(2E,4E,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,4,6-trimethylnona-2,4-dienamide | 1403991-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4E,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,4,6-trimethylnona-2,4-dienamide
• 英文别名: (2E,4E,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N-methoxy-N,4,6-trimethylnona-2,4-dienamide
• CAS: 1403991-97-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₃Si
• 分子量: 355.593
• InChiKey: NAPMYFMAEPPAAF-RLBQVZNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,4,6-trimethylnona-2,4-dienamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-((1E,3E,5S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethylocta-1,3-dienyl)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  首次使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应完全合成salinipyrone A

  摘要：

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.035
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-{(1E,3E)-1[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methylpenta-1,3-diene-1-yl}oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 异丙基氯化镁 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 (2E,4E,6S,7R)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N,4,6-trimethylnona-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  首次使用高度立体选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应完全合成salinipyrone A

  摘要：

  已经开发了用于总合成沙利吡喃酮A的合成方法。关键步骤包括TiCl 4介导的手性乙烯酮甲硅烷基N，O-缩醛与丙醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩醛反应（VMAR），醛醇缩合，Witting烯烃化和环化。合成过程分为八个步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.035