ethyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate | 107536-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: rac-N-phenylbenzylalanine ethyl ester；ethyl phenylphenylalaninate；N-phenyl-phenylalanine ethyl ester；N-Phenyl-phenylalanin-aethylester；ethyl 2-anilino-3-phenylpropanoate
• CAS: 107536-33-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: LASMFNKPIXWZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate 在 双氧水 、 C₄₄H₅₆N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以49 %的产率得到ethyl N-hydroxy-N-phenyl-D-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  胺催化不对称氧化成羟胺

  摘要：

  手性羟胺是药物和农用化学品中越来越常见的结构元素，但其不对称合成仍然具有挑战性。尽管对映选择性氧化是制备具有较高氧化态的手性氧化物的最直接方法，但不对称甚至非不对称胺氧化成羟胺的问题尚未得到很好的解决。我们报道了钛催化的外消旋胺的不对称氧化，提供了多种结构多样的手性羟胺，具有优异的化学和对映选择性。值得注意的是，羟胺在立构中心上具有不同的取代基模式，包括α,α-酯-烷基、α,α-酰胺-烷基、α,α-芳基-烷基、α,α-炔基-烷基和α,α-二烷基，具有良好的耐受性和良好的官能团相容性。观察到催化剂周转次数高达 5000，选择性因子高达 278。这一发现为手性羟胺作为药物发现的设计元素提供了一个民主化平台，并为具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09172
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 chiral Cu(substituted-dihydroisoxazole)PF₆ sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 ethyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）-类胡萝卜素和Ag（I）-刘易斯酸催化α-重氮化合物向NH键的不对称分子间插入。

  摘要：

  发现手性Cu（I）-双恶唑啉-和Cu（I）-PN-配合物催化α-重氮化合物分子间插入NH键。对于不同的α-重氮乙酸盐，插入反应的对映选择性高达28％ee，进入不同胺的NH键之一。发现类似的手性Ag（I）配合物具有高达48％ee的较高对映选择性，但是收率较低。有迹象表明，与Cu（I）催化的插入物相比，Ag（I）介导的反应遵循不同的反应机理。已经证明，可以通过这种方法以高收率和低至中等对映选择性来获得不同的α-氨基酸衍生物。然而，

  DOI：

  10.1039/b412053a

文献信息

• (2-Alkyl-3-pyridyl)methylpiperazine derivatives as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0528172A1

  公开（公告）日：1993-02-24

  The present invention relates to new (2-alkyl-3-pyridyl)methylpiperazine derivatives of general formula I: wherein R¹, R² and Z are as defined in Claim 1. The invention also relates to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. These compounds are potent, orally active PAF antagonists and, consequently, they are useful in the treatment of the diseases in which this substance is involved.

  本发明涉及一般式I的新(2-烷基-3-吡啶基)甲基哌嗪衍生物，其中R¹，R²和Z如权利要求1所定义。该发明还涉及它们的制备方法以及含有它们的药物组合物。这些化合物是有效的口服PAF拮抗剂，因此它们在治疗涉及该物质的疾病中很有用。
• Oxidative cross-coupling reaction by scandium catalysis for synthesis of α-alkyl α-amino acid ester derivatives
  作者：Xiao-Hong Wei、Lian-Biao Zhao、Han-Cheng Zhou

  DOI：10.1039/c7ra00664k

  日期：——

  oxidative cross-coupling reaction between N-arylglycine esters and alkyl boronic acid esters for synthesis of α-alkyl α-amino acid esters in the presence of scandium catalysis using silver salt as an oxidant has been developed. The mild reaction has an excellent functional group tolerance and gives the desired α-alkyl α-amino acid esters in a moderate to excellent yield.

  已经开发出在using催化下，使用银盐作为氧化剂，用于合成α-烷基α-氨基酸酯的N-芳基甘氨酸酯和烷基硼酸酯之间的新型氧化交叉偶联反应。温和的反应具有优异的官能团耐受性，并以中等至优异的产率得到所需的α-烷基α-氨基酸酯。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLALANINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS
  申请人：UNIV PARIS VAL DE MARNE

  公开号：WO2019185907A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to the field of medicine, in particular of oncology. Especially, it provides new compounds useful in the treatment of various cancers. The present invention relates more particularly to methods for the treatment of cancer with IL4I1 expressing cells.

  本发明涉及医学领域，特别是肿瘤学领域。尤其是，提供了在治疗各种癌症方面有用的新化合物。本发明更具体地涉及使用表达IL4I1的细胞治疗癌症的方法。
• Photoredox-catalyzed synthesis of α-alkylated unnatural amino acid derivatives with glyoxylimines and 4-alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Yongling Wang、Tiexin Zhang、Xinyu Hao、Kun Jin、Rong Zhang、Xuming Zhang、Hanyang Sun、Jinyao Leng、Chunying Duan、Yaming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133490

  日期：2023.7

  visible-light-mediated radical alkylation of glyoxylimines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as radical precursors has been developed. Iridium complex was selected as photocatalyst and also, Brønsted acid especially PhCOOH evidently improved the reactivity. A variety of α-alkylated unnatural amino acid derivatives could be produced in good yields. In addition, the straightforward and efficient one-pot procotol, involved

  已经开发了以 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为自由基前体的可见光介导的乙醛亚胺自由基烷基化反应。选择铱络合物作为光催化剂，同时，Brønsted 酸尤其是 PhCOOH 明显提高了反应活性。可以以良好的收率生产多种α -烷基化的非天然氨基酸衍生物。此外，直接高效的一锅法协议涉及乙二酸乙酯、伯胺和 4-烷基-1,4-二氢吡啶的多组分反应，顺利进行，从而能够轻松获得非天然氨基酸衍生物。
• Synthesis and Characterization of Donor–Acceptor Iron Porphyrin Carbenes and Their Reactivities in N–H Insertion and Related Three-Component Reaction
  作者：Chaoqun Ma、Shang Wang、Yuan Sheng、Xiao-Li Zhao、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c12155

  日期：2023.3.8

  transformations lacks direct evidence. Here we report the synthesis and NMR characterization of several donor–acceptor IPC complexes from iron porphyrin and corresponding donor–acceptor diazo compounds. The X-ray crystal structure of an IPC complex derived from a morpholine-substituted diazo amide was obtained. The carbene transfer reactivities of those IPCs were tested by the N–H insertion reactions

  铁卟啉卡宾 (IPC) 已被广泛认为是各种铁卟啉催化的卡宾转移反应中的活性中间体。虽然供体-受体重氮化合物经常用于此类转化，但对供体-受体 IPC 的结构和反应性的探索较少。迄今为止，尚未报道供体-受体 IPC 复合物的晶体结构，因此，IPC 中介参与此类转化缺乏直接证据。在这里，我们报告了来自铁卟啉和相应的供体-受体重氮化合物的几种供体-受体 IPC 复合物的合成和 NMR 表征。获得了衍生自吗啉取代的重氮酰胺的 IPC 复合物的 X 射线晶体结构。这些 IPC 的卡宾转移反应性通过与苯胺或吗啉的 N-H 插入反应以及与苯胺和 γ,δ-不饱和 α-酮酯的基于铵叶立德中间体的亲电捕获的三组分反应来测试。基于这些结果，IPC 被确定为铁卟啉催化的供体-受体重氮化合物卡宾转移反应的真正中间体。