(E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-methyl-2-pentenoate | 282534-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: [(3E)-4-methylhexa-3,5-dienyl] (E)-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 282534-93-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RYIWNUJJWBIKFE-RUQWLHCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-methyl-2-pentenoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以43%的产率得到(4aR*,8R*,8aR*)-5-methyl-8-(1-methylethyl)-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methyl-3,5-hexadienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-methyl-3,5-hexadienyl (E)-4-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder反应：远程立体控制和构象激活（1）。

  摘要：

  C（8）取代的十碳烯酸酯的分子内Diels-Alder（IMDA）反应已得到研究。11的立体定向形成通过一个内舟9过渡态证明了十碳烯酸酯的IMDA中C（8）取代基的强大指导作用。此外，对比观察到立体定向9-> 11在室温下发生，而正丁基叔丁基底物（4a）需要125摄氏度/ 5小时的反应条件，并产生60:40的非对映异构体混合物，这清楚地证明了庞大的C（8）取代基是IMDA的强大构象活化剂。

  DOI：

  10.1021/ol005886q

文献信息

• Unusual Diastereoselectivity in Intramolecular Diels−Alder Reactions of Substituted 3,5-Hexadienyl Acrylates. Preference for a Boatlike Structure of the Six-Atom Tether Due to Ester Overlap
  作者：Michael E. Jung、Adrian Huang、Ted W. Johnson

  DOI：10.1021/ol000104e

  日期：2000.6.1

  Thermolysis of the 3,5-hexadienyl acrylates (a) proceeds via the transition state E in which the connecting chain adopts a boatlike conformation due to a preference for maintaining ester overlap to afford the products b with good diastereoselectivity.

  3，5-己二烯基丙烯酸酯（a）的热解通过过渡态E进行，在该过渡态中，由于优选保持酯重叠以使产物b具有良好的非对映选择性，连接链呈舟状构象。
• Intramolecular Diels−Alder Reactions of Ester-Tethered 1,7,9-Decatrienoates:  Bis[chloro(methyl)aluminum]trifluoromethanesulfonamide as a Catalyst
  作者：Akio Saito、Hisanaka Ito、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/ol026963f

  日期：2002.12.1

  The intramolecular Diels-Alder reaction of 1,7,9-decatrienoate derivative with an ester tether is efficiently catalyzed by the bidentate Lewis acid,/bis-aluminated trifluoromethanesulfonamide.