N-(benzyl) diphenyl sulfoximine | 42892-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl) diphenyl sulfoximine
• 英文别名: N-benzyl S-diphenyl sulfoximine；N-Benzyl-S.S-diphenylsulfoximin；benzylimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 42892-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: JDQQZYFQEKILDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(benzyl) diphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NH-亚砜亚胺与甲苯的可见光诱导一锅法交叉偶联

  摘要：

  通过可见光催化实现了NH -亚砜亚胺与甲苯的一锅法交叉偶联反应。相对惰性的甲苯和亚砜亚胺在温和条件下被活化，通过选择性交叉偶联得到功能化的亚砜亚胺。该反应通过连续步骤进行，包括通过可见光催化产生亚砜亚胺自由基、通过氢原子转移 (HAT) 激活甲苯、单电子转移 (SET) 和交叉偶联得到N-苄基亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03575

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative C(sp³)–H/N–H coupling of sulfoximines and amides with simple alkanes via a radical process
  作者：Fan Teng、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc00839e

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/N-H coupling of sulfoximines with simple alkanes was developed. This protocol involved C(sp(3))-N bond formation via a radical pathway and tolerated a series of functional groups, such as chloro, methyl and aryl, on the phenyl rings. Apart from sulfoximines, amides, saccharin and aniline also worked well to give the corresponding N-alkylated products.

  铜催化氧化C（sp（3））-H / NH的亚砜亚胺与简单的烷烃的耦合。该协议涉及通过自由基途径形成C（sp（3））-N键，并耐受苯环上的一系列官能团，例如氯，甲基和芳基。除了亚磺酰亚胺外，酰胺，糖精和苯胺也能很好地产生相应的N-烷基化产物。
• 10.1080/00397911.2021.1883664
  作者：Feng, Tao、Luo, Xiaoli、Dong, Jingru、Mo, Junming

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883664

  日期：——

  mild reaction condition, photocatalyst promotes the direct cross coupling of NH-sulfoximines with benzyl bromide to form N-benzylation sulfoximines. Superbases which are usually used in reported coupling of NH-sulfoximines with alkyl halides are not needed in this work. This method is also suitable for the synthesis of N-allyl sulfoximines.

  摘要 通过可见光光催化实现了NH-亚磺酰亚胺的N-苄基化。下温和的反应条件下，光催化剂促进的直接交叉偶联NH与苄基溴-sulfoximines以形成Ñ -benzylation亚磺酰亚胺。这项工作不需要通常用于报道的NH-磺胺嘧啶与烷基卤的偶合的超强碱。该方法也适合于合成N-烯丙基硫代亚砜。
• Visible-Light-Induced One-Pot Cross Coupling of <i>NH</i>-Sulfoximines with Toluene
  作者：Jingru Dong、Qiumei Su、Dongyan Li、Junming Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03575

  日期：2022.11.18

  NH-sulfoximines with toluene was realized by visible light-induced catalysis. The relatively inert toluene and sulfoximines were activated under mild conditions, and the functionalized sulfoximines were obtained via selective cross coupling. The reaction proceeded via consecutive steps including generation of the sulfoximine radical by visible-light catalysis, activation of toluene via hydrogen atom transfer

  通过可见光催化实现了NH -亚砜亚胺与甲苯的一锅法交叉偶联反应。相对惰性的甲苯和亚砜亚胺在温和条件下被活化，通过选择性交叉偶联得到功能化的亚砜亚胺。该反应通过连续步骤进行，包括通过可见光催化产生亚砜亚胺自由基、通过氢原子转移 (HAT) 激活甲苯、单电子转移 (SET) 和交叉偶联得到N-苄基亚砜亚胺。