penta(leucine) | 62526-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta(leucine)
• 英文别名: pentaleucine；L-Leucine, L-leucyl-L-leucyl-L-leucyl-L-leucyl-；(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 62526-42-5
• 化学式: C₃₀H₅₇N₅O₆
• 分子量: 583.812
• InChiKey: WJWLSKXFWZTKQT-KEOOTSPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  835.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta(leucine) 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以3%的产率得到cyclic pentaleucine
  参考文献：
  名称：

  无 N-甲基化的环状五肽和己亮氨酸肽被口服吸收

  摘要：

  由于缺乏口服生物利用度，肽类药物的开发受到严重限制，真正口服生物利用度的肽很少，主要是具有N-甲基氨基酸和很少氢键供体的环肽。在这里我们报告说，没有N-甲基化和五个或六个酰胺 NH 质子的环状五亮氨酸和六亮氨酸肽表现出一定程度的口服生物利用度（4-17%），接近重度N-甲基化药物环孢菌素（22 %) 在相同条件下。这些简单的环肽表明，在不需要N-甲基化或修饰的氨基酸的情况下，超出 5 条准则范围内的肽可以达到口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/ml5002823
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 penta(leucine)
  参考文献：
  名称：

  无 N-甲基化的环状五肽和己亮氨酸肽被口服吸收

  摘要：

  由于缺乏口服生物利用度，肽类药物的开发受到严重限制，真正口服生物利用度的肽很少，主要是具有N-甲基氨基酸和很少氢键供体的环肽。在这里我们报告说，没有N-甲基化和五个或六个酰胺 NH 质子的环状五亮氨酸和六亮氨酸肽表现出一定程度的口服生物利用度（4-17%），接近重度N-甲基化药物环孢菌素（22 %) 在相同条件下。这些简单的环肽表明，在不需要N-甲基化或修饰的氨基酸的情况下，超出 5 条准则范围内的肽可以达到口服生物利用度。

  DOI：

  10.1021/ml5002823

文献信息

• Zwitterionic reagents for labeling, cross-linking and improving the performance of chemiluminescent immunoassays
  作者：Anand Natrajan、David Sharpe、David Wen

  DOI：10.1039/c2ob06807a

  日期：——

  Improving reagent performance in immunoassays both to enhance assay sensitivity and to minimize interference are ongoing challenges in clinical diagnostics. We describe herein the syntheses of a new class of hydrophilic reagents containing sulfobetaine zwitterions and their applications. These zwitterionic reagents are potentially useful for improving the properties of immunoassay reagents. We demonstrate

  改善免疫测定中的试剂性能以增强测定灵敏度并最小化干扰是临床诊断中的持续挑战。我们在这里描述了新型的亲水性试剂的合成磺基甜菜碱两性离子及其应用。这些两性离子试剂可潜在地用于改善免疫测定试剂的性能。我们首次证明，两性离子标记是减少蛋白质与微粒的非特异性结合并提高疏水性肽的水溶性的通用且可行的策略。我们还描述了两性离子交联剂的合成，并证明了其用于肽缀合的效用。在自动化的化学发光免疫分析中，疏水性小分析物的检测性能得到了改善（茶碱）使用 cri啶酯 与a共轭 两性离子磺基甜菜碱 链接器与 六乙二醇链接器。两种大型分析物（甲状腺刺激激素）的夹心测定性能相似cri啶酯标签。这些结果表明两性离子在改善水溶性和减少化学发光的非特异性结合方面与聚乙二醇互补。cri啶酯 共轭物。
• Mechanism study on the Oligomerization of Amino Acids into Peptides by Phosphorus Trichloride
  作者：Wenjie Zhao、Dongxin Zhao、Kui Lu

  DOI：10.1080/10426500701807467

  日期：2008.1.14

  As treated by phosphorus trichloride, amino acids could oligomerize into polypeptides. Based on the results obtained by 31P-NMR and ESI-MS/MS, a possible reaction mechanism was proposed. The mechanism might undergo a penta-coordinated phosphorus intermediat. The activated amino acid was a five-membered cyclic penta-coordinated phosphorus intermediate. The nucleophilic attack of the amino group from

