(4S)-3-(3-cyclohexyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone | 136187-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-(3-cyclohexyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)oxazolidin-2-one；(4S)-3-(3-Cyclohexylpropionyl)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-(3-cyclohexylpropanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 136187-43-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• 分子量: 315.412
• InChiKey: XRKVQEVODHSBJF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-(3-cyclohexyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((S)-2-(cyclohexylmethyl)pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Renin Inhibitors

  摘要：

  揭示了具有以下化学式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、X、Y、A、L和G在此处被定义。这些化合物结合到天冬氨酸蛋白酶上以抑制其活性，并且在治疗或改善与天冬氨酸蛋白酶活性相关的疾病中很有用。还揭示了使用化合物I的方法，用于改善或治疗需要的患有天冬氨酸蛋白酶相关疾病的受试者。

  公开号：

  US20100317697A1
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 甲基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以96%的产率得到(4S)-3-(3-cyclohexyl-1-oxopropyl)-4-phenylmethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Regio-selective reduction of the C–C double bonds in α,β-unsaturated acyl 4-substituted oxazolidin-2-ones and oxazolidine-2-thiones

  摘要：

  Selective saturation of the conjugated C-C double bonds in the title compounds was examined in a systematic way for the first time. Many established protocols effective for similar reduction of alpha,beta-unsaturated ketones and esters in the literature were found to be inapplicable in the present context. The most satisfactory results were finally obtained using the DIBAL-H/MeLi/Cul/HMPA/THF conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.038

文献信息

• Design, synthesis and in vitro evaluation of a series of α-substituted phenylpropanoic acid PPARγ agonists to further investigate the stereochemistry–activity relationship
  作者：Masao Ohashi、Izumi Nakagome、Jun-ichi Kasuga、Hiromi Nobusada、Kenji Matsuno、Makoto Makishima、Shuichi Hirono、Yuichi Hashimoto、Hiroyuki Miyachi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.08.061

  日期：2012.11

  stereochemistry–activity relationship, that is, the (R)-enantiomer is a more potent PPARγ agonist than the (S)-enantiomer, compared with structurally similar α-ethylphenylpropanoic acid-type PPAR agonists. Here, we designed, synthesized and evaluated the optically active α-cyclohexylmethylphenylpropanoic acid derivatives 7 and α-phenethylphenylpropanoic acid derivatives 8, respectively. Interestingly, α-cyclohexylmethyl

  我们先前证明，α-苄基苯丙酸型PPARγ-选择性激动剂6表现出相反的立体化学-活性关系，即与结构上相比，（R）-对映体比（S）-对映体是更有效的PPARγ激动剂。类似的α-乙基苯基丙酸型PPAR激动剂。在此，我们分别设计，合成和评估了旋光性α-环己基甲基苯基丙酸衍生物7和α-苯乙基苯基丙酸衍生物8。有趣的是，α-环己基甲基衍生物显示出立体化学-活性关系的逆转[即（R）比（S）]，就像α-苄基衍生物一样，而α-苯乙基衍生物表现出“正常”关系[（S）比（R）更有效。这些结果表明，相对于羧基而言，β位上存在支链碳原子是逆转立体化学-活性关系的关键决定因素。
• Renininhibitoren, Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0412350A2

  公开（公告）日：1991-02-13

  Die Erfindung betrifft neue renininhibitorische Peptide der allgemeinen Formel (I) in welcher, X, A, B, D, E, m, R1, R2 und R3 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere in kreislaufbeeinflussenden Arzneimitteln.

  本发明涉及通式（I）的新型肾素抑制肽。 式中 X、A、B、D、E、m、R1、R2 和 R3 的含义、制备方法及其在药物中的用途，特别是在影响循环的药物中的用途。
• Enantioselective Synthesis of α-Fluorinated β²-Amino Acids
  作者：Michael K. Edmonds、Florian H. M. Graichen、James Gardiner、Andrew D. Abell

  DOI：10.1021/ol703045z

  日期：2008.3.1

  A methodology for the enantioselective synthesis of a-fluorinated beta(2)-amino acids has been developed from readily available carboxylic acids 3. Conversion to the Evan's oxazolidinone followed by enantioselective-fluorination and alkylation gave 7 in high diastereomeric excess (> 95%). Subsequent removal of the oxazolidinone and amination at the Bn-protected hydroxyl center gave optically active alpha-fluorinated beta(2)-amino acids.
• US5095006A
  申请人：——

  公开号：US5095006A

  公开（公告）日：1992-03-10
• US5242903A
  申请人：——

  公开号：US5242903A

  公开（公告）日：1993-09-07