环丙甲醇,a-甲基-2-苯基- | 140696-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙甲醇,a-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 1-(trans-2-Phenylcyclopropyl)ethanol
• 英文别名: 1-(2-phenylcyclopropyl)ethan-1-ol；1-(2-phenylcyclopropyl)ethanol
• CAS: 140696-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: PLLJUHLZXFKICU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-(2-苯基环丙基)乙酮	1-(2-phenylcyclopropyl)ethanone	827-92-9	C11H12O	160.216

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙甲醇,a-甲基-2-苯基- 在 1-甲基-3-戊基溴化咪唑 作用下， 反应 1.75h， 以75%的产率得到(1E,3E)-1-phenyl-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  离子液体的催化：[pmim] Br在无有机溶剂的条件下催化环丙基羰基重排

  摘要：

  在没有任何有机溶剂的情况下，在超声处理下，芳基取代的环丙基甲醇衍生物通过离子液体溴化1-甲基-3-戊基咪唑鎓在没有任何有机溶剂的情况下发生立体选择性重排，从而生成取代的共轭全反式丁二烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.003
• 作为产物：
  描述：

  N-Methoxy-N-methyl-trans-2-phenylcyclopropanecarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 环丙甲醇,a-甲基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  氯过氧化物酶催化的羟基化反应的超敏自由基探针研究。

  摘要：

  研究了来自烟酒Caldariomyces fumago（CPO）的氯过氧化物酶对超敏自由基探针的氧化作用，以试图“计时”推定的自由基中间体。Zaks和Dodds [Zaks，A. and Dodds，DR（1995）J. Am。化学 Soc。115，10419-10424]进行了重新调查。如先前所报道，发现未重排的氧化产物，并且对照实验表明，来自环丙基羰基位置上的氧化的环醇在经受进一步氧化的同时，仍可作为可检测的物种幸存于CPO氧化中。但是，与Zaks和Dodds的报告相反，从环丙基羰基自由基中间体的开环预期的重排醇产物显示出对酶氧化反应不稳定。由于这种不稳定性，合成并测试了两种新的超敏自由基探针，即（反-2-苯基环丙基）乙烷和2-（反-2-苯基环丙基）丙烷，以及它们在环丙基羰基位置上氧化产生的潜在环状和非环状产物。CPO在环丙基羰基位置将这两个探针氧化仅得到未重排的醇产物，但对照实验再次

  DOI：

  10.1021/tx9800295

文献信息

• Catalytic carbonyl hydrosilylations via a titanocene borohydride–PMHS reagent system
  作者：Godfred D. Fianu、Kyle C. Schipper、Robert A. Flowers II

  DOI：10.1039/c7cy01088e

  日期：——

  Reduction of a wide range of aldehydes and ketones with catalytic amounts of titanocene borohydride in concert with a stoichiometric poly(methylhydrosiloxane) (PMHS) reductant is reported. Preliminary mechanistic studies demonstrate that the reaction is mediated by a reactive titanocene(III) complex, whose oxidation state remains constant throughout the reaction.

  据报道，催化量的钛茂硼氢化物与化学计量的聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）还原剂协同作用可还原多种醛和酮。初步的机理研究表明，该反应是由反应性钛茂（III）配合物介导的，其氧化态在整个反应过程中保持恒定。
• Electrochemistry Broadens the Scope of Flavin Photocatalysis: Photoelectrocatalytic Oxidation of Unactivated Alcohols
  作者：Wen Zhang、Keith L. Carpenter、Song Lin

  DOI：10.1002/anie.201910300

  日期：2020.1.2

  context of alcohol oxidation. However, to date, the scope of this catalytic methodology has been limited to benzyl alcohols. In this work, mechanistic understanding of flavin-catalyzed oxidation reactions, in either the absence or presence of thiourea as a cocatalyst, was obtained. The mechanistic insights enabled development of an electrochemically driven photochemical oxidation of primary and secondary

  核黄素衍生的光催化剂在酒精氧化方面已得到广泛研究。然而，迄今为止，这种催化方法的范围仅限于苯甲醇。在这项工作中，获得了在不存在或存在硫脲作为助催化剂的情况下黄素催化氧化反应的机理。这些机理见解使得能够使用一对黄素和二烷基硫脲催化剂开发电化学驱动的伯醇和仲脂肪醇的光化学氧化。电化学可以避免使用 O2 和氧化剂并生成 H2 O2 作为副产物，这两种副产物都会在反应条件下氧化降解硫脲。这种修饰开启了一种新的机制途径，其中未活化醇的氧化是通过硫基介导的氢原子提取来实现的。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Indium Triflate Catalyzed Rearrangement of Aryl-Substituted Cyclopropyl Carbinols to 1,4-Disubstituted 1,3-Butadienes
  作者：Brindaban C. Ranu、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.200600037

  日期：2006.7

  Aryl-substituted cyclopropyl carbinol derivatives undergo a facile stereoselective rearrangement catalyzed by In(OTf) 3 in dichloromethane under sonication to produce the substituted conjugated all-trans-butadienes.

  芳基取代的环丙基甲醇衍生物在二氯甲烷中的 In(OTf) 3 催化下进行简单的立体选择性重排，在超声处理下产生取代的共轭全反式丁二烯。
• Spectroscopic Characterization of (Iodomethyl)zinc Reagents Involved in Stereoselective Reactions:  Spectroscopic Evidence That IZnCH₂I Is Not Zn(CH₂I)₂ + ZnI₂ in the Presence of an Ether
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux

  DOI：10.1021/ja951171k

  日期：1996.1.1

  13C NMR spectroscopy is an extremely powerful technique for characterizing the (iodomethyl)zinc-derived reagents involved in the cyclopropanation reactions. This technique has allowed us to spectroscopically characterize and unambigously differentiate the Furukawa reagent (EtZnCH2I), the Simmons−Smith reagent (IZnCH2I), and the Wittig reagent (Zn(CH2I)2). Unique spectra are obtained for each of these

  我们已经表明，低温 13C NMR 光谱是一种非常强大的技术，用于表征参与环丙烷化反应的（碘甲基）锌衍生试剂。这种技术使我们能够对古河试剂 (EtZnCH2I)、Simmons-Smith 试剂 (IZnCH2I) 和 Wittig 试剂 (Zn(CH2I)2) 进行光谱表征和明确区分。当这些试剂与手性二醚复合时，每种试剂都会获得独特的光谱。我们还证明，在手性络合剂的存在下，IZnCH2I 在 CD2Cl2 中不会转化为 Zn(CH2I)2 + ZnI2。然而，古河的试剂“EtZnCH2I”与 Et2Zn 和 Zn(CH2I)2 处于平衡状态，最终在室温下分解为 PrZnI 和 EtZnI。Zn(CH2I)2 分解为 IZnCH2I 和 IZnCH2I 分解为 ZnI2 由 NMR 监测。我们还证明，在涉及（碘甲基）锌衍生试剂的各种平衡中观察到的一般趋势遵循那些...