2-(4-hydroxybenzyl)-6-methylcyclohexan-1-one | 158096-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methylcyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methyl-cyclohexanone；2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-6-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 158096-71-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JMHGHXMUIZIEFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybenzyl)-6-methylcyclohexan-1-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl N-(2-<4-(2,2-(ethylenedioxy)-3-methylcyclohex-1-ylmethyl)phenoxy>ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1-pyrrolidino-1-cyclohexene 在 水 、 氢溴酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-(4-hydroxybenzyl)-6-methylcyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基苄基）环烷烃-1-酮类化合物类化合物的合成及其构效关系

  摘要：

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770507

文献信息

• Synthesis of Juvenile Hormone Bioanalogs Derived from 2-(4-Hydroxybenzyl)-6-methylcyclohexanone
  作者：Martin Rejzek、Marie Zarevúcka、Zdeněk Wimmer、Tomáš Vaněk、Richard Tykva、Jelena Kuldová、David Šaman、Blanka Bennettová

  DOI：10.1135/cccc19960605

  日期：——

  A new simple approach to isomeric 2-(4-alkoxybenzyl)-6-methylcyclohexanones and the corresponding alcohols and a subsequent synthesis of compounds imitating the action of the insect juvenile hormones is described. Biological activity of the isomeric juvenile hormone bioanalogs differed considerably when tested on the flesh fly (Sarcophaga bullata) and the yellow mealworm (Tenebrio molitor).

  描述了一种新的简单方法，用于合成同分异构体2-(4-烷氧基苄基)-6-甲基环己酮及其对应的醇类化合物，并进一步合成模拟昆虫幼虫激素作用的化合物。在肉蝇（Sarcophaga bullata）和黄粉虫（Tenebrio molitor）上测试时，同分异构体幼虫激素类生物类似物的生物活性差异显著。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Juvenoids Derived from 2-(4-hydroxybenzyl)cycloalkan-1-ones
  作者：Martin Rejzek、ZdenêK Wimmer、David Šaman、Michaela Říčánková、Václav Nêmec

  DOI：10.1002/hlca.19940770507

  日期：1994.8.10

  Juvenoids 16–30, 32, 36, 38–41, 44–46, and 49–56 containing carbamate, carbonate, and urea moieties in the molecule were synthesized and subjected to a biological screening (Schemes 2–7, Table 2). Carbamate juvenoids 1–4 were used as reference compounds for a detailed structure-activity study of their analogues. A clear relationship between the nature of the side chain functional group and the biological

  保幼激素类似物16-30，32，36，38-41，44-46，和49-56含有氨基甲酸酯，在分子中酯和脲部分合成并进行生物筛选（方案2-7，表2）。氨基甲酸酯类幼体化合物1-4被用作参考化合物，用于详细研究其类似物的结构活性。发现侧链官能团的性质与生物学活性之间存在明确的关系。出人意料的是，不仅是类固醇1-4，而且还有化合物38-41，其氨基甲酸酯N，O反转-取代模式，显示出非常有前途的生物活性。相反，碳酸盐和脲衍生物显示出非常低的活性。饱和环的原子C（2）和C（3）的大小和取代与生物活性之间的关系非常复杂，并且仍不完全清楚。