5-chloro-1-isobutyl-3-(pyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-pyrazin-2-one | 1000192-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-1-isobutyl-3-(pyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 5-Chloro-1-(2-methylpropyl)-3-pyrazol-1-yl-6-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrazin-2-one；5-chloro-1-(2-methylpropyl)-3-pyrazol-1-yl-6-(2,4,6-trifluorophenyl)pyrazin-2-one
• CAS: 1000192-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₄ClF₃N₄O
• 分子量: 382.773
• InChiKey: BQNFXHVCHLYEPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-isobutyl-3-(pyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-pyrazin-2-one 、 3-(四氢-2H-吡喃-2-基氧基)丙烷-1-醇 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.82h， 以32%的产率得到5-chloro-6-(2,6-diifluoro-4-(3-hydroxypropoxy)phenyl)-1-isobutyl-3-(pyrazol-1-yl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107398

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-chloro-1-isobutyl-3-(pyrazol-1-yl)-6-(2,4,6-trifluorophenyl)-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tubulin modulating antifungal and antiproliferative pyrazinone derivatives

  摘要：

  A novel class of synthetic tubulin polymerization disruptors, based on a substituted pyrazin-2-one core, has been discovered. These molecules have proven to be potent broad spectrum fungicides, with activity on agriculturally important ascomycete and basidiomycete pathogens. They have also been found to be particularly potent against human rhabdomyosarcoma cells. Using an efficient synthetic route, the agricultural and medicinal activity was explored. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.038

文献信息

• [EN] PYRAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008107398A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention relates to novel pyrazine compounds, to their use for controlling harmful fungi, to their use in the treatment of cancer and to fungicidal or pharmaceutical compositions comprising at least one of these compounds as active component.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés de pyrazine, leur utilisation pour lutter contre des champignons nocifs, leur utilisation dans le traitement du cancer et des compositions fongicides ou pharmaceutiques comprenant au moins un de ces composés comme principe actif.
• Tubulin modulating antifungal and antiproliferative pyrazinone derivatives
  作者：Andrew E. Taggi、Thomas M. Stevenson、James F. Bereznak、Paula L. Sharpe、Steven Gutteridge、Robert Forman、John J. Bisaha、Daniel Cordova、Martina Crompton、Lora Geist、Patrick Kovacs、Eric Marshall、Ritesh Sheth、Courtney Stavis、Chi-Ping Tseng

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.038

  日期：2016.2

  A novel class of synthetic tubulin polymerization disruptors, based on a substituted pyrazin-2-one core, has been discovered. These molecules have proven to be potent broad spectrum fungicides, with activity on agriculturally important ascomycete and basidiomycete pathogens. They have also been found to be particularly potent against human rhabdomyosarcoma cells. Using an efficient synthetic route, the agricultural and medicinal activity was explored. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WO2008/107398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——