2-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one | 1361992-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 6-fluoro-2-methyl-9H-fluoren-9-one
• CAS: 1361992-84-8
• 化学式: C₁₄H₉FO
• 分子量: 212.223
• InChiKey: QUVORBRFQGWRLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one 在 dirhodium tetraacetate 、 Selectfluor 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到6-fluoro-9-oxo-9H-fluorene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的化学选择性C（sp3）的开发？H氧合

  摘要：

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/chem.201502140
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-fluoro-6-methyl-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多重C ？H功能化以芳烃与芳烃醛肟肟生物活性化合物。

  摘要：

  功能性芴酮：芳族醛肟肟醚与钯配合物催化的未活化芳烃反应，生成具有生物活性的荧光9-9（见方案）。该反应涉及多个CH键活化和氧化环化作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201102996

文献信息

• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• Novel Syntheses of Fluorenones via Nitrile-Directed Palladium-Catalyzed C–H and Dual C–H Bond Activation
  作者：Jung-Chih Wan、Jun-Min Huang、Yu-Huei Jhan、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/ol401063w

  日期：2013.6.7

  Novel procedures for the [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H and dual C-H bond activation with insertion of nitrile were developed, which afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.