methoxyethoxyethyl (S)-α-trifluorosulfonyloxypropionate | 232923-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methoxyethoxyethyl (S)-α-trifluorosulfonyloxypropionate
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)ethyl (2S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propanoate
• CAS: 232923-62-5
• 化学式: C₉H₁₅F₃O₇S
• 分子量: 324.275
• InChiKey: JDLBTIYEAUFBDW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基环戊酮 、 methoxyethoxyethyl (S)-α-trifluorosulfonyloxypropionate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于苯甲醇动力学拆分的高对映选择性磷杂双环辛烷催化剂

  摘要：

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja021224f
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇单甲醚 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methoxyethoxyethyl (S)-α-trifluorosulfonyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  用于苯甲醇动力学拆分的高对映选择性磷杂双环辛烷催化剂

  摘要：

  以乳酸酯和 2,2-二甲基环戊酮烯醇化物为原料，通过对映选择性合成制备了一类新的手性膦，属于 P-芳基-2-磷杂双环 [3.3.0] 辛烷族 (PBO)。 5. 选择性烯醇化物烷基化方法已开发用于在三氟甲磺酸酯烷基化剂 11 中使用螯合酯取代基制备 9 和 10。 随后转化为 PBO 催化剂 2 和 39 依赖于环状硫酸盐 17 和 LiPHAr 的非对映选择性环化，以提供更多受阻的内芳基膦。在受阻较小的芳基烷基甲醇底物的情况下，这些膦作为通过苯甲酰化 (16, 21, 22) 或异丁酰化对芳基烷基甲醇进行动力学拆分的有效催化剂。对于邻取代的芳基烷基甲醇，对映选择性超过 100，并且 s = 380 +/- 10 已在甲基甲基甲醇的情况下得到证明。PBO 催化的酰化可能涉及 P-酰基膦羧酸中间体和紧密离子配对的过渡态。

  DOI：

  10.1021/ja021224f

文献信息

• 2-Aryl-4,4,8-trimethyl-2-phosphabicyclo[3.3.0]octanes:  Reactive Chiral Phosphine Catalysts for Enantioselective Acylation
  作者：Edwin Vedejs、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja990133o

  日期：1999.6.1