(E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoyl chloride | 144139-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoyl chloride
• CAS: 144139-18-4
• 化学式: C₆H₈BrClO
• 分子量: 211.486
• InChiKey: GIOYFRJAJANDIE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoyl chloride 在 吡啶 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2S,3R)-5-Methyl-3-(morpholine-4-carbonyl)-2-phenyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution

  摘要：

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88217-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4-methylpent-2-enoic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-4-bromo-4-methylpent-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution

  摘要：

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88217-x

文献信息

• Reaction of phenylacetate enolates with γ- bromo α,β-unsaturated derivatives: diastereo-and enantioselective allylic substitution
  作者：Anne-Françoise Sevin、Jacqueline Seyden-Penne、Kamal Boubekeur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88217-x

  日期：1992.1

  The reaction of Li t.butyl phenylacetate enolate with gamma-bromo-alpha,beta-unsaturated esters 1a,b is regio-and stereoselective. Asymmetric synthesis can be performed with a chiral ester 1d. With amide 1c, the regio-and stereoselectivity are poor.