ethyl 4-[2-[(2S)-pyrrolidinyl]ethynyl]phenylacetate | 922529-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[2-[(2S)-pyrrolidinyl]ethynyl]phenylacetate
• 英文别名: Ethyl 4-{[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethynyl}benzoate；ethyl 4-[2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]ethynyl]benzoate
• CAS: 922529-24-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: KBYUVDDDNNOPNM-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[2-[(2S)-pyrrolidinyl]ethynyl]phenylacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-((S)-1-{2-[3-Methoxy-4-(3-o-tolyl-ureido)-phenyl]-acetyl}-pyrrolidin-2-ylethynyl)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-[2-[(2S)-pyrrolidinyl]ethynyl]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  4-(Pyrrolidinyl)methoxybenzoic Acid Derivatives as a Potent, Orally Active VLA-4 Antagonist

  摘要：

  合成了一系列苯甲酸衍生物作为VLA-4拮抗剂。优化侧重于活性和细胞通透性所需的亲脂性，最终鉴定出活性良好（IC50分别为1.6纳摩尔）和适度亲脂性（Log D=2.0，1.8）的化合物15b和15e。此外，化合物15e在30毫克/千克口服剂量下对小鼠哮喘模型显示出疗效。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.1515