4-methylpentanol picolinoyl ester | 71653-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpentanol picolinoyl ester
• 英文别名: pyridine-2-carboxylic acid isopentyl ester；Pyridin-2-carbonsaeure-isopentylester；Picolinsaeure-(3-methylbutyl)-ester；3-Methylbutyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 71653-42-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: RADAKYNEEQYOGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酰氯 、 4-甲基-1-戊醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到4-methylpentanol picolinoyl ester
  参考文献：
  名称：

  同位素标记研究支持亲电化合物 I 铁活性物质 FeO3+ 用于胆固醇侧链裂解酶细胞色素 P450 11A1 的碳-碳键裂解反应

  摘要：

  细胞色素 P450 11A1 酶裂解胆固醇的 C20-C22 碳-碳键，形成孕烯醇酮，这是所有类固醇激素的第一个 21-碳前体。P450 11A1 的碳-碳键裂解步骤可能有多种反应机制，目前大多数提案都涉及 oxoferryl 活性物质，即化合物 I (FeO(3+))。化合物 I 可以 (i) 提取 OH 氢原子或 (ii) 被其底物 20R,22R-二羟基胆固醇的亲核羟基攻击。使用 (18) O 标记的分子氧和纯化的 P450 11A1 测试了该碳-碳键裂解步骤的机制。在分子氧 ((18)O2) 存在下，将 P450 11A1 与 20R,22R-二羟基胆固醇一起温育，并使用偶联分析来捕获酶产物中的不稳定 (18)O 原子（即，异己醛和孕烯醇酮）。对所得产物进行衍生化，并通过高分辨率质谱法分析 (18) O 含量。P450 11A1 显示没有将 (18)O 原子并入其碳-碳键裂解产物孕

  DOI：

  10.1021/jacs.6b04437

文献信息

• BALD E., CHEM. SCR., 1978-1979, 13, NO 1, 47
  作者：BALD E.

  DOI：——

  日期：——
• ATF6 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Black Belt Tx Ltd

  公开号：US20210221803A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  Compounds as inhibitors of Activating Transcription Factor 6 (ATF6) are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases or disorders mediated by ATF6 and may find particular use in the treatment of viral infections, neurodegenerative diseases, vascular diseases, or cancer.
• Isotope-Labeling Studies Support the Electrophilic Compound I Iron Active Species, FeO³⁺, for the Carbon–Carbon Bond Cleavage Reaction of the Cholesterol Side-Chain Cleavage Enzyme, Cytochrome P450 11A1
  作者：Francis K. Yoshimoto、I-Ji Jung、Sandeep Goyal、Eric Gonzalez、F. Peter Guengerich

  DOI：10.1021/jacs.6b04437

  日期：2016.9.21

  hormones. Various reaction mechanisms are possible for the carbon-carbon bond cleavage step of P450 11A1, and most current proposals involve the oxoferryl active species, Compound I (FeO(3+)). Compound I can either (i) abstract an O-H hydrogen atom or (ii) be attacked by a nucleophilic hydroxy group of its substrate, 20R,22R-dihydroxycholesterol. The mechanism of this carbon-carbon bond cleavage step was tested

  细胞色素 P450 11A1 酶裂解胆固醇的 C20-C22 碳-碳键，形成孕烯醇酮，这是所有类固醇激素的第一个 21-碳前体。P450 11A1 的碳-碳键裂解步骤可能有多种反应机制，目前大多数提案都涉及 oxoferryl 活性物质，即化合物 I (FeO(3+))。化合物 I 可以 (i) 提取 OH 氢原子或 (ii) 被其底物 20R,22R-二羟基胆固醇的亲核羟基攻击。使用 (18) O 标记的分子氧和纯化的 P450 11A1 测试了该碳-碳键裂解步骤的机制。在分子氧 ((18)O2) 存在下，将 P450 11A1 与 20R,22R-二羟基胆固醇一起温育，并使用偶联分析来捕获酶产物中的不稳定 (18)O 原子（即，异己醛和孕烯醇酮）。对所得产物进行衍生化，并通过高分辨率质谱法分析 (18) O 含量。P450 11A1 显示没有将 (18)O 原子并入其碳-碳键裂解产物孕