5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 1185885-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-[[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]-2H-triazole-4-carboxylate
• CAS: 1185885-03-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₄
• 分子量: 324.38
• InChiKey: UDYJFQCSWGWNCK-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 乙酰氯 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 以62%的产率得到5-((S)-1-acetylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 (2S)-2-乙炔-1-吡咯烷羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 以26.4 mg的产率得到5-((S)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidin-2-ylmethyl)-3H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三唑类肽：脯氨酸衍生类似物的手性合成和构象研究

  摘要：

  [3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应可取代杂环生物等排体的骨架酰胺功能，已用于构建生物学相关的拟肽模拟物。从氨基链烷酸酯开始，三唑的形成是通过加入肼酸来完成的。NMR研究表明，新开发的4,5-三唑并肽类化合物具有仿生的三唑NH-作为极性限制元素，与可比的天然肽序列相比，形成顺式-脯氨酰-几何结构的趋势要高得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.045