2-cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamide | 39145-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamide
• 英文别名: thien-2-ylidenecyanothioacetamide；2-cyano-3-(2'-thienyl)prop-2-enethioamide；(2'-thienyl)methylenecyanothioacetamide；2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enethioamide
• CAS: 39145-35-2
• 化学式: C₈H₆N₂S₂
• 分子量: 194.281
• InChiKey: JWIZEODTYIBLTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamide 在 哌啶 sodium ethanolate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 12-Amino-8-oxo-10-thiophen-2-yl-14-thia-16-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,15]hexadeca-1(9),2,4,6,10,12,15-heptaene-13-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些具有潜在生物活性的新型茚并[1,2-b]吡啶和茚并[1,2-b]噻吩并[3,2-e]吡啶衍生物的便捷合成

  摘要：

  3-Cyano-5-oxo-4(2-thienyl)-indeno[1,2-b]pyridin-2-[1H]thone 3 由茚满酮 1 与亚芳基氰基乙酰胺或亚芳基茚满酮 2 与氰基乙酰胺制备。3与卤代化合物的S-烷基化得到化合物4a-h。化合物 4d-h 用乙醇钠进行闭环，分别产生茚并噻吩并吡啶 5a-e。使用氯乙酸乙酯或氯丙酮处理3分别得到化合物6和7。化合物5a和5d在吡啶中与二硫化碳反应得到化合物8a和8b。使用氯霉素 (5%) 和特比萘芬 (5%) 作为标准，在体外筛选了大多数合成的化合物对四种细菌和六种真菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500601142080
• 作为产物：
  描述：

  (2-噻吩亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以52%的产率得到2-cyano-3-thiophen-2-yl-thioacrylamide
  参考文献：
  名称：

  有机磷化学，29 升。2,4-BIS-(4-METHOXY-PHENYL)-1,3,2,4-DITHIAPHOSPHETANE-2,4-DIS-ULFIDE（劳森氏试剂）对α, β-不饱和腈的作用

  摘要：

  摘要 研究了 2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代膦烷-2,4-二硫化物（Lawesson 试剂。LR, 1）与亚基丙二腈 (5a-f) 的反应。5a-f 部分水解，然后用 LR 硫代化，得到相应的硫代酰胺 7a-f。另一方面，LR 的单体形式 1a 对 5 的亲核攻击提供了相应的 1,2-thiaphosphole-2-硫化物（参见 9）。新产品（7a-f 和 9a-d）获得了兼容的元素和光谱测量。

  DOI：

  10.1080/10426509808032459

文献信息

• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XIX¹: SYNTHESIS OF SOME PYRAZOLE AND 5-ARYLAZOTHIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Hussein F. Zohdi、Nora M. Rateb、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1080/10426509808032458

  日期：1998.1

  Abstract Hydrazonoyl chlorides 1 reacted with 2-aryl-1-cyano-1-thiazol-2-ylethenes 2 in presence of triethyl-amine to give the cycloadducts 4. which were converted to the corresponding pyrazoles 5 by the action of sodium methoxide. The reaction of hydrazonoyl halides 1 and 6 with each of 2-aryli-dene-2-cyanoethanethioamides 7 and 2-arylhydrazono-2-cyanoethanethioamides 14 in ethanolic tri-ethylamine

  摘要 在三乙胺的存在下，腙酰氯 1 与 2-芳基-1-氰基-1-噻唑-2-亚乙基 2 反应生成环加合物 4，在甲醇钠的作用下将其转化为相应的吡唑 5。已经研究了腙酰卤 1 和 6 与 2-芳基-dene-2-氰基乙硫酰胺 7 和 2-芳基腙-2-氰基乙硫酰胺 14 在乙醇三乙胺或氢氧化钠乙醇溶液中的反应。所有产品的结构都是基于它们的光谱数据和替代合成建立的。
• Reactions of sulfur ylides with α,β-unsaturated thioamides: Synthesis of dihydrothiophenes and cyclopropanes
  作者：A. V. Samet、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495519

  日期：1998.1

  The reactions of stabilized sulfonium ylides with arylmethylenecyanothioacetamides proceed stereoselectively to yield 2-amino-4,5-dihydrothiophenes and cyclopropane-thiocarboxamides. The structures of the latter compounds were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  稳定的锍叶立德与芳基亚甲基氰硫代乙酰胺的反应立体选择性地进行，产生 2-氨基-4,5-二氢噻吩和环丙烷-硫代甲酰胺。后一种化合物的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• Multicomponent Synthesis and Molecular and Crystal Structure of New Derivatives of Partially Hydrogenated Quinolines
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenaidenko

  DOI：10.1134/s1070428021110038

  日期：2021.11

  condensation of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide, 1-(cyclohex-1-en-1-yl)azepine, and α-halocarbonyl compounds was studied. As a result, new derivatives of partially hydrogenated quinolines were synthesized. The molecular and crystal structures of a number of the synthesized heterocycles were studied X-ray analysis.

  摘要 研究了芳香醛、氰硫代乙酰胺、1-(环己-1-烯-1-基)氮杂和α-卤代羰基化合物的多组分缩合。结果，合成了部分氢化喹啉的新衍生物。通过X射线分析研究了许多合成杂环的分子和晶体结构。
• An Improved Stereoselective Synthesis of 5-Acyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Aleksandr V. Samet、Anatolij M. Shestopalov、Vladimir N. Nesterov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1055/s-1997-1396

  日期：1997.6

  Sulfonium ylides generated from precursor bromides 2 react readily with arylidenecyanothioacetamides 1 to afford the title compounds with trans-configuration.

  由前体溴化物 2 生成的锍酰化物很容易与亚芳基氰基硫代乙酰胺 1 发生反应，生成具有反式构型的标题化合物。
• Synthesis of New Fused 1,5-Benzodiazepines, Part 3
  作者：A. Khodairy

  DOI：10.1080/104265090889611

  日期：2005.8.1

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1 a was treated with some ylidenecyanothioacetamides to give the corresponding pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3– 6. Treatment of compound 1 a with a mixture of thiophen-2-aldehyde and thiourea or guanidine gave the corresponding 1,3-thiazino- and pyrimido(4,5-b)benzodiazepines 7 and 8. 3-Arylidene derivatives 9 a–e and 10 were synthesized. Compound 10 was

  1,3-Dihydro-4-phenyl-1,5-benzodiazepin-2-one 1a 用一些ylidenecyanothioacetamides 处理得到相应的pyrido(2,3-b)benzodiazepines 3–6。用a 处理化合物1a噻吩-2-醛和硫脲或胍的混合物产生相应的 1,3-噻嗪基和嘧啶 (4,5-b) 苯二氮卓类 7 和 8。合成了 3-亚芳基衍生物 9 a-e 和 10。化合物10与2-(1-甲硫基-1'-苯胺基亚甲基)丙二腈反应得到恶嗪基-苯二氮卓11。通过化合物1的反应合成噻吩并(3,2-b)苯二氮卓12a、b和13 b 含有硫和一些活性腈。[1,3-二氢-4-苯基(1,5)-苯并二氮杂-2-亚基]丙二腈15用作合成子，分别获得了新型吡啶并-、吡喃-、苯并-和噻吩并苯二氮卓类16-20。化合物 1b 与 CS 2 或 PhNCS 以及 1,1,3-三氰