O（16OH自由基）的羟基自由基的4线信号。观测到的。17OH自由基的产生表明，H217O在好氧条件下通过声解过程解离。另一方面，未观察到可归因于DMPO捕获氢自由基的ESR信号，这表明在水分子解离过程中未产生氢自由基。