7,7-dimethyl-1-(phenylthio)-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran | 89656-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 7,7-dimethyl-1-(phenylthio)-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
• 英文别名: 7,7-Dimethyl-1-(phenylsulfanyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2-benzofuran；7,7-dimethyl-1-phenylsulfanyl-5,6-dihydro-4H-2-benzofuran
• CAS: 89656-06-4
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: YHKAEPGTVSYEMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-1-(phenylthio)-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran 在 盐酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到7,7-二甲基-3,4,5,6-四氢-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A new approach for the regiospecific annelation of butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a047
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 作用下， 反应 1.5h， 生成 7,7-dimethyl-1-(phenylthio)-4,5,6,7-tetrahydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  A new approach for the regiospecific annelation of butenolides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00185a047

文献信息

• A new approach to annelated butenolides. The total synthesis of (±)-isodrimenin
  作者：B. J. M. Jansen、R. M. Peperzak、Ae. de Groot

  DOI：10.1002/recl.19871060906

  日期：——

  A new approach to annelated butenolides has been developed starting from trans-5,5,8a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphthalenone (3) and cyclohexanones. A reaction sequence consisting of formylation of the enolates of these ketones, protection of the formyl group as its dioxolane and addition of methoxy(phenylthio)methyllithium has been used to introduce the necessary functionalized

  从反式-5,5,8a-三甲基-3,4,4a，5,6,7,8,8a-八氢-1（2 H）-萘酮（3）和环己酮。已经使用了由这些酮的烯醇盐的甲酰化，作为其二氧戊环的甲酰基的保护以及甲氧基（苯硫基）甲基锂的添加的反应序列来引入必要的官能化的碳原子。加合物重排为α-（苯硫基）醛，然后水解二氧戊环，导致丁烯化物的形成。该方法已在（±）-异drimenin的全合成中得到证明。加入甲氧基（苯硫基）甲基锂后获得加合物的直接水解，然后用酸处理，也得到丁烯化物。
• A new approach for the regiospecific annelation of butenolides
  作者：Aede De Groot、Ben J. M. Jansen

  DOI：10.1021/jo00185a047

  日期：1984.6