3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate | 1445406-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate
• 英文别名: [3-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl] N-(5-fluoropentyl)carbamate
• CAS: 1445406-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₉FN₂O₃
• 分子量: 294.326
• InChiKey: PFCJACHHFBAEAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于脂肪酸酰胺水解酶体内成像的有前景的氟 18 标记放射性药物的开发和表征

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是负责终止内源性大麻素 anandamide 信号传导的酶，在内源性大麻素系统中起着重要作用，而 FAAH 抑制剂是治疗疼痛、成瘾和神经系统疾病的有吸引力的药物。描述了设计用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 FAAH 进行成像的18 F 放射性示踪剂的合成、放射合成和评估，体外和体外大鼠。 Fluorine-18 标记的 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate, [ 18 F] 5是在高比活性的一锅三步反应中使用商业模块合成的17–22% 的放射化学产率（来自 [ 18 F] 氟化物）。使用大鼠脑匀浆的体外试验表明，5以时间依赖性方式抑制 FAAH，预孵育 60 分钟后IC 50值为 0.82 nM。大鼠脑中的离体生物分布研究和离体放射自显影表明 [ 18 F] 5具有高达

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.077

文献信息

• Development and characterization of a promising fluorine-18 labelled radiopharmaceutical for in vivo imaging of fatty acid amide hydrolase
  作者：Oleg Sadovski、Justin W. Hicks、Jun Parkes、Roger Raymond、José Nobrega、Sylvain Houle、Mariateresa Cipriano、Christopher J. Fowler、Neil Vasdev、Alan A. Wilson

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.077

  日期：2013.7

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH), the enzyme responsible for terminating signaling by the endocannabinoid anandamide, plays an important role in the endocannabinoid system, and FAAH inhibitors are attractive drugs for pain, addiction, and neurological disorders. The synthesis, radiosynthesis, and evaluation, in vitro and ex vivo in rat, of an 18F-radiotracer designed to image FAAH using positron emission

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是负责终止内源性大麻素 anandamide 信号传导的酶，在内源性大麻素系统中起着重要作用，而 FAAH 抑制剂是治疗疼痛、成瘾和神经系统疾病的有吸引力的药物。描述了设计用于使用正电子发射断层扫描 (PET) 对 FAAH 进行成像的18 F 放射性示踪剂的合成、放射合成和评估，体外和体外大鼠。 Fluorine-18 标记的 3-(4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl (5-fluoropentyl)carbamate, [ 18 F] 5是在高比活性的一锅三步反应中使用商业模块合成的17–22% 的放射化学产率（来自 [ 18 F] 氟化物）。使用大鼠脑匀浆的体外试验表明，5以时间依赖性方式抑制 FAAH，预孵育 60 分钟后IC 50值为 0.82 nM。大鼠脑中的离体生物分布研究和离体放射自显影表明 [ 18 F] 5具有高达