2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(phenylethynyl)quinoxaline | 1289675-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(phenylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)-3-(2-phenylethynyl)quinoxaline；2-(1-methylindol-3-yl)-3-(2-phenylethynyl)quinoxaline
• CAS: 1289675-91-7
• 化学式: C₂₅H₁₇N₃
• 分子量: 359.43
• InChiKey: WSTDXAOPAPVVFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solvent: Dichloromethane)
• 沸点：
  602.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(phenylethynyl)quinoxaline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到8-methyl-7-phenyl-8H-indolo[3,2-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  仅在TFA中的3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的金属催化剂无环化反应：吲哚吩嗪的新合成†

  摘要：

  发现当将TFA用作3-炔基取代的2-（吲哚-3-基）喹喔啉的环化溶剂时，单独的TFA对炔烃的分子内氢化反应（IMHA）极为有效。这种简单且无金属的环化方法提供了一系列吲哚吩嗪作为新的和潜在的细胞毒剂。发现使用过量的TFA对于该反应的成功至关重要。

  DOI：

  10.1039/c6ob02340a
• 作为产物：
  描述：

  1-methylindole-3-glyoxylyl chloride 在 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-(phenylethynyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  乙醛酸/斯蒂芬斯-卡斯特罗偶联序列的三组分合成ned啶酮

  摘要：

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201007194

文献信息

• Solvatochromic Fluorescent 2-Substituted 3-Ethynyl Quinoxalines: Four-Component Synthesis, Photophysical Properties, and Electronic Structure
  作者：Charlotte F. Gers、Jan Nordmann、Ceyda Kumru、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/jo4025978

  日期：2014.4.18

  2-Substituted 3-ethynylquinoxalines can be rapidly synthesized in generally excellent yields by a consecutive four-component synthesis starting from electron-rich π-nucleophiles, oxalyl chloride, terminal alkynes, and 1,2-diaminoarenes. The title compounds are highly fluorescent with a pronounced emission solvatochromism. The photophysical properties and electronic structure were additionally corroborated

  2-取代的3-乙炔基喹喔啉可以通过从富电子的π-亲核试剂，草酰氯，末端炔烃和1,2-二氨基芳烃开始的连续四组分合成以通常优异的产率快速合成。标题化合物是高度荧光的，具有明显的发射溶剂变色现象。通过DFT理论水平的计算，进一步证实了光物理性质和电子结构。