4-Fluor-3'-methyl-benzophenon | 1996-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Fluor-3'-methyl-benzophenon
• 英文别名: (4-Fluorophenyl)(3-methylphenyl)methanone；(4-fluorophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 1996-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: YDTWVZUAUXTQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  332.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Fluor-3'-methyl-benzophenon 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140
• 作为产物：
  描述：

  tri-o-tolylboroxine 、 4-氟苯甲酸酐 在 copper(l) iodide 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 三苯胂 、 norbornene 、 potassium carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以74%的产率得到4-Fluor-3'-methyl-benzophenon
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯协同催化芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化

  摘要：

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.02.005

文献信息

• Transition-metal-free, ambient-pressure carbonylative cross-coupling reactions of aryl halides with potassium aryltrifluoroborates
  作者：Fengli Jin、Wei Han

  DOI：10.1039/c5cc01968k

  日期：——

  We disclose an unprecedented transition-metal-free carbonylative cross coupling of aryl halides with potassium aryl trifluoroborates even at atmospheric pressure of carbon monoxide. This protocol is efficient, operationally simple, and shows...

  我们公开了空前的无过渡金属的芳基卤化物与芳基三氟硼酸钾的无过渡金属羰基交叉偶合，即使在一氧化碳的大气压下也是如此。该协议高效，操作简单，并显示...
• Allais; Rousseau; Meier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 4, p. 381 - 389
  作者：Allais、Rousseau、Meier、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CoMFA Study of Novel Phenyl Ring-Substituted 3α-(Diphenylmethoxy)tropane Analogues at the Dopamine Transporter
  作者：Amy Hauck Newman、Sari Izenwasser、Michael J. Robarge、Richard H. Kline

  DOI：10.1021/jm980701v

  日期：1999.9.1

  A series of phenyl ring-substituted analogues of 3 alpha-(diphenylmethoxy)tropane (benztropine) has been prepared as novel probes for the dopamine transporter. Cross-validated comparative molecular field analysis (CoMFA) models of the binding domain on the dopamine transporter were constructed using 37 geometry-optimized structures of these compounds and their corresponding binding affinities (Ki values) for the displacement of [H-3]WIN 35,428 or potency of [H-3]dopamine uptake inhibition (IC50 values) in rat caudate putamen tissue. The most predictive model (q(2) = 0.78) correlated the steric component of CoMFA to the dependent variable of [H-3]WIN 35,428 binding affinities. A novel series of seven phenyl ring-substituted analogues of 3a-(diphenylmethoxy)tropane was prepared, and our best molecular model was used to accurately predict their binding affinities. This study is the first to provide a CoMFA model for this class of dopamine uptake inhibitors. This model represents an advancement in the design of novel dopamine transporter ligands, based on 3a-(diphenylmethoxy)tropane, and further substantiates structure-activity relationships that have previously been proposed for this class of compounds. This CoMFA model can now be used to predict the binding affinities of novel 3a-(diphenylmethoxy)tropane analogues at the dopamine transporter and will be useful in the design of molecular probes within this class of dopamine uptake inhibitors.
• ANILIDE DERIVATIVES
  申请人：LABORATOIRES GLAXO SA

  公开号：EP0649410A1

  公开（公告）日：1995-04-26
• NOUVEAUX DERIVES DIARYLMETHYLIDENE FURANIQUES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRES UPSA

  公开号：EP0891345A1

  公开（公告）日：1999-01-20