2-Amino-6-methylthio-4-phenyl-pyridin-3-carbonitril | 71493-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-methylthio-4-phenyl-pyridin-3-carbonitril
• 英文别名: 2-amino-6-(methylthio)-4-phenylnicotinonitrile；2-Amino-3-cyano-6-methylthio-4-phenylpyridin；2-Amino-6-(methylsulfanyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile；2-amino-6-methylsulfanyl-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 71493-81-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: PMJHPBMMLSZZGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  475.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-methylthio-4-phenyl-pyridin-3-carbonitril 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium thioacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 6-(((1H-imidazol-2-yl)methyl)thio)-2-amino-4-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  绑定到腺苷A 2A受体的非核糖部分激动剂的晶体结构和随后的配体设计。

  摘要：

  在这项研究中，我们确定了工程化的人腺苷A 2A受体与部分激动剂结合的晶体结构，并将其与与完全激动剂或拮抗剂/反向激动剂共结晶的结构进行了比较。属于一类双氰基吡啶的部分激动剂与配体结合口袋中的氨基酸之间的相互作用启发我们开发了一个小的衍生物库，并评估了它们在放射性配体结合研究中的亲和力以及功能性，标记-免费的完整细胞分析。似乎某些衍生物保留了部分激动剂谱，而其他配体变成了反向激动剂。我们通过进行额外的计算对接研究来合理化这种非凡的行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01856
• 作为产物：
  描述：

  2-Imino-6-methylthio-4-phenyl-1,2-dihydropyridin-1,3-dicarbonitril 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到2-Amino-6-methylthio-4-phenyl-pyridin-3-carbonitril
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• Peseke, Klaus; Suarez, Jose Quincoces, Zeitschrift fur Chemie, 1983, vol. 23, # 11, p. 404 - 405
  作者：Peseke, Klaus、Suarez, Jose Quincoces

  DOI：——

  日期：——
• EGE G.; FREY H. O.; SCHUCK E., SYNTHESIS, 1979, NO 5, 376-378
  作者：EGE G.、 FREY H. O.、 SCHUCK E.

  DOI：——

  日期：——
• PESEKE, K.;PALACIO, R. R., WISS. Z. WILCHELM-PIECK-UNIV. ROSTOCK. NATURWISS. R., 1982, 31, N 5, 35-3+
  作者：PESEKE, K.、PALACIO, R. R.

  DOI：——

  日期：——
• PESEKE, K.;QUINCOCES, SUAREZ, J., Z. CHEM., 1983, 23, N 11, 404-405
  作者：PESEKE, K.、QUINCOCES, SUAREZ, J.

  DOI：——

  日期：——