2-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 | 4887-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-ethyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dimethyl-2-ethylbenzimidazole；2-ethyl-5,6-dimethyl-1H-benzoimidazole；5,6-Dimethyl-2-ethyl-benzimidazol；2-Ethyl-5,6-dimethylbenzimidazol
• CAS: 4887-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: LAQXERCZJGYYGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-231 °C
• 沸点：
  373.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 1-((4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)-2-ethyl-5,6-dimethyl-1H-benzimidazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 2-[(heteroaryl)methyl]imidazolines

  摘要：

  A series of 2-[(heteroaryl)methyl]imidazolines was synthesized and tested for their activities at alpha(1)- and alpha(2)-adrenoceptors and imidazoline I(1) and I(2) receptors. The most active 2-[(indazol-1-yl)methyl]imidazolines showed high or moderate affinities for alpha(1)- and alpha(2)-adrenoceptors. However, their intrinsic activities at alpha(2A)-adrenoceptors proved to be negligible. A selected 7-chloro derivative behaved as a potent alpha(1)-adrenoceptor antagonist and exhibited peripherally mediated hypotensive effects in rats. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.025
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl-2-(propylideneamino)aniline 在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-乙基-5,6-二甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  硼酸和甘油的水介导合成2-取代的苯并咪唑

  摘要：

  已开发出一种非常简单，温和且高效的绿色催化剂，用于在硼酸（5摩尔％）和80℃的存在下于80°C的水中处理取代的邻苯二胺和醛来合成2-取代的苯并咪唑。甘油（0.05 mL）。该方法已在55种底物上标准化，并合成了9种新化合物。

  DOI：

  10.1071/ch08309

文献信息

• A Highly Effective Sulfamic Acid/Methanol Catalytic System for the Synthesis of Benzimidazole Derivatives at Room Temperature
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Jian-Jiong Li

  DOI：10.1007/s00706-006-0566-1

  日期：2007.1

  Sulfamic acid/methanol was found to be an efficient catalytic system for the synthesis of benzimidazole compounds through the condensation of o -phenylenediamine with orthoester in high yields at room temperature.

  发现氨基磺酸/甲醇是通过 邻 苯二胺与原酸酯在室温下高收率缩合来合成苯并咪唑化合物的有效催化体系 。
• A novel ternary GO@SiO ₂ ‐HPW nanocomposite as an efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of benzazoles in aqueous media
  作者：Setareh Habibzadeh、Ghasem Firouzzadeh Pasha、Mahmood Tajbakhsh、Nasim Amiri Andi、Ehsan Alaee

  DOI：10.1002/jccs.201800323

  日期：2019.8

  electron microscopy (SEM), and powder X‐ray diffraction (XRD). The prepared nanocomposite could be dispersed homogeneously in water and further used as a heterogeneous, reusable, and efficient catalyst for the synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles by the reaction of 1,2‐phenelynediamine or 2‐aminothiophenol with different aldehydes.

  一种新型的固体酸催化剂，由12-磷钨杂多酸（HPW）负载在氧化石墨烯/二氧化硅纳米复合材料（GO @ SiO 2）上，已通过配位相互作用将HPW固定在胺官能化的GO / SiO 2表面上而开发出来（ GO @ SiO 2 -HPW）。GO @ SiO 2‐HPW纳米复合材料的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，热重分析（TGA），扫描电子显微镜（SEM）和粉末X射线衍射（XRD）。制备的纳米复合材料可均匀分散在水中，并进一步用作通过1,2-苯乙炔二胺或2-氨基苯硫酚与不同醛反应合成苯并咪唑和苯并噻唑的多相，可重复使用且有效的催化剂。
• Modulators of ATP-binding cassette transporters
  申请人：Ruah Hadida Sara

  公开号：US20070264196A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”), compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子（“CFTR”），其组成物以及使用它们的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150065487A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The present invention relates to modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator, compositions thereof, and methods therewith. The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using such modulators.

  本发明涉及ATP结合盒（“ABC”）转运蛋白或其片段的调节剂，包括囊性纤维化跨膜传导调节因子，其组成物以及使用这些调节剂的方法。本发明还涉及使用这种调节剂治疗ABC转运蛋白介导的疾病的方法。

表征谱图