2-methylphenyl picolinate | 64301-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2-methylphenyl picolinate
• 英文别名: (2-Methylphenyl) pyridine-2-carboxylate
• CAS: 64301-95-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: YGQBRYLRJDOPSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylphenyl picolinate 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((2S*,4R*)-8-methoxy-4-phenylchroman-2-yl)pyridine 、 2-((2R*,4R*)-8-methoxy-4-phenylchroman-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methylphenyl picolinate
  参考文献：
  名称：

  用氧离子化学合成铬（3，4-二氢苯并吡喃）的杂狄尔斯-阿尔德方法：Oxa-Povarov反应

  摘要：

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发

  DOI：

  10.1021/jo302328s

文献信息

• BHAVSAR, MADHURY D.;SHAH, BINDU M., MAN-MADE TEXT. INDIA, 32,(1989) N, C. 55-58
  作者：BHAVSAR, MADHURY D.、SHAH, BINDU M.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010080478A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  In one aspect, the present invention provides for a compound of Formula (I) in which, the variables X1, X2a, X2b, X2c, R1, B, L, E, A and the subscript n are as defined herein. In another aspect, the present invention provides for pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I) as well as methods for using compounds of Formula (I) for the treatment of diseases and conditions (e.g., cancer, thrombocythemia, etc) characterized by the expression or over-expression of Bcl-2 anti-apoptotic proteins, e.g., of anti-apoptotic Bcl-xL proteins.
• A Hetero Diels–Alder Approach to the Synthesis of Chromans (3,4-Dihydrobenzopyrans) Using Oxonium Ion Chemistry: The Oxa-Povarov Reaction
  作者：Rivka R. R. Taylor、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo302328s

  日期：2013.2.15

  for the synthesis of 3,4-dihydrobenzopyrans (chromans). The reaction involves the formal inverse electron demand [4 + 2] cycloaddition reaction of in situ-generated cationic aryl 2-oxadiene oxocarbenium ions with alkenes. The oxonium ion intermediates are generated through Lewis acid (SnCl4)-promoted reactions of phenol-derived Rychnovsky-type mixed acetals. The yield and diastereoselectivity of the

  已经开发出了众所周知的Povarov反应的氧杂类似物，用于合成3，4-二氢苯并吡喃（chromans）。该反应涉及原位生成的阳离子芳基2-氧杂二烯氧碳鎓离子与烯烃的形式逆电子需量[4 + 2]环加成反应。氧离子中间体是通过路易斯酸（SnCl 4）促进酚衍生的Rychnovsky型混合乙缩醛的反应而生成的。发现苯并二氢吡喃产物的产率和非对映选择性取决于前体烯烃（即，单取代的，反式或顺式-二取代的和环状的烯烃）的取代方式。一般来说，反应得到内切非对映体为主要产品，除了的反应，反式-β-甲基，其承受外-色度。产物分布的从的反应的比较反式-和顺-β甲基表明该反应进行，至少部分地由一个nonconcerted离子通路。就像aza-Povarov反应一样，有两种潜在的反应机理。第一种机制涉及直接的异步[4 + 2]环加成途径，而第二种机制是通过将烯烃逐步Prins加成到芳基2-恶二烯氧鎓离子上，然后发