(3S)-3-(4'-methoxyphenyl)-4-methylpentanoic acid | 1359864-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (3S)-3-(4'-methoxyphenyl)-4-methylpentanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylpentanoic acid
• CAS: 1359864-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: IJYNCBAHVKZWIQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(4'-methoxyphenyl)-4-methylpentanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5S)-2-diazo-5-(4'-methoxyphenyl)-6-methylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过α-二氮杂酮的分子内布赫纳反应不对称合成顺式-7-甲氧基cal烯

  摘要：

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。

  DOI：

  10.1021/jo202499j
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3S)-3-(4'-methoxyphenyl)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过α-二氮杂酮的分子内布赫纳反应不对称合成顺式-7-甲氧基cal烯

  摘要：

  顺式-7-甲氧基cal并烯1的不对称合成是利用α-二氮杂酮7的分子内布赫纳反应作为合成途径中的关键步骤完成的。在平衡的氮杂环戊烯酮结构8还原后，所得的氮杂环戊烯9通过酸催化的芳构化过程重排为含有特征为1的6，6-元双环系统的二氢萘10。通过三步反应序列可以实现10到1的转化。

  DOI：

  10.1021/jo202499j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Directed C(sp³)–H Functionalization Using C₅-Substituted 8-Aminoquinoline Auxiliaries
  作者：Yi Huang、Xiaoyan Lv、Hua-Rong Tong、Wenji He、Ziqian Bai、Hao Wang、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03688

  日期：2024.1.12

  8-Aminoquinoline (AQ) has proven to be a highly effective bidentate directing group for palladium-catalyzed C–H functionalization reactions. However, enantiocontrol of AQ-directed C(sp3)–H functionalization reactions has been challenging. Herein, a new protocol is presented for the Pd-catalyzed enantioselective arylation of unactivated β C(sp3)–H bonds of alkyl carboxamides with aryl iodides using a C5-iodinated

  8-氨基喹啉 (AQ) 已被证明是钯催化 C-H 官能化反应的高效双齿导向基团。然而，AQ 引导的 C(sp 3 )–H 官能化反应的对映体控制一直具有挑战性。在此，提出了一种新的方案，用于使用 C 5 -碘化 8-氨基喹啉 (IQ) 辅助剂与 BINOL 配体共轭，对烷基羧酰胺的未活化 β C(sp 3 )–H 键与芳基碘化物进行 Pd 催化对映选择性芳基化。此外，C 5 -芳基取代的8-氨基喹啉辅助剂可以促进3-芳基丙酰胺的苄基C(sp 3 )-H键与相应的溴化物试剂在相似条件下的对映选择性烯基化和炔基化。