4-[bis(ethylthio)methylene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione | 1599431-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-[bis(ethylthio)methylene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione
• 英文别名: 4-[Bis(ethylsulfanyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione；4-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione
• CAS: 1599431-48-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 321.421
• InChiKey: WMXOUIOOXUNZGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(ethylthio)methylene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione 、 苄脒盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 以98%的产率得到4-(ethylthio)-2,6-diphenyl-6H-pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛与二羧酸二氯化物的环化：功能化吡咯烷三酮和哌啶三酮的合成

  摘要：

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301227
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 3,3-bis(ethylthio)-N-phenylacrylamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以97%的产率得到4-[bis(ethylthio)methylene]-1-phenylpyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛与二羧酸二氯化物的环化：功能化吡咯烷三酮和哌啶三酮的合成

  摘要：

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301227

文献信息

• Annulations of α-Carbamoyl Ketene Dithioacetals with Dicarboxylic Acid Dichlorides: Synthesis of Functionalized Pyrrolidinetriones and Piperidinetriones
  作者：Ying Dong、Yaru Guo、Jun Liu、Gang Zheng、Mang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301227

  日期：2014.2

  annulation strategy based on ketene dithioacetals is described. Under very mild conditions, a number of pyrrolidinetriones 2 and piperidinetriones 3 have been synthesized by the cycloaddition reaction of α-carbamoyl ketene dithioacetals 1 with di-carboxylic acid dichlorides in good to excellent yields. Further application of this protocol is highlighted by the synthesis of a set of fused pyrimidine

  描述了基于乙烯酮二硫缩醛的环化策略。在非常温和的条件下，通过 α-氨基甲酰基乙烯酮二硫代缩醛 1 与二羧酸二氯化物的环加成反应合成了许多吡咯烷三酮 2 和哌啶三酮 3，收率良好至极好。该协议的进一步应用通过从 2/3 和脒合成一组融合的嘧啶衍生物 4/5 得到强调。