(5Z,7E)-6-phenyldodeca-5,7-diene | 178693-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5Z,7E)-6-phenyldodeca-5,7-diene
• 英文别名: (5Z,7E)-6-phenyl-5,7-dodecadiene；[(5Z,7E)-dodeca-5,7-dien-6-yl]benzene
• CAS: 178693-23-7
• 化学式: C₁₈H₂₆
• 分子量: 242.404
• InChiKey: NNKJVHHVQAXTTI-NNVCZZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1-碘己烯 、 1-苯基-1-己炔 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(5Z,7E)-6-phenyldodeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烷基芳基乙炔与链烯基碘化物的氢镁化-交叉偶联串联反应一锅法立体选择性合成三取代的 1,3-二烯

  摘要：

  摘要 三取代的 1,3-二烯可以通过烷基芳基乙炔的加氢镁化作用，然后在钯催化下与烯基碘化物交叉偶联，在温和条件下以高产率在一锅中立体选择性地合成。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.520400

文献信息

• A Novel Stereoselective Synthesis of Trisubstituted 1,3-Dienes by a Hydrostannylation-Stille Tandem Reaction of Alkylarylacetylenes with Alkenyl Halides
  作者：Hean Zhang、Yan Yu、Wenyan Hao、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823410x12680741110954

  日期：2010.3

  Trisubstituted 1,3-dienes can be stereoselectively synthesised in one pot under mild conditions, in good yields, by the hydrostannylation of alkylarylacetylenes, followed by the Stille cross-coupling with alkenyl halides.

  三取代的 1,3-二烯可以通过烷基芳基乙炔的氢化甲炔化，然后与烯基卤化物的 Stille 交叉偶联，在温和条件下以良好的收率在一锅中立体选择性地合成。
• A facile stereoselective synthesis of difunctionalized 1,3-dienes containing tin and halogen via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes
  作者：Ming-Zhong Cai、Yue Wang、Ping-Ping Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.06.002

  日期：2008.8

  Sonogashira coupling of (E)-α-iodovinylstannanes 1 with (trimethylsilyl)acetylene gave (Z)-1-(trimethylsilyl)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 2, which underwent a desilylation reaction to afford (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes 3 in high yields. (1E,3Z)-1-Halo-3-(tributylstannyl)-substituted 1,3-dienes 5 could be synthesized stereoselectively via hydrozirconation of (Z)-3-(tributylstannyl)alk-3-en-1-ynes

  （E）-α-碘乙烯基锡烷1与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联产生（Z）-1-（三甲基甲硅烷基）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 2，将其进行去甲硅烷基化反应得到（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes 3的收率很高。（1 E，3 Z）-1-卤-3-（三丁基锡烷基）-取代的1,3-二烯5可以通过（Z）-3-（三丁基锡烷基）alk-3-en-1-ynes的加氢锆立体合成。3，然后用碘或NBS捕集。