2-乙基-5-[(5-乙基呋喃-2-基)-(2-硝基苯基)甲基]呋喃 | 65119-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-5-[(5-乙基呋喃-2-基)-(2-硝基苯基)甲基]呋喃
• 英文名称: 5,5'-((2-nitrophenyl)methylene)bis(2-ethylfuran)
• 英文别名: o-Nitrophenyl-di(5-aethyl-2-furyl)methan；bis(5-ethyl-2-furyl)(2-nitrophenyl)methane；bis-(5-ethyl-furan-2-yl)-(2-nitro-phenyl)-methane；2,2'-[(2-Nitrophenyl)methylene]bis(5-ethylfuran)；2-ethyl-5-[(5-ethylfuran-2-yl)-(2-nitrophenyl)methyl]furan
• CAS: 65119-14-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: FIYQSKMWAMUJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-5-[(5-乙基呋喃-2-基)-(2-硝基苯基)甲基]呋喃 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(E)-1-(3-(5-ethylfuran-2-yl)-1H-indol-2-yl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  用三氯化钛水溶液还原双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷

  摘要：

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132407
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基呋喃 、 邻硝基苯甲醛 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到2-乙基-5-[(5-乙基呋喃-2-基)-(2-硝基苯基)甲基]呋喃
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：SnCl 2诱导的二呋喃基（2-硝基芳基）甲烷还原转化为2-（2-酰基乙烯基）吲哚

  摘要：

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.069

文献信息

• Furan ring opening–indole ring closure: SnCl2-induced reductive transformation of difuryl(2-nitroaryl)methanes into 2-(2-acylvinyl)indoles
  作者：Maxim G. Uchuskin、Natalia V. Molodtsova、Vladimir T. Abaev、Igor V. Trushkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.069

  日期：2012.6

  2-(2-acylvinyl)-3-(5-alkyl-2-furyl)indoles by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methanes is reported. This transformation was carried out by heating the substrates with SnCl2·2H2O in ethanol. The intermediate nitrosoarene moiety interacted with the furan ring via electrophilic nitrogen attack onto the C(2) position of the furan ring. It was shown that the related bis(5-alkyl

  一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷的还原循环合成2-（2-酰基乙烯基）-3-（5-烷基-2-呋喃基）吲哚的简单有效的方法是报告。该转化是通过在乙醇中用SnCl 2 ·2H 2 O加热底物来进行的。中间亚硝基芳烃部分与呋喃环通过亲电子氮攻击呋喃环的C（2）位置相互作用。结果表明，在相同反应条件下，相关的双（5-烷基-2-噻吩基）（2-硝基芳基）甲烷未能经历类似的环化反应，并转化为双（5-烷基-2-噻吩基）（2-氨基芳基）甲烷。
• JONES G.; MCKINLEY W. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, NO 3, 599-602
  作者：JONES G.、 MCKINLEY W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane with aqueous titanium trichloride solution
  作者：Dong-Kun Li、Jing-Yi Tan、Wei Deng、Zheng-Yang Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132407

  日期：2021.10

  In this article, we introduces a new method for the synthesis of substituted indole by reductive recyclization of bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane. Bis(5-alkyl-2-furyl)(2-nitroaryl)methane undergo reduction to provide indole or aniline. In the process of research, we found that the chemoselecitivity of reduction was controlled by subtle differences in the electronic effects of the substrate

  在本文中，我们介绍了一种通过双（5-烷基-2-呋喃基）（2-硝基芳基）甲烷还原再环化合成取代吲哚的新方法。双(5-烷基-2-呋喃基)(2-硝基芳基)甲烷进行还原以提供吲哚或苯胺。在研究过程中，我们发现还原的化学选择性受底物电子效应的细微差异控制。机理研究揭示了这种化学选择性的起源。我们的结果表明这两种途径共享共同的硝基氧离子中间体。芳环上的给电子基团促进了该中间体的直接还原，得到苯胺产物。或者，芳环上的吸电子基团使硝基氧离子中间体的呋喃开环生成吲哚产物。