α,α-Diphenyl-β-propiolacton | 16230-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Diphenyl-β-propiolacton
• 英文别名: 3,3-Diphenyl-2-oxetanone；3,3-diphenyloxetan-2-one
• CAS: 16230-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: KPURDRXLOMYQAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.66°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1139 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Diphenyl-β-propiolacton 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 生成 3-Benzyl-5,5-diphenyl-2-thioxo-tetrahydro-4H-1,3-thiazin-4-on
  参考文献：
  名称：

  1,3-噻嗪的研究，16. Mitt. 4-Oxo-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazines from β-propiolactones，第 2 部分

  摘要：

  描述了二硫代氨基甲酸酯与其他 β-内酯反应生成 2 以及它们的环化生成 4-氧代 - 2-硫代 - 四氢 - 1,3-噻嗪 3。使用双烯酮衍生物（具有环外双键的 β-丙内酯）不能得到 1,3-噻嗪 6，但可以得到 β-酮酸酰胺 7 与二硫化碳消除。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140704
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2,2-diphenyl-propionic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 α,α-Diphenyl-β-propiolacton
  参考文献：
  名称：

  α-Phenyltropic Acid and Basic Esters. Acid and Base-catalyzed Reactions of α,α-Diphenyl-β-propiolactone and of 2,2-Diphenyl-3-bromo- and Chloropropanoic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01163a056

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 31. Mitt. 3-Carbazoylthio-propionsäuren aus Hydrazinderivaten, Carbonylsulfid und β-Propiolactonen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Zeynel E. Günes

  DOI：10.1002/ardp.19863190502

  日期：——

  Hydrazin, N‐mono‐ und N,N‐disubstituierte Hydrazine, N‐Amino‐Heterocyclen und N‐4‐Phenyl‐thiosemicarbazid wurden mit Carbonylsulfid und Triethylamin zu den unbeständigen Thiolcarbazaten 3 umgesetzt, deren 2‐Carboxyethylierung mit β‐Propiolactonen zu den neuartigen, pharmakologisch aktiven 3‐Carbazoylthio‐propionsäuren 4 führte.

  肼、N-单-和N、N-二取代肼、N-氨基-杂环和N-4-苯基-氨基硫脲与羰基硫和三乙胺转化得到挥发性硫醇氨基甲酸酯3，2-羧乙基化与β-丙内酯到新类型，具有药理活性的 3-carbazoylthio-propionic 酸 4.
• Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen XXV. Reaktionen der ?-substituierten ?-Lactone II. Eine neue allgemeine Synthese ?-substituierter Propions�uren und deren Derivate
  作者：Bruno J. R. Nicolaus、Luigi Mariani、Emilio Testa

  DOI：10.1002/hlca.19610440427

  日期：——

  Hydrochloric acid and hydrobromic acid react with α-mono- and α, α-disubstituted β-lactones under ring cleavage leading unequivocally to the corresponding α-mono- or α, α-disubstituted β-halogenopropionic acids. These products are interesting starting materials for the preparation of new compounds and can be reduced by zinc and formic acid to the corresponding propionic acids. The described synthesis

  盐酸和氢溴酸在环裂解下与α-单-和α，α-二取代的β-内酯反应，明确导致相应的α-单-或α，α-二取代的β-卤代丙酸。这些产品是制备新化合物的有趣原料，可以通过锌和甲酸还原为相应的丙酸。所描述的合成是一般的合成并且可以高收率进行。此外，已经观察到，新的α，α-二取代的β-卤代丙酸可以通过碱的作用或在中性或弱酸性介质中通过锌的作用而被转化为β-丙内酯。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 18. Mitt. Darstellung von 3-Amino-2-thioxo-tetrahydro-1,3-thiazin-4-onen, neuartigen cyclischen Dithiocarbazidsäureestern
  作者：Wolfgang Hanefeld、Gerd Glaeske、Hans-Jürgen Staude

  DOI：10.1002/ardp.19823150203

  日期：——

  3‐(Thiocarbazoyl‐thio)‐propionsäuren 1 wurden aus Hydrazinderivaten, Schwefelkohlenstoff und β‐Propiolactonen dargestellt und nach verschiedenen Methoden, überwiegend mittels Acetanhydrid unter saurer Katalyse, zu den neuartigen 3‐Amino‐2‐thioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazin‐4‐onen 2 cyclisiert.

  3- (Thiocarbazoyl-thio)-丙酸 1 由肼衍生物、二硫化碳和 β-丙内酯制备，并通过各种方法，主要在酸催化下使用乙酸酐，制备新的 3-氨基-2-硫代-四氢- 1,3 - 噻嗪 -4 - 2 环化。
• SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES FOR THE PRODUCTION OF ALPHA,ALPHA-DISUBSTITUTED BETA-LACTONES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20210024479A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Provided are methods of producing carbonyl compounds (e.g., carbonyl containing compounds) and catalysts for producing carbonyl compounds. Also provided are methods of making polymers from carbonyl compounds and polymers formed from carbonyl compounds. A method may produce carbonyl compounds, such as, for example α,α-disubstituted carbonyl compounds (e.g., α,α-disubstituted β-lactones). The polymers may be produced from α,α-disubstituted β-lactones, which may be produced by a method described herein.

  提供了生产羰基化合物（例如，含羰基化合物）和用于生产羰基化合物的催化剂的方法。还提供了从羰基化合物制备聚合物的方法以及由羰基化合物形成的聚合物。一种方法可以生产羰基化合物，例如α，α-二取代羰基化合物（例如，α，α-二取代β-内酯）。这些聚合物可以由α，α-二取代β-内酯制备，该内酯可以通过本文描述的方法生产。
• Synthesemöglichkeiten für 2-Thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazine durch Verwendung von β-Propiolactonen
  作者：W. Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19743070615

  日期：——

  Die wesentlichen Vorteile der Synthese von 2‐Thioxo‐4‐oxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazinen über Dithio carbamate und β‐Propiolactone gegenüber anderen Verfahren werden an Beispielen bekannter Verbindungen demonstriert. Das Verfahren wird auf die Darstellung neuer Verbindungen ausgeweitet.

  使用已知化合物的例子证明了通过二硫代氨基甲酸酯和 β-丙内酯合成 2-thioxo-4-oxo-tetrahydro-1,3-thiazines 的主要优点。该过程扩展到新连接的表示。

表征谱图