trans-4-phenyl-2-pentene | 42461-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-phenyl-2-pentene
• 英文别名: (E)-(pent-3-en-2-yl)benzene；pent-3-en-2-ylbenzene；trans-4-Phenyl-2-penten；[(E)-pent-3-en-2-yl]benzene
• CAS: 42461-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₄
• 分子量: 146.232
• InChiKey: RSNZJWXIEBZSTE-XVNBXDOJSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-phenyl-2-pentene 、 1-cyano-1-methyl-2,5-cyclohexadiene 在 四(三苯基膦)钯 、 三(五氟苯基)硼烷 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以56%的产率得到5-苯基己腈
  参考文献：
  名称：

  使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈协同钯/路易斯酸催化转移氢氰化烯烃和炔烃

  摘要：

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10651
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-phenylbut-2-en-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 trans-4-phenyl-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of allylic derivatives. 3. The regiochemistry of alkylation of the isomeric trans-.alpha.,.gamma.-methylphenylallyl acetates with lithium dialkylcuprates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a009

文献信息

• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。
• Identification of a Valuable Kinetic Process in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Jean-Baptiste Langlois、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201005373

  日期：2011.2.18

  Copper bottomed: The application of a previously described process of dynamic kinetic asymmetric transformation to acyclic substrates allowed the identification of a relevant kinetic process in the title reaction (see scheme; CuTC= copper(I) thiophencarboxylate, Naphth= naphthyl). The optimization of the reaction conditions and generality of the method, as well as mechanistic considerations are disclosed

  铜底：将前述动态动力学不对称转化过程应用于无环底物，从而可以鉴定标题反应中的相关动力学过程（参见方案； CuTC =噻吩甲酸铜（I）铜，萘=萘基）。公开了反应条件的优化和方法的一般性，以及机理上的考虑。
• An Alternative Mechanism for the Cobalt-Catalyzed Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes
  作者：Anastasia Schmidt、Alexander R. Nödling、Gerhard Hilt

  DOI：10.1002/anie.201409902

  日期：2015.1.12

  The cobalt‐catalyzed selective isomerization of terminal alkenes to the thermodynamically less‐stable (Z)‐2‐alkenes at ambient temperatures takes place by a new mechanism involving the transfer of a hydrogen atom from a Ph2PH ligand to the starting material and the formation of a phosphenium complex, which recycles the Ph2PH complex through a 1,2‐H shift.

  在环境温度下，末端烯烃钴催化选择性异构化为热力学上较不稳定的（Z）-2-烯烃是通过一种新机制进行的，该机制涉及将氢原子从Ph 2 PH配体转移至起始原料和complex络合物的形成，可通过1,2-H转变来回收Ph 2 PH络合物。
• Rhodium-Catalyzed Allylation of Benzyl Acetates with Allylsilanes
  作者：Gen Onodera、Eriko Yamamoto、Shota Tonegawa、Makoto Iezumi、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.201100202

  日期：2011.8

  allylation product in the presence of a catalytic amount of the (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(cod)Cl]2}, sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF), and triphenyl phosphite [P(OPh)3] in refluxing 1,2-dichloroethane. Primary, secondary and tertiary benzyl acetates could be used for the reaction. Moreover, allylation of gem-benzyl acetate was possible with [Rh(cod)Cl]2, NaBARF

  在催化量的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（cod）Cl] 2 }，四[3,5-双（三氟甲基）钠]存在下，乙酸苄酯与烯丙基三甲基硅烷反应生成烯丙基化产物苯基]硼酸酯（NaBARF）和亚磷酸三苯酯[P（OPh）3 ]在回流的1,2-二氯乙烷中。伯，仲和叔乙酸苄酯可用于该反应。此外，烯丙基化宝石-苄基乙酸酯是可能的的[Rh（COD）CL] 2，NaBARF，和P（OPH）3。Monoallylation和diallylation宝石-苄基乙酸酯可通过改变反应条件来控制。阳离子铑原位生成 作为路易斯酸催化剂，通过从苄基碳上消除乙酰氧基，得到苄基碳正离子化作用。
• Nickel( <scp>II</scp> ) Compounds Derived from <i>tripod</i> Ligands: Efficient Catalysts for the Stereoselective Heterodimerization of Styrene and Propene
  作者：Ralf Faissner、Gottfried Huttner

  DOI：10.1002/ejic.200200536

  日期：2003.6

  The tripod ligands RCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) form tetracoordinate compounds with NiHal2. If two of the donor functions X, Y, Z are phosphanes, square-planar coordination is observed. In contrast, donor sets X,Y,Z = P,N,N or N,N,N form tetrahedral compounds, by P,N or N,N coordination, that are active in the catalysis of olefin oligomerization with MAO as a co-catalyst. These catalyst systems are also

  三脚架配体 RCH2C(CH2X)(CH2Y)(CH2Z) 与 NiHal2 形成四配位化合物。如果供体函数 X、Y、Z 中的两个是膦，则观察到方平面配位。相比之下，供体组 X,Y,Z = P,N,N 或 N,N,N 形成四面体化合物，通过 P,N 或 N,N 配位，在以 MAO 为辅酶催化烯烃低聚反应中具有活性-催化剂。这些催化剂体系在烯烃的立体选择性异二聚化中也有活性。通过这些系统共二聚苯乙烯和丙烯导致 4-苯基-2-戊烯几乎完全，区域选择性高达 98% 和 (E)/(Z) 比高达 95:5，超过其他报道的催化剂这个过程。这些催化转化的产物已通过 GC/MS 技术以及分离、纯化合物的 NMR 和 MS 表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)