  经三氯化磷处理后，氨基酸可寡聚化为多肽。基于31P-NMR和ESI-MS/MS的结果，提出了可能的反应机理。该机制可能会经历五配位的磷中间体。活化的氨基酸是五元环状五配位磷中间体。氨基酸或肽的氨基对中间体羰基的亲核攻击导致肽的形成并释放出一当量的二氯化磷酸。反应序列的重复产生了一系列寡肽。
• A Novel<scp>L</scp>-Amino Acid Ligase from<i>Bacillus subtilis</i>NBRC3134 Catalyzed Oligopeptide Synthesis
  作者：Kuniki KINO、Toshinobu ARAI、Daisuke TATEIWA

  DOI：10.1271/bbb.90649

  日期：2010.1.23

  l-Amino acid ligase catalyzes dipeptide synthesis from unprotected l-amino acids in an ATP-dependent manner. We have purified a new l-amino acid ligase, RizA, which synthesizes dipeptides whose N-terminus is Arg, from Bacillus subtilis NBRC3134, a microorganism that produces a rhizocticin peptide antibiotic. It was suggested that RizA is probably involved in rhizocticin biosynthesis. In this study, we performed sequence analysis of unknown regions around rizA, and newly identified a gene that encodes a protein that possesses an ATP-grasp motif upstream of rizA. This gene was designated rizB, and its recombinant protein was prepared. Recombinant RizB synthesized homo-oligomers of branched-chain l-amino acids and l-methionine consisting of two to five amino acids in an ATP-dependent manner. RizB also synthesized various heteropeptides. Further examination showed that RizB might elongate a peptide chain at the N-terminus. This is the first report on an l-amino acid ligase catalyzing oligopeptide synthesis.

  l-氨基酸连接酶以一种 ATP 依赖性方式催化未受保护的 l-氨基酸合成二肽。我们从生产根肿灵多肽抗生素的枯草芽孢杆菌 NBRC3134 中纯化出一种新的 l-氨基酸连接酶 RizA，它能合成 N 端为 Arg 的二肽。有研究认为，RizA 可能参与了根皮素的生物合成。在本研究中，我们对 rizA 周围的未知区域进行了序列分析，新发现了一个编码具有 ATP 抓取基序的蛋白质的基因，该基因位于 rizA 的上游。该基因被命名为 rizB，并制备了其重组蛋白。重组 RizB 以 ATP 依赖性方式合成由 2 至 5 个氨基酸组成的支链 l-氨基酸和 l-蛋氨酸的同源异构体。RizB 还能合成各种杂肽。进一步研究表明，RizB 可能会在 N 端延长肽链。这是首次报道一种催化寡肽合成的 l-氨基酸连接酶。
• The Juliá-Colonna Asymmetric Epoxidation Reaction of Chalcone Catalyzed by Length Defined Oligo-<b>L</b>-leucine: Importance of the<b><i>N</i></b>-Terminal Functional Group and Helical Structure of the Catalyst in the Asymmetric Induction
  作者：Ryukichi Takagi、Toshiki Manabe、Akiko Shiraki、Arata Yoneshige、Yoshikazu Hiraga、Satoshi Kojima、Katsuo Ohkata

  DOI：10.1246/bcsj.73.2115

  日期：2000.9

  oligo-L-leucine, for the Julia-Colonna asymmetric epoxidation of chalcone with defined degrees of polymerization were prepared by a stepwise elongation method. The yield and enantioselectivity in the epoxidation increased with the degree of polymerization of the catalyst. The presence of an unprotected amine moiety at the N-terminus proved to be essential for high asymmetric induction. The IR characteristic

  通过逐步延伸法制备用于具有确定聚合度的查耳酮的 Julia-Colonna 不对称环氧化反应的催化剂低聚-L-亮氨酸。环氧化反应的产率和对映选择性随着催化剂聚合度的增加而增加。N-末端未保护的胺部分的存在证明对于高不对称诱导是必不可少的。催化剂的 IR 特征吸收带（酰胺 I 区）表明催化剂中的螺旋结构与不对称诱导有关。