N-(benzyl) diphenyl sulfoximine | 42892-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyl) diphenyl sulfoximine
• 英文别名: N-benzyl S-diphenyl sulfoximine；N-Benzyl-S.S-diphenylsulfoximin；benzylimino-oxo-diphenyl-λ6-sulfane
• CAS: 42892-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NOS
• 分子量: 307.416
• InChiKey: JDQQZYFQEKILDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(benzyl) diphenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  NH-亚砜亚胺与甲苯的可见光诱导一锅法交叉偶联

  摘要：

  通过可见光催化实现了NH -亚砜亚胺与甲苯的一锅法交叉偶联反应。相对惰性的甲苯和亚砜亚胺在温和条件下被活化，通过选择性交叉偶联得到功能化的亚砜亚胺。该反应通过连续步骤进行，包括通过可见光催化产生亚砜亚胺自由基、通过氢原子转移 (HAT) 激活甲苯、单电子转移 (SET) 和交叉偶联得到N-苄基亚砜亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03575

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative C(sp³)–H/N–H coupling of sulfoximines and amides with simple alkanes via a radical process
  作者：Fan Teng、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc00839e

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative C(sp(3))-H/N-H coupling of sulfoximines with simple alkanes was developed. This protocol involved C(sp(3))-N bond formation via a radical pathway and tolerated a series of functional groups, such as chloro, methyl and aryl, on the phenyl rings. Apart from sulfoximines, amides, saccharin and aniline also worked well to give the corresponding N-alkylated products.

  铜催化氧化C（sp（3））-H / NH的亚砜亚胺与简单的烷烃的耦合。该协议涉及通过自由基途径形成C（sp（3））-N键，并耐受苯环上的一系列官能团，例如氯，甲基和芳基。除了亚磺酰亚胺外，酰胺，糖精和苯胺也能很好地产生相应的N-烷基化产物。
• 10.1080/00397911.2021.1883664
  作者：Feng, Tao、Luo, Xiaoli、Dong, Jingru、Mo, Junming

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883664

  日期：——

  mild reaction condition, photocatalyst promotes the direct cross coupling of NH-sulfoximines with benzyl bromide to form N-benzylation sulfoximines. Superbases which are usually used in reported coupling of NH-sulfoximines with alkyl halides are not needed in this work. This method is also suitable for the synthesis of N-allyl sulfoximines.

  摘要 通过可见光光催化实现了NH-亚磺酰亚胺的N-苄基化。下温和的反应条件下，光催化剂促进的直接交叉偶联NH与苄基溴-sulfoximines以形成Ñ -benzylation亚磺酰亚胺。这项工作不需要通常用于报道的NH-磺胺嘧啶与烷基卤的偶合的超强碱。该方法也适合于合成N-烯丙基硫代亚砜。