2-乙基己基 4-氧代戊酸酯 | 70158-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙基己基 4-氧代戊酸酯
• 中文别名: 2-乙基己基4-氧代戊酸酯
• 英文名称: 2-ethyl-1-hexyl levulinate
• 英文别名: levulinic acid-(2-ethyl-hexyl ester)；Laevulinsaeure-(2-aethyl-hexylester)；2-ethylhexyl 4-oxovalerate；2-ethylhexyl 4-oxopentanoate
• CAS: 70158-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: XCYQOBFKQPQEMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.339 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基己基 4-氧代戊酸酯 、 2-ethyl-1-hexyl LGK 、 甘油 、 2-乙基己酰氯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 5.0~100.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 反应 6.17h， 以175.1 g的产率得到2-ethyl-1-hexyl LGK-2-ethyl-1-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] KETAL ESTER COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS CÉTAL D'ESTER ET UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2016081683A3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己醇 、 乙酰丙酸 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 作用下， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-乙基己基 4-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  均相铁（III）二聚体配合物催化乙酰丙酸甲酯的无溶剂酯交换和乙酰丙酸的酯化

  摘要：

  乙酰丙酸酯MeC（O）CH 2 CH 2 CO 2 R（LAE）是新兴的生物基化学品，用作溶剂，添加剂和增塑剂。在这项工作中，从无溶剂酯交换反应中获得了多种乙酰丙酸酯（R =正丁基，正己基，正辛基，2-乙基己基，香叶基，2-乙氧基乙基，苄基，2-辛基，环己基，薄荷基）。乙酰丙酸甲酯（ML）的合成和乙酰丙酸（LA）的酯化反应;），由铁（III）的二聚配合物催化。该结果与主要基于多相催化的一些相关文献报道相比具有竞争力。因此，基于均相催化系统的第一个系统研究代表了生物质增值领域的重大扩展。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110777

文献信息

• New Derivatives of Levulinic Acid. I. Synthesis of 2,3-Epoxy-3-Methyladipic Esters
  作者：Eturô Maekawa、Masako Mizoguchi、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.28.54

  日期：1955.1

  Levulinic and monochloroacetic esters are condensed by sodium amide or potassium tert.-butoxide to give the corresponding 2, 3-epoxy-3-methyladipic esters.n-Butyl (B), 2-ethylhexyl (O), and lauryl (L) alcohols were used as alcoholic components of these starting esters. Although the yields were poor, nine new esters, namely the B-B, B-O, O-B, B-L, L-B, O-O, O-L, L-O,and L-L 2, 3epoxy-3-methyladipates

  乙酰丙酸和一氯乙酸酯通过氨基钠或叔丁醇钾缩合得到相应的 2, 3-epoxy-3-methyladipic 酯。 正丁基 (B)、2-乙基己基 (O) 和月桂基 (L) 醇用作这些起始酯的醇组分。虽然收率很低，但获得了 9 种新酯，即 BB、BO、OB、BL、LB、OO、OL、LO 和 LL 2, 3epoxy-3-甲基己二酸酯。至于缩合剂，叔丁醇钾是最好的，氨基钠也有很好的效果，而乙醇钠和甲醇钠则没有得到所需的酯。这些新酯可用作聚氯乙烯的稳定增塑剂。
• Inexpensive and tuneable protic ionic liquids based on sulfuric acid for the biphasic synthesis of alkyl levulinates
  作者：Marta Przypis、Karolina Matuszek、Anna Chrobok、Małgorzata Swadźba-Kwaśny、Danuta Gillner

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.113166

  日期：2020.6

  popular for their uses as solvents, additives and intermediates. However, efficient and recyclable catalysts for their synthesis are still the subject of intensive research. In this study, a wide range of alkyl levulinates was synthesized under mild conditions (room temperature, atmospheric pressure), using inexpensive and efficient Brønsted acidic ionic liquids (ILs) based on sulfuric acid and off-the-shelf

