(3'S,4S)-3-[3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one | 184784-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3'S,4S)-3-[3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentanoyl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 184784-33-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: YSYVJPIUSHWQES-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,4S)-3-[3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one 在 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-2-diazo-5-(4'-methoxyphenyl)-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-二氮杂酮的分子内布赫纳反应不对称合成顺式-7-甲氧基cal烯

  摘要：

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。

  DOI：

  10.1021/jo202499j
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3'S,4S)-3-[3'-(4''-methoxyphenyl)-4'-methylpentanoyl]-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  地形受限的新氨基酸的所有四个异构体的不对称合成：β-异丙基酪氨酸

  摘要：

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00381-9

文献信息

• Syntheses of highly constrained β-aryl isohexanoic acid derivatives via asymmetric Michael addition
  作者：Subo Liao、Yinglin Han、Wei Qui、Michael Bruck、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01795-9

  日期：1996.10

  A series of enantiomerically pure highly sterically hindered β-branched isohexanoic acid derivatives have been synthesized with high diastereoselectivity via asymmetric Michael addition. The X-ray crystal structure of (4S,3′S)-3-[3′-(2,6-dimethylphenyl)isohexanyl]-4-phenyl-2-oxazolidinone demonstrated that the β-configuration was induced from the Si-face, and that the torsional angle χ2 was restricted

  已经通过不对称迈克尔加成以高非对映选择性合成了一系列对映体纯的高空间位阻的β-支化异己酸衍生物。（4S，3′S）-3- [3′-（2，6-二甲基苯基）异己基] -4-苯基-2-恶唑烷酮的X射线晶体结构表明，β-构型是由Si-诱导的。面，并且所述扭转角χ 2由笨重β-异丙基限制为从分子建模预期的范围内。
• Asymmetric synthesis of all four isomers of topographically constrained novel amino acids: β-isopropyltyrosines
  作者：Jun Lin、Subo Liao、Yinglin Han、Wei Qiu、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00381-9

  日期：1997.10

  All four stereoisomers of the highly constrained novel amino acid, β-isopropyltyrosine, have been synthesized with high stereoselectivities (>90% de) and in 40–50% overall yields by using the optically pure 4-phenyloxazolidinone as a chiral auxiliary via asymmetric Michael addition, direct or indirect azidation, hydrogenolysis and demethylation reactions.

  通过使用光学纯的4-苯基恶唑烷酮作为手性助剂，通过不对称Michael合成了高度受限的新型氨基酸β-异丙基酪氨酸的所有四种立体异构体，具有很高的立体选择性（> 90％de），总产率为40–50％。另外，直接或间接的叠氮化，氢解和脱甲基反应。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Directed C(sp³)–H Functionalization Using C₅-Substituted 8-Aminoquinoline Auxiliaries
  作者：Yi Huang、Xiaoyan Lv、Hua-Rong Tong、Wenji He、Ziqian Bai、Hao Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03688

  日期：2024.1.12

  8-Aminoquinoline (AQ) has proven to be a highly effective bidentate directing group for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions. However, enantiocontrol of AQ-directed C(sp3)–H functionalization reactions has been challenging. Herein, a new protocol is presented for the Pd-catalyzed enantioselective arylation of unactivated β C(sp3)–H bonds of alkyl carboxamides with aryl iodides using a C5-iodinated

  8-氨基喹啉 (AQ) 已被证明是钯催化 C-H 官能化反应的高效双齿导向基团。然而，AQ 引导的 C(sp 3 )–H 官能化反应的对映体控制一直具有挑战性。在此，提出了一种新的方案，用于使用 C 5 -碘化 8-氨基喹啉 (IQ) 辅助剂与 BINOL 配体共轭，对烷基羧酰胺的未活化 β C(sp 3 )–H 键与芳基碘化物进行 Pd 催化对映选择性芳基化。此外，C 5 -芳基取代的8-氨基喹啉辅助剂可以促进3-芳基丙酰胺的苄基C(sp 3 )-H键与相应的溴化物试剂在相似条件下的对映选择性烯基化和炔基化。
• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>-7-Methoxycalamenene via the Intramolecular Buchner Reaction of an α-Diazoketone
  作者：Paul A. McDowell、David A. Foley、Patrick O’Leary、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1021/jo202499j

  日期：2012.2.17

  The asymmetric synthesis of cis-7-methoxycalamenene 1 has been accomplished using the intramolecular Buchner reaction of α-diazoketone 7 as the key step in the synthetic route. Upon reduction of the equilibrating azulenone structure 8, the resulting azulenol 9 rearranges to dihydronaphthalene 10 containing the 6,6-membered bicyclic ring system characteristic of 1, by means of an acid-catalyzed aromatization

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。