4-Methoxy-2-n-propylquinazoline | 84312-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-Methoxy-2-n-propylquinazoline
• 英文别名: 2-propyl-4-methoxyquinazoline；4-methoxy-2-propylquinazoline
• CAS: 84312-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: KLZCBRACKHQWAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  259.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-Methoxy-2-n-propylquinazoline 在 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-(1-deuteriopropyl)-4-methoxyquinazoline
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Convenient Procedure for Lithiation and Side-Chain Substitution of 2-Alkyl-4-(methylthio)quinazolines and 2-Alkyl-4-methoxyquinazolines

  摘要：

  2 甲基-4-(甲硫基)喹唑啉与正叔丁基锂在 -78 °C 的四氢呋喃中发生 2-甲基的锂化反应。由此得到的锂试剂可与多种亲电体（碘甲烷、碘乙烷、D2O、苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、2-己酮、苯乙酮、二苯甲酮、环己酮）反应，以优异的产率得到改性的 2-取代基 4-甲硫基喹唑啉。同样，4-甲氧基-2-甲基喹唑啉经锂化后与各种亲电体反应，也能以极高的收率得到相应的改性 2-取代的 4-甲氧基喹唑啉类化合物。2- 乙基-4-（甲硫基）喹唑啉、4-（甲硫基）-2-丙基喹唑啉、2-乙基-4-甲氧基喹唑啉和 4-甲氧基-2-丙基喹唑啉的石灰化反应，然后与一系列亲电体反应，也以类似的方式得到相应的改性 2-取代衍生物，产率极佳。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916036
• 作为产物：
  描述：

  2-propyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 potassium carbonate 、 formamide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-Methoxy-2-n-propylquinazoline
  参考文献：
  名称：

  Essawy, A.; El-Hashash, M. A.; El-Gendy, A. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 593 - 595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient copper-catalyzed cascade synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives
  作者：Cheng Huang、Yuan Fu、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/b814011a

  日期：——

  We have developed a general and highly efficient copper-catalyzed method for synthesis of quinazoline and quinazolinone derivatives, the target products were obtained in good to excellent yields via cascade reactions of amidine hydrochlorides with substituted 2-halobenzaldehydes, 2-halophenylketones, or methyl 2-halobenzoates, and the method is of simple, economical and practical advantages.

  我们已经开发了一种通用且高效的铜催化方法来合成喹唑啉和喹唑啉酮衍生物，通过via盐酸盐与取代的2-卤代苯甲醛，2-卤代苯甲酮或甲基2-的级联反应，以良好至优异的产率获得了目标产物。卤代苯甲酸酯，该方法具有简单，经济和实用的优点。
• ESSAWY, A.;EL-HASHASH, M. A.;EL-GENDY, A. M.;HAMAD, M. M. M., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 6, 593-595
  作者：ESSAWY, A.、EL-HASHASH, M. A.、EL-GENDY, A. M.、HAMAD, M. M. M.

  DOI：——

  日期：——