2-乙基二硫烷基-苯并噻唑 | 60452-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-乙基二硫烷基-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(ethyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Ethyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 60452-61-1
• 化学式: C₉H₉NS₃
• 分子量: 227.375
• InChiKey: JJOOBYVUSPDHJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-乙基二硫烷基-苯并噻唑 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-(ethylsulfanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Iodide Catalyzed 3-Sulfenylation of Indoles with Unsymmetric Benzothiazolyl-Containing Disulfides at Room Temperature

  摘要：

  描述了一种高效的合成3-硫烯基吲哚的协议，该方法通过吲哚与不对称的苯并噻唑基二硫化物反应，获得中等到优良的产率。氯化铜(I)被用作催化剂，反应在室温下进行。副产物二巯基苯并噻唑可以被轻松回收和再利用。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289705
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 乙硫醇 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-乙基二硫烷基-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  与二硫仑衍生物对葡萄糖还原的果糖-1,6-双磷酸酶新的共价变构结合位点的鉴定。

  摘要：

  果糖1,6-二磷酸酶（FBPase）作为与癌症和2型糖尿病相关的靶标已引起广泛关注。在本文中，我们发现双硫仑及其衍生物可以通过共价结合至不同于APO FBPase中原始C128位点的新C128变构位点来有效抑制FBPase。对变构抑制机制的进一步鉴定表明，214片段的共价结合将导致C128的运动和螺旋H4（123–128）的解离，这又使S123更容易与K71形成新的氢键螺旋H3（69-72）中的D74和D74，从而抑制FBPase活性。值得注意的是，双硫仑和212都可能适度降低体内血糖输出。因此，我们目前的发现不仅确定了FBPase的新的共价变构位点，而且还建立了结构基础，并为设计用于降低葡萄糖的共价变构药物提供了有希望的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00699

文献信息

• Synthesis of Unsymmetric Trisulfides from 9-Fluorenylmethyl Disulfides
  作者：Shi Xu、Yingying Wang、Miles N. Radford、Aaron J. Ferrell、Ming Xian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03846

  日期：2018.1.19

  A convenient method for the preparation of unsymmetrical trisulfides using 9-fluorenylmethyl (Fm) disulfide as the precursors is reported. This method gives the desired trisulfides in good yields under mild conditions.

  报道了一种使用9-芴基甲基（Fm）二硫化物作为前体制备不对称三硫化物的简便方法。该方法在温和的条件下以良好的收率得到所需的三硫化物。
• PPh₃/I₂ Promoted Synthesis of Unsymmetrical Disulfides from Sodium Sulfites and 2-Mercaptobenzo Heterocyclics
  作者：Xin-Yi Jiang、Cheng-Li Yang、Ning Li、Hua-Qing Xiao、Jun-Xia Yu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01575

  日期：2023.9.15

  method for the synthesis of unsymmetrical disulfides is reported. Using sodium sulfites and 2-mercaptobenzo heterocyclic compounds as starting materials, the unsymmetrical sulfur–sulfur bonds could be quickly constructed in the PPh3/I2 reaction system under transition–metal-free conditions. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, easily available starting materials, and wide substrate

  报道了一种简单有效的合成不对称二硫化物的方法。以亚硫酸钠和2-巯基苯并杂环化合物为起始原料，在无过渡金属的条件下，可以在PPh 3 /I 2反应体系中快速构建不对称硫-硫键。该方案具有反应条件温和、起始原料易得、底物范围广等优点，对于合成多种生物或药物活性化合物显示出潜在的合成价值。
• Deodorized compositions
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0128891A2

  公开（公告）日：1984-12-19

  Deodorized compositions are described comprising an intimate mixture of a malodorous sulfur containing compound and activated carbon.

  所述除臭组合物由恶臭含硫化合物和活性炭的亲密混合物组成。
• Development of disulfide-derived fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase) covalent inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Yi-xiang Xu、Yun-yuan Huang、Rong-rong Song、Yan-liang Ren、Xin Chen、Chao Zhang、Fei Mao、Xiao-kang Li、Jin Zhu、Shuai-shuai Ni、Jian Wan、Jian Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112500

  日期：2020.10

  Fructose-1,6-bisphosphatase (FBPase), as a key rate-limiting enzyme in the gluconeogenesis (GNG) pathway, represents a practical therapeutic strategy for type 2 diabetes (T2D). Our previous work first identified cysteine residue 128 (C128) was an important allosteric site in the structure of FBPase, while pharmacologically targeting C128 attenuated the catalytic ability of FBPase. Herein, ten approved cysteine covalent drugs were selected for exploring FBPase inhibitory activities, and the alcohol deterrent disulfiram displayed superior inhibitory efficacy among those drugs. Based on the structure of lead compound disulfiram, 58 disulfide-derived compounds were designed and synthesized for investigating FBPase inhibitory activities. Optimal compound 3a exhibited significant FBPase inhibition and glucose-lowering efficacy in vitro and in vivo. Furthermore, 3a covalently modified the C128 site, and then regulated the N125-S124-S123 allosteric pathway of FBPase in mechanism. In summary, 3a has the potential to be a novel FBPase inhibitor for T2D therapy. (C) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Production of organo-thiyl compounds
  申请人：VELSICOL CORP

  公开号：US02510894A1

  公开（公告）日：1950-06-06