1S,2S-cis-N-Acetyl-2-phenylcyclohexanamin | 121841-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1S,2S-cis-N-Acetyl-2-phenylcyclohexanamin
• 英文别名: (1S,2S)-N-(2-phenylcyclohexyl)acetamide；N-((1S,2S)-2-phenylcyclohexyl)acetamide；N-[(1S,2S)-2-phenylcyclohexyl]acetamide
• CAS: 121841-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: LBUGKYHGZIIDHF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1S,2S-cis-N-Acetyl-2-phenylcyclohexanamin 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4aS,10bS-cis-6-Methyl(1,2,3,4,4a,10b)hexahydrophenanthridin
  参考文献：
  名称：

  环烷酮的不对称还原胺化 8. Mitt. 芳基取代的 cis-4aR、10bR- 和 cis-4aS、10bS-八氢菲啶的 EPC 合成

  摘要：

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220403
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenyl-1-nitrocyclohexane 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1S,2S-cis-N-Acetyl-2-phenylcyclohexanamin
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸与硝基烯烃的铑催化不对称共轭加成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002805c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Oxime Ethers: Desymmetrization and Dynamic Kinetic Resolution of Substituted Cyclohexanones
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Sharath Chandra Mallojjala、Lukasz Woztas、Steven E. Wheeler、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201611602

  日期：2017.2.20

  developed by catalytic desymmetrization of 4‐substituted cyclohexanones with O‐arylhydroxylamines and is catalyzed by a chiral BINOL‐derived strontium phosphate with excellent yields and good enantioselectivities. In addition, chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzed dynamic kinetic resolution of α‐substituted cyclohexanones has been performed and yields versatile intermediates in high yields and

  轴向手性环己叉肟醚显示出独特的手性，因为C = N的旋转受限。通过使用O-芳基羟胺对4-取代的环己酮进行催化脱对称化，开发了新型轴向手性环己基肟的首个催化对映选择性合成方法，该方法由手性BINOL衍生的磷酸锶催化，具有优异的收率和良好的对映选择性。此外，已经进行了手性BINOL衍生的磷酸催化的α-取代的环己酮的动态动力学拆分，并以高收率和对映选择性生产了多种中间体。
• Transfer Hydrogenation of α-Branched Ketimines: Enantioselective Synthesis of Cycloalkylaminesvia Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Mark Ford、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/adsc.200505291

  日期：2005.12

  The transfer hydrogenation of 2-substituted bicyclic and monocyclic ketimines using HCO2H/ Et3N as the hydrogen source and TsDPEN-based Ru(II) and Ir(III) catalysts proceeds with dynamic kinetic resolution to afford the corresponding cis-cycloalkylamines with moderate to excellent levels of diastero- and enantioselectivity. A “one-pot” procedure starting from ketones as starting materials with in situ

  使用HCO 2 H / Et 3 N作为氢源以及基于TsDPEN的Ru（II）和Ir（III）催化剂进行2-取代的双环和单环酮亚胺的转移加氢，并进行动态动力学拆分，得到相应的顺式-环烷基胺非对映体和对映体选择性中等至极好的水平。还已经开发了一种以酮为起始原料并与反应中的亚胺原位形成的“一锅法”方法。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Tetrasubstituted Cyclic Enamides: Efficient Access to Chiral Cycloalkylamine Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Hailong Yang、Jinteng Che、Pengyu Chen、Yusheng Yang、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201601135

  日期：2017.2.20

  An efficient rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of challenging tetrasubstituted cyclic enamides has been developed, affording cyclic chiral amides with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield and >99% ee). This novel methodology provides an efficient and concise synthetic route to chiral cycloalkylamines with two contiguous stereogenic centers. The potential utility

  已经开发出有效的铑催化具有挑战性的四取代环烯酰胺的不对称氢化反应，可提供高收率和出色的对映选择性（高达99％收率和> 99％ee）的环状手性酰胺。这种新颖的方法为具有两个连续的立体异构中心的手性环烷基胺提供了一种高效，简洁的合成途径。还公开了该方案在生物活性分子合成中的潜在效用。
• NACHTSHEIM, CORINA M.;FRAHM, AUGUST W., ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 199-206
  作者：NACHTSHEIM, CORINA M.、FRAHM, AUGUST W.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetrische reduktive Aminierung von Cycloalkanonen 8. Mitt. Die EPC-Synthese arylsubstituierter cis-4aR, 10bR- und cis-4aS, 10bS-Octahydrophenanthridine
  作者：Corina M. Nachtsheim、August W. Frahm

  DOI：10.1002/ardp.19893220403

  日期：——

  Es wird die EPC‐Synthese der Octahydrophenanthridin‐hydrochloride 4 aus den optisch aktiven 2‐Arylcyclohexanaminen 1 a) unter Pictet‐Spengler‐Bedingungen und b) über die entspr. Formamide 2 und die Hexahydrophenanthridine 3 beschrieben.

  描述了从光学活性 2-芳基环己胺 1a) 在 Pictet-Spengler 条件下和 b) 通过相应的甲酰胺 2 和六氢菲啶 3 合成八氢菲啶盐酸盐 4 的 EPC 合成。