4,5-bis(2-{2-[2-(toluol-4-sulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalic acid dimethyl ester | 841260-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-bis(2-{2-[2-(toluol-4-sulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 4,5-bis[2-[2-[2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethoxy]ethoxy]ethoxy]benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 841260-38-6
• 化学式: C₃₆H₄₆O₁₆S₂
• 分子量: 798.884
• InChiKey: UWQPZYNZBULGEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  852.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2-{2-[2-(toluol-4-sulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Dimethyl 11-[2-[11-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-24,26-dioxo-2,5,8,14,17,20-hexaoxa-11,25-diazatricyclo[19.7.0.023,27]octacosa-1(21),22,27-trien-25-yl]ethyl]-2,5,8,14,17,20-hexaoxa-11-azabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(21),22,24-triene-23,24-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Crown Ether Amino Acids:  Selective Binding to N-terminal Lysine in Peptides

  摘要：

  Crown ether amino acids (CEAAs) with a luminescent phthalic ester or phthalimide moiety have been prepared. Simple peptide chemistry covalently tethers the macrocycles to give ditopic ammonium-ion binders. The binding events of both crown ether groups are monitored independently by changes of their specific emission properties. The affinity of the bis-CEAA to bis-ammonium ions is distance dependent, which allows distinguishing between isomeric small peptides containing a lysine residue in different positions.

  DOI：

  10.1021/jo048105y
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇单对甲苯磺酸酯 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,5-bis(2-{2-[2-(toluol-4-sulfonyloxy)ethoxy]ethoxy}ethoxy)phthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Luminescent Crown Ether Amino Acids:  Selective Binding to N-terminal Lysine in Peptides

  摘要：

  Crown ether amino acids (CEAAs) with a luminescent phthalic ester or phthalimide moiety have been prepared. Simple peptide chemistry covalently tethers the macrocycles to give ditopic ammonium-ion binders. The binding events of both crown ether groups are monitored independently by changes of their specific emission properties. The affinity of the bis-CEAA to bis-ammonium ions is distance dependent, which allows distinguishing between isomeric small peptides containing a lysine residue in different positions.

  DOI：

  10.1021/jo048105y

文献信息

• Modular synthesis of di- and tripeptides of luminescent crown ether aminocarboxylic acids
  作者：Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.086

  日期：2009.1

  Luminescent benzo crown ether aminocarboxylic acids with ammonium ion affinity were prepared and converted into linear bis- and tris benzo crown ether amides using standard peptide coupling protocols. The affinities of the new crown ethers to ammonium ions and di- and tetrapeptides bearing ammonium ion moieties were determined by emission titration in methanol and buffered water.

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• Luminescent Hybrids Combining a Metal Complex and a Crown Ether – Receptors for Peptidic Ammonium Phosphates
  作者：Andreas Späth、Carina Koch、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejic.201000239

  日期：2010.7

  receptors by an additional intramolecular interaction between the ammonium ion and the aza crown ether. The binding of the ammonium ion to the aza crown ether increases the emission intensity of the fluorophore. In aqueous solution, this weak interaction can only occur within aggregates of phosphates and metal complex receptors of matching geometry;therefore, it allows the distinction of structurally

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• A Luminescent Receptor with Affinity for N-Terminal Histidine in Peptides in Aqueous Solution
  作者：Michael Kruppa、Christian Mandl、Stefan Miltschitzky、Burkhard König

  DOI：10.1021/ja043930h

  日期：2005.3.1

  Crown ethers of suitable size are the perfect artificial host compounds for ammonium ion binding, but the rather low affinity in aqueous solution prevents their use at physiological conditions. We report here the synthesis and properties of a luminescent benzo crown ether with a pendant copper imidodiacetic acid complex, which coordinates with high affinity to histidine. The emission intensity of the

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