2-乙基-N-苯基苯甲酰胺 | 56776-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-ethyl-N-phenylbenzamide
• CAS: 56776-51-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD00958374
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CITOMGFGTPRDBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142.5 °C
• 沸点：
  296.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-N-苯基苯甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(Z)-3-methyl-N-phenylisobenzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的无光催化剂分子内 sp3 C-H 氧化 2-烷基苯甲酰胺

  摘要：

  在温和的光化学条件下，开发了一种新的酰胺基自由基介导的分子内 2-烷基苯甲酰胺氧化反应。这种 Hofmann-Löffler-Freytag (HLF) 型反应涉及通过与经典和改良 HLF 反应中 CN 键构建不同的途径形成分子内 sp 3 CO 键。氧化在室温下在没有任何光催化剂的情况下顺利进行，并且以中等至优异的产率提供了所需的产物，具有独特的化学选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154093
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-乙基-N-苯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的苄基 C(sp3)-H 键有氧双官能化合成 3-羟基异吲哚啉酮

  摘要：

  通过2-烷基苯甲酰胺的苄基双 C(sp 3 )-H 官能化开发了铜催化的有氧 3-羟基异吲哚啉酮合成。在该反应中，分子氧既用作 C(sp 3 )-H 官能化的氧化剂又用作氧源。我们的方法可以扩展到不同的苄基 C(sp 3 )-H 键，并显示出优异的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02870g

文献信息

• Nickel catalyzed tellurium-zine exchange reactions. A new preparation of arylzinc reagents
  作者：Thomas Stüdemann、Vijay Gupta、Lars Engman、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02482-3

  日期：1997.2

  presence of catalytic amounts of Ni(acac)2 (5–10 mmol %) leading to arylzinc derivatives 1. The reaction can be extended to the preparation of alkylzinc compounds and allows a stereoselective cyclization to a 2,4-disubstituted tetrahydrofuran by a radical ring closure of an unsaturated telluride.

  在催化量的Ni（acac）2（5-10 mmol％）存在的情况下，二芳基碲化物2和二芳基二碲化物3经历平稳的碲-锌交换反应，从而生成芳基锌衍生物1。该反应可以扩展到烷基锌化合物的制备，并且可以通过不饱和碲化物的自由基闭环将立体选择性环化为2,4-二取代的四氢呋喃。
• Visible-light-induced intramolecular sp³ C–H oxidation of 2-alkyl-substituted benzamides for the synthesis of functionalized iminoisobenzofurans
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc07791j

  日期：——

  developed a protocol for the synthesis of functionalized iminoisobenzofurans by means of visible-light-induced intramolecular cyclization reactions of 2-alkyl-substituted benzamides. This one step-economical protocol, which involves intramolecular sp3 C–O bond formation, features mild reaction conditions, exclusive chemoselectivity, and high yields.

  我们已经开发出了一种通过可见光诱导的2-烷基取代的苯甲酰胺分子内环化反应来合成功能化亚氨基异苯并呋喃的方案。这一一步经济的方法，涉及分子内sp 3 C–O键的形成，具有温和的反应条件，独有的化学选择性和高收率。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR AMELIORATING PAIN<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR SOULAGER LA DOULEUR
  申请人：THE BOARD OF SUPERVISORS OF LOUISIANA STATE UNIV AND AGRICULTURAL AND MECHANICAL COLLEGE

  公开号：WO2019040122A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  This invention is directed to compositions, methods and kits that can be used for the treatment or amelioration of pain.

  这项发明涉及用于治疗或缓解疼痛的组合物、方法和工具包。
• Cobalt-Catalyzed Coupling of Alkyl Grignard Reagent with Benzamide and 2-Phenylpyridine Derivatives through Directed C–H Bond Activation under Air
  作者：Quan Chen、Laurean Ilies、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol2011264

  日期：2011.6.17

  Aromatic carboxamides and 2-phenylpyridine derivatives can be ortho-alkylated with Grignard reagents in the presence of a cobalt catalyst and DMPU as a ligand. The reaction proceeds smoothly at room temperature, using air as the sole oxidant. The dialkylated product is selectively obtained when N-methylcarboxamide is employed as a substrate, whereas N-phenyl- or N-isopropylcarboxamide preferentially

  可以在钴催化剂和DMPU作为配体的情况下，使用Grignard试剂对芳族羧酰胺和2-苯基吡啶衍生物进行邻烷基化。使用空气作为唯一的氧化剂，该反应在室温下平稳进行。当使用N-甲基羧酰胺作为底物时，选择性地获得二烷基化产物，而N-苯基-或N-异丙基羧酰胺优先给出单烷基化产物。
• NIS‐Mediated Intramolecular sp ³ C−H Oxidation of 2‐Alkyl‐Substituted Benzamides**
  作者：Lei Sun、Jichun Cui、Shaozhen Nie、Lei Xie、Yanlan Wang、Lingang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200505

  日期：2022.9.20

  A new N-iodosuccinimide-mediated intramolecular oxidation to construct C−O bonds has been developed. The reaction differs in the construction of the C−N bond from the classic and modified Hofmann-Löffler-Freytag reactions.

  已经开发出一种新的N-碘代琥珀酰亚胺介导的分子内氧化来构建 CO 键。该反应与经典和改进的 Hofmann-Löffler-Freytag 反应的 C-N 键结构不同。