  乙酰丙酸烷基酯是生物来源的化学品，由于其用作溶剂，添加剂和中间体而越来越受欢迎。然而，用于其合成的有效且可回收的催化剂仍然是深入研究的主题。在这项研究中，使用廉价且有效的基于硫酸和现成碱的布朗斯台德酸性离子液体（ILs），在温和的条件下（室温，大气压）合成了大量的乙酰丙酸烷基酯。IL的酸度与其活性密切相关。IL易于分离和回收，在10个循环中转化率或选择性没有明显变化（产率约90–95％）。在优化的条件下，乙酰丙酸戊酯的产率为99％（模型反应）。实验证明该方法可有效合成C1-C16线性乙酰丙酸酯，支链和环状醇。这条创新的绿色途径生产乙酰丙酸烷基酯非常适合可持续发展战略。
• BIO-BASED ESTOLIDE COMPOSITIONS
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of Agriculture

  公开号：US20190092715A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Levulinic-capped estolides having improved physical properties that make them more desirable and suitable as bio-based industrial or commercial products are disclosed. The physical properties of the disclosed estolide compositions have surprisingly low pour points that are substantially lower than previously known estolide compounds and superior to petroleum-based compounds designed for similar applications.

  本发明揭示了具有改善物理性能的戊酰丙酸酯化物，使它们更具有生物基工业或商业产品的吸引力和适用性。所揭示的酯化物组合物的物理性能具有出人意料的低倾点，远低于以前已知的酯化物化合物，并且优于为类似应用而设计的石油基化合物。
• [EN] A PROCESS FOR THE CONVERSION OF FURFURYL ALCOHOL INTO A LEVULINATE ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'ALCOOL FURFURYLIQUE EN UN ESTER LÉVULINATE
  申请人：GFBIOCHEMICALS IP ASSETS B V

  公开号：WO2022034235A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The invention relates to a process for the conversion of furfuryl alcohol into a levulinate ester comprising contacting furfuryl alcohol; an alcohol, or a mixture thereof; and a homogeneous catalyst at a first reaction temperature in the range of from 125 to 180º C to form a reaction mixture; and forming the levulinate ester in the reaction mixture, characterised in that the first homogeneous catalyst is a sulfonic acid catalyst.

  本发明涉及将糠醇转化为左旋酸酯的过程，包括将糠醇、醇或其混合物以及均相催化剂在第一反应温度范围内（125至180℃）接触形成反应混合物，并在反应混合物中形成左旋酸酯，其特征在于第一均相催化剂为磺酸催化剂。
• Unveiling Stereo‐Electronic Effects in Homogeneous Catalysis Integrating Theory and Experiments: the Potential of Dimeric Iron(III) Salen Complexes in Methyl Levulinate Transesterification
  作者：Fulvio Perrella、Vincenzo Langellotti、Edoardo Buttarazzi、Maria Elena Cucciolito、Massimo Melchiorre、Gabriella Pinto、Valeriia Prokopenko、Nadia Rega、Francesco Ruffo、Alessio Petrone、Roberto Esposito

  DOI：10.1002/cctc.202300945

  日期：2024.2.8

  • Structure-activity relationship of Fe(III) salen dimeric catalysts for methyl levulinate transesterification.• DFT and Machine Learning techniques correlate Fe−O−Fe angle and LUMO energy with catalytic activity.• Comprehending electronic and steric effects in Lewis-acid catalysis and rational catalyst design.• High-yield synthesis of industrially relevant esters under mild conditions.

  • 用于乙酰丙酸甲酯酯交换反应的 Fe(III) salen 二聚体催化剂的结构-活性关系。• DFT 和机器学习技术将 Fe−O−Fe 角和 LUMO 能量与催化活性相关联。• 理解路易斯酸催化中的电子和空间效应以及合理的催化剂设计。• 在温和条件下高产率合成工业相关酯。